1,2,4,5-tetra(4-methylphenyl)-1,4-dihydropyrrolo[3,2-b]pyrrole | 1451070-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1,2,4,5-tetra(4-methylphenyl)-1,4-dihydropyrrolo[3,2-b]pyrrole
• 英文别名: 1,2,4,5-tetrakis(4-methylphenyl)-1,4-dihydropyrrolo[3,2-b]pyrrole；1,2,4,5-Tetrakis(4-methylphenyl)pyrrolo[3,2-b]pyrrole；1,2,4,5-tetrakis(4-methylphenyl)pyrrolo[3,2-b]pyrrole
• CAS: 1451070-81-7
• 化学式: C₃₄H₃₀N₂
• 分子量: 466.626
• InChiKey: XLUPPDQIJCVNCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,5-tetra(4-methylphenyl)-1,4-dihydropyrrolo[3,2-b]pyrrole 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 以51.4%的产率得到C₃₆H₃₀N₂O₂
  参考文献：
  名称：

  一种化合物及其制备方法和在检测Ti3+中的 应用

  摘要：

  本发明涉及荧光检测技术领域，尤其是涉及一种新型化合物及其制备方法和在检测Ti 3+ 中的应用。所述新型化合物，其结构式如下： 其中R选自烷基和酯基。本发明的新型化合物用于制备荧光试剂时，对Ti 3+ 具有特异性响应，对于Na + ，Mg 2+ ，Fe 3+ ，Ba 2+ ，Cd 2+ ，Al 3+ ，Ca 2+ ，Cr 3+ ，K + ，Zn 2+ ，Ce 3+ ，Fe 2+ 等常见的金属离子没有响应，唯独对Ti 3+ 体现出荧光减弱响应，可应用于Ti 3+ 的快速检测。

  公开号：

  CN109608469B
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methylbenzylidene)-4-methylaniline 、 2,3-丁二酮 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以158 mg的产率得到1,2,4,5-tetra(4-methylphenyl)-1,4-dihydropyrrolo[3,2-b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  四芳基，五芳基和六芳基-1,4-二氢吡咯并[3,2- b ]吡咯的合成和光学性质

  摘要：

  开发了合成1,4-二氢吡咯并[3,2- b ]吡咯的四，五和六取代衍生物的有效条件。在芳族醛，芳族胺和2,3-丁烷丁烷之间通过新颖的一锅反应获得四芳基衍生物。对各种反应参数（溶剂，酸，温度）进行彻底检查后，对甲苯磺酸被确定为关键催化剂。结果，以迄今为止报道的最高收率获得了1，4-二氢吡咯并[3，2- b ]吡咯。范围和限制研究表明，这种新方法对于空间位阻醛类特别有效（收率45–49％）。五芳基和六芳基-1,4-二氢吡咯并[3,2- b通过使用贫电子和富电子的芳族和杂芳族卤代芳烃通过直接芳基化由四芳基-1,4-二氢吡咯并[3,2- b ]吡咯制备]吡咯。吸电子取代基在2、3、5和6位的战略位置产生了受体-供体-受体型荧光团。所得的多重取代的杂戊烯显示出令人感兴趣的光学性质。直接比较并彻底阐明了所有化合物的结构与光物理性质之间的关系。所有合成的产品均显示出强烈的蓝色荧光，并表现出中等到较大的斯托克斯位移（3000–7300

  DOI：

  10.1021/jo5002643

文献信息

• Method for the Large-Scale Synthesis of Multifunctional 1,4-Dihydro-pyrrolo[3,2-<i>b</i>]pyrroles
  作者：Mariusz Tasior、Olena Vakuliuk、Daiki Koga、Beata Koszarna、Krzysztof Górski、Marek Grzybowski、Łukasz Kielesiński、Maciej Krzeszewski、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01665

  日期：2020.11.6

  thorough investigation has enabled the optimization of the synthesis of 1,4-dihydro-pyrrolo[3,2-b]pyrroles. Although salts of such metals as vanadium, niobium, cerium, and manganese were found to facilitate the formation of 1,4-dihydro-pyrrolo[3,2-b]pyrroles from amines, aldehydes, and diacetyl, we confirmed that iron salts are the most efficient catalysts. The conditions identified (first step: toluene/AcOH

