cinnamylidenetriphenylphosphorane | 56374-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cinnamylidenetriphenylphosphorane
• 英文别名: Cinnamyltriphenylphosphoran；triphenyl-(3t-phenyl-allylidene)-λ⁵-phosphane；cinnamyltriphenylphosphorane；Triphenylphosphin-cinnamylen；Phosphonium, cinnamyltriphenyl-；triphenyl-[(E)-3-phenylprop-2-enylidene]-λ5-phosphane
• CAS: 56374-74-4；84787-39-3
• 化学式: C₂₇H₂₃P
• 分子量: 378.453
• InChiKey: QXPUWZZNZFHMSH-DTQAZKPQSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.7±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinnamylidenetriphenylphosphorane 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (E,Z,E)-2-(甲氧基亚甲基)-3-甲基-6-苯基-3,5-己二烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled syntheses of strobilurin a and its (9)-isomer

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95760-5
• 作为产物：
  描述：

  (E)-cinnamyltriphenylphosphonium bromide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 cinnamylidenetriphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  重羰基烯烃化：Sila-Wittig 反应

  摘要：

  Wittig 反应是有机化学家中最通用的工具之一。因此，在温和条件下，可以将多种羰基化合物转化为具有磷叶立德的定制烯烃。然而，对于酮的硅同系物 sila-nones，没有报道类似的反应。在这里，我们首次展示了 Wittig 烯化在亚氨基硅-lylsilanone 1 上的成功应用。通过 Sila-Wittig 反应选择性地形成一系列的 silene (R2Si=CR2) 揭示了一种前所未有的方法来处理其他难以捉摸的化合物. 此外，1 的高反应性和两性离子性质也容易受到磷叶立德的亲核攻击和环加成反应的影响。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b09379

文献信息

• Cryptophycin compounds
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06680311B1

  公开（公告）日：2004-01-20

  The present invention provides cryptophycin compounds of Formula I that are useful in the treatment of neoplasms.

  本发明提供了一种在肿瘤治疗中有用的Formula I的cryptophycin化合物。
• Regiospecific photoisomerization of fluorinated (E,E)-1,4-diphenyl-1,3-butadienes
  作者：Jin Liu、Kelly J. Boarman、Natalie L. Wendt、Lina M. Cardenas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.103

  日期：2005.7

  Photoisomerization of five fluorinated E,E-1-(R-phenyl)-4-phenyl-1,3-butadienes in solution (R = 1: p-monofluoro, 2: m,m′-difluoro, 3: m,m′,p-trifluoro, 4: o,o′,m,m′-tetrafluoro, 5: o,o′,m,m′,p-pentafluoro) was investigated via direct irradiation. Our results indicated that cis–trans photoisomerization of the fluorinated 1,4-diphenyl-1,3-butadienes in the excited singlet state took place exclusively

  五个光异构氟化ë，ê -1-（R -苯基）-4-苯基-1,3-丁二烯在溶液中（R =  1：p -monofluoro，2：米，米' -二氟，3：米，米'，p -三氟，4：ø，ø '，米，米'四氟，5：Ó，ø '，米，米'，p-五氟）通过直接辐射进行了研究。我们的结果表明，处于激发单线态的氟化1,4-二苯基-1,3-丁二烯的顺-反光异构化仅发生在更靠近氟取代基的CC键上。
• Nouvelle synthese de trifluoromethylcetones et d' /ga-bromo trifluoromethylcetones
  作者：J.P. Begue、D. Mesureur

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82782-7

  日期：1988.5

  We report a new method for the preparation of trifluoromethylketones, as an alternative to the use of organometallics. The condensation of phosphonium ylides with trimethylsilyl trifluoroacetate provides silyloxy enol ethers whose hydrolysis leads to trifluoromethylketones. Bromation of the same silyloxy enol ether is also a convenient preparation of /ga-bromo trifluoromethylketone.

  我们报告了一种制备三氟甲基酮的新方法，作为使用有机金属的替代方法。磷酰基yl与三氟乙酸三甲基甲硅烷基酯的缩合提供甲硅烷氧基烯醇醚，其水解导致形成三氟甲基酮。相同的甲硅烷氧基烯醇醚的溴化也是γ-溴三氟甲基酮的方便制备。
• Chemistry of Silylketenes: Simple Preparation of Silylallenes by the Reaction of Silylketenes with Phosphorus Ylides.
  作者：Yasuyuki KITA、Yasunori TSUZUKI、Shinji KITAGAKI、Shuji AKAI

  DOI：10.1248/cpb.42.233

  日期：——

  Reaction of silylketenes 1a, b with stabilized ylides 2a-e readily gave silylallenes 3a-f in high yields. However, similar reaction of 1a with the less stable ylides 2f, g resulted in low yields of the allenes 3 g, h. Use of silylketenes 5a, c with an additional trimethylsilyl group overcame this problem to give silylallenes 3c, g-k directly in considerable to good yields. In this reaction, the additional trimethylsilyl group apparently worked as a masking group.

  甲硅烷基乙烯酮1a、b与稳定的叶立德2a-e的反应容易地以高产率得到甲硅烷基丙二烯3a-f。然而，1a 与稳定性较差的叶立德 2f、g 的类似反应导致丙二烯 3 g、h 的产率较低。使用具有附加三甲基甲硅烷基的甲硅烷基烯酮5a、c克服了该问题，以相当高的收率直接得到甲硅烷基丙二烯3c、g-k。在该反应中，额外的三甲基甲硅烷基显然起到了掩蔽基团的作用。
• Ultrasound-Assisted Wittig Reaction for the Synthesis of 3-Substituted 4-Chloroquinolines and Quinolin-4(1H)-ones with Extended π-Conjugated Systems
  作者：Wahiba Frites、Massaab Khalfaoui、Lamouri Hammal、Vera L. M. Silva、Artur M. S. Silva

  DOI：10.1155/2022/4807767

  日期：2022.12.5

  3-dien-1-yl)-4-chloro quinolines and quinolin-4(1H)-ones were synthesized by ultrasound-assisted Wittig reaction of the corresponding 4-chloro-3-formylquinoline and 3-formylquinolin-4(1H)-ones with nonstabilized ylides. Ease execution, mild conditions, and high yields make this method exploitable for the generation of libraries of 3-substituted 4-chloroquinolines and quinolin-4(1H)-ones with extended π-conjugated systems

  3-(Vinyl-/buta-1,3-dien-1-yl/4-phenylbuta-1,3-dien-1-yl)-4-chloro quinolines and quinolin-4(1 H )-ones were synthesed by 合成相应的 4-chloro-3-formylquinoline 和 3-formylquinolin-4(1 H )-ones 与不稳定叶立德的超声辅助 Wittig 反应。易于执行、温和的条件和高产率使该方法可用于生成具有扩展π共轭系统的 3-取代 4-氯喹啉和喹啉-4(1 H )-化合物库。为了证明这些化合物作为合成更复杂结构的前体的有用性，3-vinylquinolin-4(1 H )-ones 在与N的 Diels-Alder 反应中用作二烯-甲基马来酰亚胺生产新型吖啶酮衍生物。尝试与 3-(buta-1,3-dien-1-yl)quinolin-4(1