methyl 2-benzyloxy-4-isopropoxybenzoate | 945745-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-benzyloxy-4-isopropoxybenzoate
• 英文别名: methyl 2-benzyloxy-4-isopropyl benzoate；Methyl 2-phenylmethoxy-4-propan-2-yloxybenzoate；methyl 2-phenylmethoxy-4-propan-2-yloxybenzoate
• CAS: 945745-53-9
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: ZWDWTJCTHUXKKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-benzyloxy-4-isopropoxybenzoate 在 甲醇 、 silica-immobilized p-TsOH 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到2-羟基-4-异丙氧基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Factors affecting orthogonality in the deprotection of 2,4-di-protected aromatic ethers employing solid-supported acids

  摘要：

  Selective deprotection of aromatic ethers bearing two protecting groups on the same aromatic ring by solid-supported acids (Amberlyst-15 and PTS-Si) was systematically investigated. ortho-Directing protonation by the carbonyl group as well as carbocation stability and quenching are the important determining factors for the orthogonal deprotection process. Stablilized carbocations (e.g., those from the MOM and PMB groups) could be removed with high selectivity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.089
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲酸 在 硫酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 methyl 2-benzyloxy-4-isopropoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  固体支持的酸，可作为芳香族醚脱保护剂的温和多功能试剂。

  摘要：

  发现固定在聚苯乙烯（PS）或二氧化硅（Si）上的对甲苯磺酸（p-TsOH）可有效裂解含异丙基，叔丁基，烯丙基和苄基以及单-，二甲氧基和三甲氧基化的苄基，收率中等至极佳（54-95％）。当这些保护基同时存在于基质中相同或不同的芳环上时，它们可以被选择性地脱保护。

  DOI：

  10.1021/ol070781+