  彻底的研究已使1,4-二氢-吡咯并[3,2- b ]吡咯的合成最优化。尽管发现钒，铌，铈和锰等金属的盐可促进由胺，醛和二乙酰基形成1,4-二氢-吡咯并[3,2- b ]吡咯，但我们证实铁盐是最有效的催化剂。确定的条件（第一步：甲苯/ AcOH = 1：1，1 h，50°C;第二步：甲苯/ AcOH = 1：1，Fe（ClO 4）3 ·H 2 O，16 h，50°C ）导致四芳基吡咯并[3,2- b ]吡咯的形成，产率为6-69％。首次出现非常富电子的取代基（4-Me 2 NC 6 H4，3-（OH）C 6 H ^ 4，吡咯-2-基）由醛始发和空间位阻的取代基（2-CLC 6 ħ 4，2- BRC 6 ħ 4，2-CNC 6 ħ 4，2-（ CO 2我）C 6 H ^ 4，2-（TMS-C≡C）C 6 H ^ 4）上苯胺本可以被附加到所述吡咯并[3,2- b ]吡咯芯。现在也可以制备带有N-取代基和C的有序排列的1
• [EN] IMPROVED METHOD FOR THE SYNTHESIS OF PYRROLO[3,2-B]PYRROLES<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA SYNTHÈSE DE PYRROLO[3,2-B]PYRROLES
  申请人：INST CHEMII ORGANICZNEJ PAN

  公开号：WO2020185105A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  An improved method for the synthesis of pyrrolo[3,2-b] pyrroles using iron (III) salts as a catalyst is disclosed.

  本发明揭示了一种改进的方法，使用铁(III)盐作为催化剂合成吡咯并[3,2-b]吡咯。
• Improved synthesis of tetraaryl-1,4-dihydropyrrolo[3,2-b]pyrroles a promising dye for organic electronic devices: An experimental and theoretical approach
  作者：Lucas Michelão Martins、Samuel de Faria Vieira、Gabriel Baldo Baldacim、Bruna Andressa Bregadiolli、José Cláudio Caraschi、Augusto Batagin-Neto、Luiz Carlos da Silva-Filho

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.08.056

  日期：2018.1

  optoelectronic properties and great synthesis versatility, but yields obtained from varied synthetic routes are still very low, hindering their effective application for industrial purposes. In this report, we present a method for the synthesis of tetraaryl-1,4-dihydropyrrolo-[3,2-b]pyrrole derivatives by multicomponent reactions employing niobium pentachloride as a catalyst. The optical characterization

  吡咯并[3，2- b ]吡咯代表了一类有前途的材料，可用于有机电子领域，具有令人感兴趣的光电子性能和巨大的合成多功能性，但是从各种合成途径获得的收率仍然很低，从而阻碍了它们在工业上的有效应用。在这份报告中，我们提出了一种通过使用五氯化铌作为催化剂的多组分反应合成四芳基-1,4-二氢吡咯并-[3,2- b ]吡咯衍生物的方法。还介绍了产品的光学特性。进行电子结构计算以帮助解释合成过程以及系统的光学性质。获得了极好的收率和低的反应时间，表明NbCl图5是这种系统的有效催化剂。该产品在光电子应用中显示出令人鼓舞的性能，可以通过选择合成中使用的苯甲醛衍生物进行调节。
• [EN] STRONGLY FLUORESCENT HETEROCYCLES AND A METHOD FOR THEIR SYNTHESIS<br/>[FR] NOUVEAUX HÉTÉROCYCLES FORTEMENT FLUORESCENTS ET PROCÉDÉ POUR LEUR SYNTHÈSE
  申请人：INST CHEMII ORGANICZNEJ POLSKIEJ AKADEMII NAUK

  公开号：WO2014070029A8

  公开（公告）日：2014-07-10
• STRONGLY FLUORESCENT HETEROCYCLES AND A METHOD FOR THEIR SYNTHESIS
  申请人：INSTYTUT CHEMI ORGANICZNEJ POLSKIEJ AKADEMII NAUK

  公开号：US20150246921A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  This invention provides 1,4-dihydropyrrolo[3,2-b]pyrrole derivatives which can be used as strongly fluorescent compounds and a one-stage method for their synthesis from simple substrates.