2-(4-Bromo-phenyl)-cyclopentanone oxime | 877203-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-Bromo-phenyl)-cyclopentanone oxime
• 英文别名: N-[2-(4-bromophenyl)cyclopentylidene]hydroxylamine
• CAS: 877203-72-0
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO
• 分子量: 254.126
• InChiKey: HEIVLSDWNCTLJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Bromo-phenyl)-cyclopentanone oxime 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以19 mg的产率得到6-bromo-1,2,3,4-tetrahydrocyclopent[b]indole
  参考文献：
  名称：

  取代吲哚的 Neber 途径

  摘要：

  已经开发了两种互补的程序来将 α-芳基酮的肟转化为氮丙啶。在加热时，氮丙啶顺利地重新排列为相应的吲哚。整体转化为吲哚提供了一条通用途径，与 Fischer 吲哚合成互补。

  DOI：

  10.1021/ja058026j
• 作为产物：
  描述：

  (+,-)-2-(4-bromophenyl)cyclopentanol 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-Bromo-phenyl)-cyclopentanone oxime
  参考文献：
  名称：

  取代吲哚的 Neber 途径

  摘要：

  已经开发了两种互补的程序来将 α-芳基酮的肟转化为氮丙啶。在加热时，氮丙啶顺利地重新排列为相应的吲哚。整体转化为吲哚提供了一条通用途径，与 Fischer 吲哚合成互补。

  DOI：

  10.1021/ja058026j

文献信息

• Enantioselective Radical Ring-Opening Cyanation of Oxime Esters by Dual Photoredox and Copper Catalysis
  作者：Jun Chen、Peng-Zi Wang、Bin Lu、Dong Liang、Xiao-Ye Yu、Wen-Jing Xiao、Jia-Rong Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03970

  日期：2019.12.6

  Catalytic enantioselective chemical reactions involving highly reactive radical species remain largely unexplored. We report herein for the first time a novel enantioselective radical ring-opening cyanation of redox-active oxime esters by dual photoreodox and copper catalysis. This mild protocol shows good functional group tolerance and broad substrate scope, producing a wide range of optically active

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