1-[({[(1R,2R)-2-(pent-4-en-1-yl)cyclopentyl]oxy}carbonyl)oxy]pyrrolidine-2,5-dione | 1025370-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-[({[(1R,2R)-2-(pent-4-en-1-yl)cyclopentyl]oxy}carbonyl)oxy]pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl ((1R,2R)-2-(pent-4-en-1-yl)cyclopentyl) carbonate；1-[({[(1R,2R)-2-pent-4-en-1-ylcyclopentyl]oxy}carbonyl)oxy]pyrrolidine-2,5-dione；2,5-dioxopyrrolidin-1-yl (1R,2R)-2-(pent-4-en-1-yl)cyclopentyl carbonate；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) [(1R,2R)-2-pent-4-enylcyclopentyl] carbonate
• CAS: 1025370-58-4
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅
• 分子量: 295.335
• InChiKey: UNQLSHNBSKPKOZ-VXGBXAGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[({[(1R,2R)-2-(pent-4-en-1-yl)cyclopentyl]oxy}carbonyl)oxy]pyrrolidine-2,5-dione 在 二(三叔丁基膦)钯 、 詹氏催化剂 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 三乙胺 、 cesium fluoride 、 对苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 ethyl (3aR,7S,13Z,14aS,15aR,18S,21R,29E,33aR)-25-methoxy-5,17,35-trioxo-1,2,3,3a,5,6,7,8,9,10,11,12,14a,15,17,18,20,21,31,32,33,33a-docosahydro-7,19:18,21-dimethanocyclopenta[28,29]cyclopropa[12,13][1,20,3,14,17]dioxatriazacyclononacosino[21,22-b]quinoxaline-15a(16H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  P2-喹唑啉酮和双环化合物作为下一代丙型肝炎病毒NS3 / 4a蛋白酶抑制剂的新模板：发现MK-2748和MK-6325

  摘要：

  为了确定对多种基因型和临床相关突变病毒有效的丙型肝炎病毒（HCV）NS3 / 4a蛋白酶抑制剂，基于发现MK‐5172期间的观察结果，研究了几个大环亚系列。含喹唑啉酮的大环化合物被认为是有前途的先导，口服给药后针对优异的交叉基因型和突变酶效力以及大鼠肝脏和血浆浓度的优化导致了MK-2748的发展。对包含稠合的18和15元环系统的一系列双大环的其他研究也针对相同的性质进行了优化，从而发现了MK-6325。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402558
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧环戊烷 在 吡啶 、 丁二酸酐 、 magnesium 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-[({[(1R,2R)-2-(pent-4-en-1-yl)cyclopentyl]oxy}carbonyl)oxy]pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  的合成双-大环HCV蛋白酶抑制剂MK-6325的分子内通过SP 2 - SP 3铃木-宫浦耦合和闭环复分解

  摘要：

  描述了复杂的稠合双大环HCV蛋白酶抑制剂MK-6325（1）的实际不对称合成。通过高产率和低催化剂负载的闭环复分解（RCM）的结合，通过分子内sp 2 – sp 3 Suzuki–Miyaura交叉偶联形成15元大环，以附加18元大环，从而获得了多公斤级的数据。已经实现了MK-6325（1）独特且具有挑战性的体系结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00418

文献信息

• HEPATITIS C VIRUS NS3 PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Liverton Nigel J.

  公开号：US20120121624A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  The present invention relates to macrocyclic compounds of Formula (I) that are useful as inhibitors of the hepatitis C virus (HCV) NS3 protease, their synthesis, and their use for treating or preventing HCV infections.

  本发明涉及一种具有式（I）的大环化合物，其可用作乙型肝炎病毒（HCV）NS3蛋白酶的抑制剂，以及它们的合成和用于治疗或预防HCV感染的用途。
• Highly Efficient Carbamate Formation from Alcohols and Hindered Amino Acids or Esters Using N,N′-Disuccinimidyl Carbonate (DSC)
  作者：Hongmei Li、Cheng-yi Chen、Jaume Balsells Padros

  DOI：10.1055/s-0030-1260584

  日期：2011.6

  A highly efficient and straightforward protocol to prepare carbamates from alcohols and hindered amino acids/esters mediated by N,N′-disuccinimidyl carbonate (DSC) in the presence of catalytic amount of pyridine is described. This method could be carried out under mild conditions in one pot, and a wide variety of carbamates were obtained in high yield with excellent purity.

  本研究介绍了一种在催化量的吡啶存在下，以 N,N′-二琥珀酰亚胺基碳酸酯（DSC）为介导，从醇和受阻氨基酸/酯制备氨基甲酸酯的高效而简单的方法。该方法可在温和的条件下一锅完成，并能以高产率和极高的纯度获得多种氨基甲酸酯。
• HCV NS3 protease inhibitors
  申请人：Liverton Nigel J.

  公开号：US08377874B2

  公开（公告）日：2013-02-19

  The present invention relates to macrocyclic compounds of formula (I) that are useful as inhibitors of the hepatitis C virus (HCV) NS3 protease, their synthesis, and their use for treating or preventing HCV infections.

  本发明涉及公式（I）的大环化合物，其可用作丙型肝炎病毒（HCV）NS3蛋白酶的抑制剂，其合成以及其用于治疗或预防HCV感染。
• HCV NS3 Protease Inhibitors
  申请人：Liverton Nigel J

  公开号：US20100286185A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The present invention relates to macrocyclic compounds of formula (I) that are useful as inhibitors of the hepatitis C virus (HCV) NS3 protease, their synthesis, and their use for treating or preventing HCV infections.

  本发明涉及式(I)的大环化合物，它们可用作丙型肝炎病毒（HCV）NS3蛋白酶的抑制剂，其合成以及其用于治疗或预防HCV感染的用途。
• WO2008/57208
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——