cis-2-(2-propenyl)cyclopentylamine | 81097-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: cis-2-(2-propenyl)cyclopentylamine
• 英文别名: cis-2-allyl-cyclopentylamine；cis-2-allylcyclopentylamine；2-allylcyclopentanamine；(1S,2S)-2-prop-2-enylcyclopentan-1-amine
• CAS: 81097-02-1
• 化学式: C₈H₁₅N
• 分子量: 125.214
• InChiKey: ZYSFCZXVKZBMTC-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-120 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.860±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-(2-propenyl)cyclopentylamine 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 氢气 、 sodium carbonate 、 对苯醌 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (3aS,6aS)-2-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,6a-octahydrocyclopenta[b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed cyclization of .omega.-olefinic tosamides. Synthesis of nonaromatic nitrogen heterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00373a019
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧环戊烷 在 邻苯二甲酸亚胺 、 三苯基膦 、 肼 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 cis-2-(2-propenyl)cyclopentylamine
  参考文献：
  名称：

  Curran, Dennis P.; Liu, Hohgtao, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 11, p. 1377 - 1394

  摘要：

  DOI：

文献信息

• I₂-Mediated oxidative bicyclization of 4-pentenamines to prolinol carbamates with CO₂ incorporating oxyamination of the CC bond
  作者：Sheng Wang、Xiaowei Zhang、Chengyao Cao、Chao Chen、Chanjuan Xi

  DOI：10.1039/c7gc01992k

  日期：——

  oxyamination reaction of alkenes with ambient CO2 is reported. In the presence of I2 and DBU, CO2 is applied in situ as a protecting group to regulate the nucleophilicity of the amino group and facilitate the bicyclization of 4-pentenamines with high chemoselectivity. Moreover, this reaction provided a feasible approach to prepare prolinol carbamates with good tolerance of functional groups and high efficiency

  据报道烯烃与环境CO 2的无金属氧化胺化反应。在存在I 2和DBU的情况下，将CO 2作为保护基团原位施用，以调节氨基的亲核性并促进具有高化学选择性的4-戊烯胺的双环化。此外，该反应提供了一种可行的方法来制备对功能基团具有良好耐受性且在温和条件下具有高效率的脯氨醇氨基甲酸酯。
• Pd(0)-Catalyzed Alkene Oxy- and Aminoalkynylation with Aliphatic Bromoacetylenes
  作者：Stefano Nicolai、Raha Sedigh-Zadeh、Jérôme Waser

  DOI：10.1021/jo400254q

  日期：2013.4.19

  Tetrahydrofurans and pyrrolidines are among the most important heterocycles found in bioactive compounds. Cyclization-functionalization domino reactions of alcohols or amines onto olefins,constitute one of the most efficient methods to access them. In this context oxy- and aminoalkynylation are especially important reactions because of the numerous transformations possible with the triple bond of acetylenes yet these methods have been limited to the use of silyl protected acetylenes. Herein we report the first palladium-catalyzed oxy- and aminoalkynylation using aliphatic bromoalkynes which proceeded with high diastereoselectivity and functional group tolerance. A one-pot hydrogenation of the triple bond gave then access to alkyl-substituted tetrahydrofurans and pyrroldines. Finally a detailed study of the side products formed during the reaction gave a first insight into the reaction mechanism.
• Kawada, Kenji; Tsushima, Tadahiko, Heterocycles, 1989, vol. 28, # 2, p. 573 - 578
  作者：Kawada, Kenji、Tsushima, Tadahiko

  DOI：——

  日期：——
• Exploring the Nickel-Catalyzed Oxidation of Alkenes: A Diamination by Sulfamide Transfer
  作者：Kilian Muñiz、Jan Streuff、Claas H. Hövelmann、Ana Núñez

  DOI：10.1002/anie.200702160

  日期：2007.9.17
• cis-N-TOSYL-3-METHYL-2-AZABICYCLO[3.3.0]OCT-3-ENE
  作者：Hegedus, Louis S.、Holden, Michael S.、McKearin, James M.

  DOI：10.15227/orgsyn.062.0048

  日期：——