2,6-dibenzyl-4-methylphenol | 6627-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2,6-dibenzyl-4-methylphenol
• 英文别名: 2,6-Dibenzyl-4-methyl-phenol；4-Hydroxy-1-methyl-3.5-dibenzyl-benzol；2.6-Dibenzyl-p-kresol
• CAS: 6627-39-0
• 化学式: C₂₁H₂₀O
• 分子量: 288.389
• InChiKey: QLNWUMDSXZTTRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dibenzyl-4-methylphenol 、 异氰酸苯酯 在 三氯化铝 作用下， 生成 phenyl-carbamic acid-(2,6-dibenzyl-4-methyl-phenyl ester)
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of Certain Cryptophenols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01335a057
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylphenoxide 、 氯化苄 在 甲苯 作用下， 生成 2,6-dibenzyl-4-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  Claisen, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1925, vol. 442, p. 243

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Towards ortho-selective electrophilic substitution/addition to phenolates in anhydrous solvents
  作者：Eleana Lopušanskaja、Anni Kooli、Anne Paju、Ivar Järving、Margus Lopp

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131935

  日期：2021.3

  solution lead to a mixture of o- and p-Bn-substituted phenols together with a substantial amount of phenol Bn ether. In CPME, and especially in toluene with 1–2 equivalents of ether or alcohol additives, ortho-selective alkylation is achieved. In the case of o,o,p-tri- and o,o-di-substituted phenols dearomatization occurs affording o-Bn-substituted alkyl cyclohexadienones with yields up to 92% with an o/p

  在水溶液中用BnBr进行烷基取代的Li-苯酚盐会生成邻和对Bn-取代的苯酚与大量的苯酚Bn醚的混合物。在CPME中，尤其是在具有1-2当量的醚或醇类添加剂的甲苯中，可以实现邻位选择性烷基化。在的情况下O，O-，P-三-和ö，ø -二-取代的苯酚脱芳构化，得到发生ø -Bn取代的烷基环己二烯酮与产率高达92％，其具有ø / p比高达90/1。
• Multiple Arylation of Phenols around the Oxygen under Palladium Catalysis
  作者：Yoshiki Kawamura、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1246/cl.1999.961

  日期：1999.9

  Phenols undergo pentaarylation around the oxygen upon a single treatment with excess aryl bromides in the presence of a palladium catalyst system to produce 2-(1,1′-biphenyl-2-yl)-6-(1,1′:3′,1″-terphenyl-2′-yl)phenol derivatives.

  在一次利用过量芳基溴和钯催化剂体系处理后，酚类化合物在氧原子周围发生五芳基化反应，生成2-(1,1'-联苯-2-基)-6-(1,1':3',1''-三苯基-2'-基)苯酚衍生物。
• Process for preparing benzyl substituted phenols, dibenzylphenolic compounds, and the antioxidant use of such phenols
  申请人：ETHYL CORPORATION

  公开号：EP0186255A2

  公开（公告）日：1986-07-02

  Phenols having an unsubstituted ortho-or para-position may be benzylated by reaction with a benzyl alcohol in contact with an activated alumina catalyst, especially gamma-alumina, at a temperature sufficient to maintain the reactants in the vapor phase. Particularly disclosed are 2, 5-dibenzyl-4-substituted phenols which are optionally substituted in the 3 and 5 positions. The 2, 6-dibenzyl-4- substituted compounds show good antioxidant activity

  具有未取代的正位或对位的苯酚可以通过与活化氧化铝催化剂（尤其是γ-氧化铝）接触的苄醇反应进行苄基化，反应温度足以使反应物保持在气相中。特别公开的是 2，5-二苄基-4-取代苯酚，它们在 3 和 5 位被任选取代。2，6-二苄基-4-取代的化合物显示出良好的抗氧化活性
• Verfahren zur Veresterung ungesättigter Cabonsäuren mit ungesättigten Alkoholen unter Vermeidung von Schwarzfärbung und Niederschlagsbildung
  申请人：Rhein Chemie Rheinau GmbH

  公开号：EP1127866A1

  公开（公告）日：2001-08-29

  Gegenstand der vorliegendenen Erfindung ist ein Verfahren zur Veresterung von ungesättigten Carbonsäuren mit ungesättigten Alkoholen, dass dadurch gekennzeichnet ist, man die Veresterung in Gegenwart von sterisch gehinderten Phenolen und partiell veresterten Phosphorsäuren durchführt. Durch das erfindungsgemäße Verfahren wird insbesondere die Verfärbung (Schwarzfärbung) der hergestellten Veresterungsprodukte vermieden.

  本发明的目的是一种不饱和羧酸与不饱和醇的酯化工艺，其特征在于酯化是在立体受阻酚和部分酯化磷酸的存在下进行的。 根据本发明的工艺尤其可以避免酯化产物变色（黑色）。
• Process for the esterification of unsaturated carboxylic acids with unsaturated alcohols with avoidance of blackening and precipitation
  申请人：——

  公开号：US20010018541A1

  公开（公告）日：2001-08-30

  The present invention provides a process for the esterification of unsaturated carboxylic acids with unsaturated alcohols, which is characterized in that esterification is performed in the presence of sterically hindered phenols and partially esterified phosphoric acids. The process according to the invention in particular avoids discoloration (blackening) of the resultant esterification products.

  本发明提供了一种不饱和羧酸与不饱和醇的酯化工艺，其特征在于酯化是在立体受阻酚和部分酯化磷酸的存在下进行的。根据本发明的工艺尤其可以避免酯化产物变色（变黑）。