dimethyl-[(2-methyl-1H-indol-3-yl)-phenylmethyl]-amine | 348136-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl-[(2-methyl-1H-indol-3-yl)-phenylmethyl]-amine
• 英文别名: N,N-dimethyl-1-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-1-phenylmethanamine
• CAS: 348136-68-5
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂
• 分子量: 264.37
• InChiKey: JTGVZIZAGVLGRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲酚 、 dimethyl-[(2-methyl-1H-indol-3-yl)-phenylmethyl]-amine 在 硫脲 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.12h， 以71%的产率得到4-methyl-2-((2-methyl-1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  氢键催化的 3-（氨基烷基）吲哚在微波辐射下通过硫脲的 C-N 键断裂芳基化：3-（α，α-二芳基甲基）吲哚的方法

  摘要：

  我们开发了一种简单有效的方法，用于在微波辐射下通过 C-N 键裂解 3-（氨基烷基）吲哚与芳醇和其他芳香亲核试剂芳基化合成 3-（α,α-二芳基甲基）吲哚。该方法以硫脲为催化剂，对环境无害，耐水，易操作。值得注意的是，在反应条件下可以耐受酸敏感底物。硫脲通过双氢键激活叔胺并将其转化为更好的离去基团。该反应通过形成作为中间体的乙烯基亚胺离子进行。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588887
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 benzylidene dimethyl ammonium chloride 生成 dimethyl-[(2-methyl-1H-indol-3-yl)-phenylmethyl]-amine
  参考文献：
  名称：

  Subtituted indole mannich bases

  摘要：

  本发明涉及式（I）的取代吲哚曼尼希碱、其制备方法、含有该化合物的药物以及将该化合物用于制备药物，特别是用于治疗疼痛的药物。在式（I）中，R1、R2、R4-R7具有权利要求1中所述的含义，R3=式（a），R13=（取代）苯基。

  公开号：

  US20030060497A1

文献信息

• Substituted indole Mannich bases
  申请人：Gruenenthal GmbH

  公开号：US07091220B2

  公开（公告）日：2006-08-15

  The present invention relates to substituted indole Mannich bases, processes of preparing substituted indole Mannich base, a medicament containing the same, and a pharmaceutical composition containing the same.

  本发明涉及取代的吲哚曼尼希碱，制备取代的吲哚曼尼希碱的方法，含有该化合物的药物以及含有该化合物的制药组合物。
• SUBSTITUIERTE INDOL-MANNICHBASEN
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP1261585A1

  公开（公告）日：2002-12-04
• US7091220B2
  申请人：——

  公开号：US7091220B2

  公开（公告）日：2006-08-15
• [DE] SUBSTITUIERTE INDOL-MANNICHBASEN<br/>[EN] SUBSTITUTED INDOLE MANNICH BASES<br/>[FR] COMPOSES INDOL/BASES DE MANNICH SUBSTITUES
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2001047885A1

  公开（公告）日：2001-07-05

  Die Erfindung betrifft substituierte Indol-Mannichbasen der Formel (I), Verfahren zu deren Herstellung, Arzneimittel enthaltend diese Verbindungen sowie die Verwendung dieser Verbindungen zur Herstellung von Arzneimitteln, vor allem Arzneimittel zur Behandlung von Schmerz. R?1, R2, R4 - R7¿ wie in Anspruch 1, R?3=(a), R13¿=(substituierte)Phenyl.
• Hydrogen-Bond-Catalyzed Arylation of 3-(Aminoalkyl)indoles via C–N Bond Cleavage with Thiourea under Microwave Irradiation: An Approach to 3-(α,α-Diarylmethyl)indoles
  作者：Mohit Deb、Pranjal Baruah、Churnika Das、Bhaskar Deka、Prakash Saikia

  DOI：10.1055/s-0036-1588887

  日期：——

  of 3-(aminoalkyl)indoles with aryl alcohols and other aromatic nucleophiles through C–N bond cleavage under microwave irradiation to synthesize 3-(α,α-diarylmethyl)indoles. The method uses thiourea as catalyst, which is environmentally benign, water-tolerant and easy to handle. Notably, acid-sensitive substrates are tolerated under the reaction conditions. Thiourea activates the tertiary amine through

  我们开发了一种简单有效的方法，用于在微波辐射下通过 C-N 键裂解 3-（氨基烷基）吲哚与芳醇和其他芳香亲核试剂芳基化合成 3-（α,α-二芳基甲基）吲哚。该方法以硫脲为催化剂，对环境无害，耐水，易操作。值得注意的是，在反应条件下可以耐受酸敏感底物。硫脲通过双氢键激活叔胺并将其转化为更好的离去基团。该反应通过形成作为中间体的乙烯基亚胺离子进行。