1-methyl-5-nitropyrrole-2-carboxaldehyde | 18711-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-methyl-5-nitropyrrole-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 1-methyl-5-nitro-pyrrole-2-carbaldehyde；1-methyl-2-formyl-5-nitro-pyrrole；1-methyl-5-nitro-2-pyrrolealdehyde；5-Nitro-1-methyl-pyrrol-carbaldehyd-(2)；1-Methyl-5-nitropyrrol-2-carboxaldehyd；1-Methyl-5-nitro-pyrrol-2-carbaldehyd；1-methyl-5-nitropyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 18711-38-1
• 化学式: C₆H₆N₂O₃
• 分子量: 154.125
• InChiKey: PZAFWFIMEUEZAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70 °C
• 沸点：
  288.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-5-nitropyrrole-2-carboxaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以97%的产率得到2-(hydroxymethyl)-1-methyl-5-nitropyrrole
  参考文献：
  名称：

  缺氧选择性抗肿瘤药。16.作为烷基化剂甲乙胺的生物还原性前药的硝基芳基甲基季盐。

  摘要：

  氮芥子碱的硝基苄基季盐先前已报道为低氧选择性细胞毒素。在本文中，我们描述了一系列杂环类似物的合成和评估，包括吡咯，咪唑，噻吩和吡唑的例子，这些例子被选择来涵盖一系列单电子还原电势（从-277至-511 mV）和取代模式。所有季盐化合物在体外的毒性均比甲乙胺低，并且在低氧条件下的毒性都比有氧条件下的毒性更高，尽管该系列中的差异差异很大。最有希望的类似物咪唑2在低氧的RIF-1细胞中表现出选择性的DNA交联，并且在体内与放射线或顺铂联合具有活性。但是，2在体内也产生了无法预测的毒性，

  DOI：

  10.1021/jm010202l
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-吡咯甲醛 、 硝酸 、 乙酸酐 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GREHN L., CHEM. SCR., 1980, 16, NO 3, 72-76

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ESR studies of ω-hydroperfluoroalkyl 1-methyl-2-substituted-pyrrolyl-5-carbonyl nitroxides and dual-parameter correlation analysis of their hyperfine splitting constants
  作者：Cheng-Xue Zhao、Hai-Ying He、Yan-Ling Qu、Xi-Kui Jiang

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00083-4

  日期：1999.8

  1-methyl-2-substituted-pyrrolyl-5-carbonyl nitroxides, i.e., 5 and 6 generated in the H-abstraction/spin trapping reaction of twelve 1-methyl-2-substituted-pyrrolyl-5-carbaldehydes 1 with the H-abstracting agent RfN(O⋅)Rf (2) and the spin-trapping agent RfNO (4), were studied by ESR. Correlation analysis of the aN values of 5 and 6 with polar and spin-delocalization substituent constants shows that aN values are mainly

  两个系列的ω-氢全氟烷基1-甲基-2-取代的吡咯基-5-羰基氮氧化物，即5和6，它们在十二个1-甲基-2-取代的吡咯基-5- 5的H吸收/自旋捕获反应中产生通过ESR研究了具有H吸收剂R f N（O⋅）R f（2）和自旋捕集剂R f NO（4）的甲醛1。所述的相关性分析一个Ñ的值5和6与极性和旋离域取代基常数表明，一个Ñ 值主要受极性效应的影响，但自旋离域效应也存在。
• EPR studies of 1-methyl-2-substituted-5-pyrrolylcarbonyl fluorinated nitroxides and dual-parameter correlation analysis of their hyperfine splitting constants
  作者：Roderick Hai-Ying He、Cheng-Xue Zhao、Cheng-Ming Zhou、Xi-Kui Jiang

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00010-1

  日期：1999.2

  fluorinated nitroxides, i.e., 3 (Rf=C2F5), 4 (Rf=n-C3F7) and 5 (Rf=n-C7F15), generated by the H-abstraction/spin-trapping reaction of eleven 1-methyl-2-substituted-pyrrole-5-carbaldehydes (6) with the H-abstracting agent [RfN(O•)Rf] 1 and the spin-trapping agent RfNO 2, were studied by EPR. Correlation analysis of their aN values with polar and spin-delocalization substituent constants shows that aN

