(E)-ethyl 3-(p-tolyloxy)but-2-enoate | 1194776-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(p-tolyloxy)but-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(4-methylphenoxy)but-2-enoate
• CAS: 1194776-32-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: XKKVBVFTXWWTIM-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(p-tolyloxy)but-2-enoate 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 (R)-1-{(R_p)-2-[2-(dicyclohexylphosphino)phenyl]ferrocenyl}ethylbis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]phosphine 、 氢气 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、896.34 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以83%的产率得到ethyl (3R)-3-(4-methylphenoxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of β-Aryloxycarboxylic Esters via Asymmetric Hydrogenation of β-Aryloxy-α,β-Unsaturated Esters

  摘要：

  A novel synthesis of beta-aryloxycarboxylic esters via asymmetric hydrogenation of the corresponding beta-aryloxy-alpha,beta-unsaturated esters has been demonstrated. Bis(norbornadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate (1 mol %) and Walphos W008-1 were used to generate the saturated products with high enantioselectivity and in high yield. The tolerability of the reaction to a diverse range of substituents on the aromatic ring was also explored.

  DOI：

  10.1021/ol302518y
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸乙酯 、 4-甲苯硼酸 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到(E)-ethyl 3-(p-tolyloxy)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  钾叔丁醇介导的需氧芳基硼酸羟化：向合成中的应用（ë） -苯氧基丙烯酸酯†

  摘要：

  描述了叔丁醇钾介导的芳基硼酸的好氧羟基化的第一个例子。带有给电子和吸电子取代基的各种芳基硼酸成功地参与了该反应，并以良好的产率提供了酚。该策略还提供了从芳基硼酸和丙酸酯的一锅合成（E）-3-苯氧基丙烯酸酯的途径。该溶剂起着重要作用，并且发现包含CH 3 CN / THF的二元溶剂体系是最好的。

  DOI：

  10.1039/c9nj02121c

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-β-Aryloxyl and Alkyloxyl Acrylates Through DABCO-Catalysed Michael Additions of Phenols and Alcohols to Ethyl 2,3-Butadienoate
  作者：Feng Wei、Wu Haibo、Qian Houjun、Li Zhengyi、Sun Xiaoqiang、Wang Zhiming

  DOI：10.3184/174751916x14631336104179

  日期：2016.6

  The development of DABCO-catalysed Michael addition of phenols and alcohols to ethyl 2,3-butadienoate provides an efficient synthetic pathway to (E)-β-aryloxyl and alkyloxyl acrylates in i-PrOH or under solvent-free conditions. The major advantages of the present method are wide substrate scope, mild reaction conditions, high stereoselectivity, and good reaction yields.

  DABCO 催化的酚和醇与 2,3-丁二烯酸乙酯的迈克尔加成反应的发展为在 i-PrOH 或无溶剂条件下制备 (E)-β-芳氧基和烷氧基丙烯酸酯提供了有效的合成途径。该方法的主要优点是底物范围广、反应条件温和、立体选择性高、反应收率好。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Cyclization of 3-Phenoxyacrylates: An Approach To Construct Substituted Benzofurans from Phenols
  作者：Chengliang Li、Yicheng Zhang、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1021/jo200317f

  日期：2011.6.3

  applicable synthesis of benzofurans from commercially available phenols and propiolate through the direct oxidative cyclization has been developed. In the presence of Pd(OAc)2/PPh3 and CF3CO2Ag, (E)-type 3-phenoxyacrylates underwent reaction smoothly to generate the corresponding benzofurans in good yields in benzene at 110 °C under the air pressure. In addition, this transformation of phenols into benzofurans

  在本文中，已经开发了一种新颖且适用的由市售苯酚和丙酸酯通过直接氧化环化反应合成苯并呋喃的方法。在Pd（OAc）2 / PPh 3和CF 3 CO 2 Ag的存在下，（E）型3-苯氧基丙烯酸酯在空气中于110°C的条件下顺利进行反应，以高收率在苯中生成相应的苯并呋喃。此外，苯酚向苯并呋喃的这种转化也可以在一锅中进行。该过程既简单又高效。提出了3-苯氧基丙烯酸酯钯催化氧化环化的初步机理。
• Copper-catalyzed three-component reactions of phenols, acyl chlorides and Wittig reagents for the synthesis of β-aryloxyl acrylates
  作者：Yi Zhang、Yunyun Liu、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1039/c4nj02010c

  日期：——

  The synthesis of aryloxyl acrylates has been achieved through a new three-component synthetic method involving the assembly of phenols, acyl chlorides and Wittig reagents in the presence of a copper catalyst using glucose as a green ligand. β-Aryloxyl acrylates have been prepared with high diversity and in good to excellent yields involving the cascade formation of a new CC bond and a C(sp2)–O bond

  丙烯酸芳氧基丙烯酸酯的合成已通过一种新的三组分合成方法完成，该方法涉及在铜催化剂存在下使用葡萄糖作为绿色配体的酚，酰氯和Wittig试剂的组装。β-芳氧基丙烯酸酯的制备具有很高的多样性，并具有良好的优异收率，涉及新的C C键和C（sp 2）-O键的级联形成。