tert-butyl 2,6-difluoroperbenzoate | 917241-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2,6-difluoroperbenzoate
• 英文别名: Tert-butyl 2,6-difluorobenzenecarboperoxoate
• CAS: 917241-45-3
• 化学式: C₁₁H₁₂F₂O₃
• 分子量: 230.211
• InChiKey: HIIJJCYJQZKGMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2,6-difluoroperbenzoate 、 环己烯 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 苯肼 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (S)-2-cyclohexenyl-(2,6-difluorobenzoate) 、 (R)-2-cyclohexenyl-(2,6-difluorobenzoate)
  参考文献：
  名称：

  使用手性pybox配体的Cu（I）络合物催化的过酸酯催化烯烃的对映选择性烯丙基氧化。

  摘要：

  通过在室温下选择配体和perester的独特组合，可以调节催化量的Cu（I）-pybox配合物与各种过酸酯的烯烃的对映选择性烯丙基氧化，以实现高不对称诱导（最高98％ee）。温度。反应中的不对称诱导在很大程度上取决于与过酸酯的芳环相连的取代基的性质。对于高对映选择性而言，在C-5处存在宝石二苯基和在恶唑啉环的手性中心（C-4）处存在仲或叔烷基取代基是至关重要的。已提出并讨论了pi-pi堆积模型以解释反应的立体化学结果。

  DOI：

  10.1039/b612423b
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基过氧化氢 、 2,6-二氟苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 tert-butyl 2,6-difluoroperbenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过应用于苄基 C(sp3)-H 键的光氧化还原催化威廉姆森醚反应的 SN1 机理方法

  摘要：

  奉献：这篇文章献给 Stephen F. Martin 教授，我在本科时就开始了他的实验室。正是在这里，我意识到我对有机化学的热爱，我将其归功于史蒂夫努力在他的团队中建立的关怀环境。这项工作：威廉姆森醚反应通常需要苛刻的条件，包括强碱、高温和长反应时间。因此，醚在有价值的小分子中的重要性促使人们寻找温和的替代品。我们报告了使用 C-H 前体代替 C-Br/Cl/OTs 亲电试剂的光化学 S N 1 反应。实现 S N的关键设计一种方法依赖于通过光氧化还原催化的形式氢化物提取过程从给定的 C-H 键直接生成碳正离子。实现了由 1°、2° 和 3° 醇组成的广泛底物范围，包括与威廉姆森醚条件不兼容的碱敏感官能团的示例。还证明了药物支架的后期醚化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132986