  三个系列的新的1-甲基-2-取代的5-吡咯基羰基氟化氮氧化物，分别为3（R f = C 2 F 5），4（R f = n -C 3 F 7）和5（R f = n -C 7 F 15），是由11种1-甲基-2-取代的吡咯5-甲醛（6）与H提取剂[R f N（O •）的H提取/自旋捕获反应生成的R f ] 1和自旋俘获剂REPR对f NO 2进行了研究。它们的N值与极性和自旋离域取代基常数的相关性分析表明，N值主要受2-取代基的极性作用的影响，但自旋离域作用也存在。
• Radiation-activated cytotoxin therapy of neoplastic disease
  申请人：Auckland Uniservices Limited

  公开号：US06071908A1

  公开（公告）日：2000-06-06

  A method of treating neoplastic disease wherein a patient in need of such treatment is administered an effective amount of a radiation-activated cytotoxin prodrug (RACP) which has low toxicity, which is reducible by reducing agents generated by the radiolysis of water and which, upon reduction, releases a sufficient amount of a cytotoxic effector of sufficient cytotoxic potency to kill tumor cells. The tumor cells are irradiated with ionizing radiation to reduce the prodrug which is present at the locus of the tumor cells to release the cytotoxic effector.

  一种治疗肿瘤性疾病的方法，其中需要接受治疗的患者被给予低毒性的放射活化细胞毒素前药(RACP)的有效剂量，该前药可以通过水的辐解生成的还原剂还原，它的毒性较低，还原后释放足够的细胞毒素，具有足够的细胞毒性杀死肿瘤细胞。肿瘤细胞被电离辐射以还原存在于肿瘤细胞处的前药，释放细胞毒素。
• Oxazolidinone derivatives as pontential antimicrobials
  申请人：——

  公开号：US20040242591A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  The present invention relates to certain substituted phenyl oxazolidinones and to processes for the synthesis of the same. This invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds of the present invention as antimicrobials. The compounds are useful antimicrobial agents, effective against a number of human and veterinary pathogens, including gram-positive aerobic bacteria such as multiply-resistant staphylococci, streptococci and enterococci as well as anaerobic organisms such as Bacteroides spp. and Clostridium spp. species, and acid fast organisms such as Mycobacterium tuberculosis, Mycobacterium avium and Mycobacterium spp.

  本发明涉及某些取代苯基噁唑啉酮以及其合成的方法。本发明还涉及含有本发明化合物作为抗微生物药物的制剂。这些化合物是有用的抗微生物剂，对许多人类和兽医病原体有效，包括革兰氏阳性的需氧菌，如多重耐药葡萄球菌、链球菌和肠球菌，以及厌氧菌，如Bacteroides属和Clostridium属物种，以及酸性快速菌，如结核分枝杆菌、埃及分枝杆菌和分枝杆菌属。
• One-pot Synthesis, Anticancer Evaluation, and Molecular Modelling Studies of New Quinazolin-4(1H)-one Derivatives
  作者：A. Srinivas、A. Jaya Shree、S. S. Kumar Goud

  DOI：10.1134/s1070428023090166

  日期：2023.9

  Abstract A green one-pot synthesis of 3,3′-(1,4-phenylene)bis[2-(furan/thiophen/pyrrol-2-yl)-2,3-dihydro­quinazolin-4(1H)-one] derivatives in 85–90% yield have been developed by using 1H-1,3-benzoxazine-2,4-dione, furane-, thiophene-, or 1H-pyrrole-2-carbaldehyde, and benzene-1,4-diamine as starting materials in the presence of L-proline as catalyst in ethanol at 65–70°C for 90–120 min. The anticancer

  摘要 3,3'-(1,4-亚苯基)双[2-(呋喃/噻吩/吡咯-2-基)-2,3-二氢喹唑啉-4(1 H )-酮]衍生物的绿色一锅法合成使用 1 H -1,3-苯并恶嗪-2,4-二酮、呋喃-、噻吩-或 1 H-吡咯-2-甲醛和苯-1,4-二胺开发了产率 85–90% 的产品以 L-脯氨酸为催化剂，在乙醇中于 65–70°C 下反应 90–120 分钟。已评估合成化合物对 SKOV3 和 DU145 细胞的抗癌潜力，1-甲基-5-硝基-1 H -吡咯-2-基衍生物4h对 SKOV3 和 DU145 细胞表现出显着的活性，IC 50值为分别为 8.5 和 7.9 µM。最活跃的化合物 (–10.8 kcal/mol) 的计算机研究显示出对人丝裂原激活蛋白激酶的良好结合能。