2,3-dimethyl-5,8-dimethoxyquinoxaline | 19506-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-dimethyl-5,8-dimethoxyquinoxaline
• 英文别名: 2,3-Dimethyl-5,8-dimethoxy-chinoxalin；5,8-Dimethoxy-2,3-dimethylquinoxaline
• CAS: 19506-22-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: ANTFTCPLPZMOFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  347.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-5,8-dimethoxyquinoxaline 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以94%的产率得到2,3-dimethylquinoxaline-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  The aza-analogues of 1,4-naphthoquinones are potent substrates and inhibitors of plasmodial thioredoxin and glutathione reductases and of human erythrocyte glutathione reductase

  摘要：

  制备并测试了 1,4萘醌和甲萘醌的各种杂环类似物，并将其作为质体硫氧还蛋白酶和谷胱甘肽还原酶以及人类谷胱甘肽还原酶的抑制剂和底物。根据氧化还原电位值和底物效率，将 1,4-萘醌核心苯基环上的一到两个碳原子替换为一到两个氮原子可增加分子的氧化特性。与 1,4-萘醌和甲萘醌相比，喹啉-5,8-二酮 1 以及喹喔啉-5,8-二酮 5 和 6 是所测试的三种 NADPH 依赖性二硫还原酶最有效的颠覆性底物。通过对氮杂萘醌核心进行烷基化，可以观察到这些参数的变化。

  DOI：

  10.1039/b802649c
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲氧基-2,3-二硝基苯 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 反应 6.5h， 生成 2,3-dimethyl-5,8-dimethoxyquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  通过酚的高效氧化鉴定邻萘醌为抗AML剂。

  摘要：

  使用容易获得的钴-席夫碱钴配合物鉴定了一种简单的合成邻萘醌的方法。将苯酚有效氧化为邻萘醌可用于获得具有有效生物学活性的化合物，用于治疗急性髓细胞性白血病（AML）。在这些化合物中，化合物4h在体外有效抑制了不同AML细胞系的增殖。进一步的体内抗肿瘤研究表明，在MV4-11异种移植模型中，以40 mg / kg / d服用4h导致肿瘤消退，导致肿瘤消退，而无明显毒性。发现钴-席夫碱配合物是苯酚向邻醌转化的有效催化剂，化合物4h代表了一种潜在支架，可优化AML治疗药物的生产。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.01.025

文献信息

• Exploration of the Photodegradation of Naphtho[2,3-<i>g</i> ] quinoxalines and Pyrazino[2,3-<i>b</i> ]phenazines
  作者：Nicole Kolmer-Anderl、Andreas Kolmer、Christina M. Thiele、Matthias Rehahn

  DOI：10.1002/chem.201504453

  日期：2016.4.4

  photostability and the degradation pathways of the naphtho[2,3‐g]quinoxalines and pyrazino[2,3‐b]phenazines are explored by NMR spectroscopy of irradiated samples affirming the large influence of the nitrogen atoms in the acene core on the degradation process during the irradiation. Finally, by identifying the degradations products of 2,3‐dimethylnaphtho[2,3‐g]quinoxaline it is possible to track down the most

  含氮多环芳烃是有机电子应用中非常有吸引力的化合物。它们较低的LUMO能量表明它有可能用作n型半导体。此外，期望它们在环境条件下更稳定，这对于需要高纯度材料的半导体膜的形成非常重要。在这项研究中，萘并[2,3- g ]喹喔啉和吡嗪并[2,3- b ]的合成]吩嗪是通过使用反应条件提供的，该条件可高产率，高纯度且无需耗时的纯化步骤即可提供所需的产物。通过循环伏安法和UV / Vis光谱法研究了化合物的HOMO和LUMO能量，并研究了它们对氮含量和末端取代基的依赖性。核磁共振波谱分析了辐照样品中萘并[2,3- g ]喹喔啉和吡嗪并[2,3- b ]吩嗪的光稳定性和降解途径，确认并苯核心中氮原子对降解的影响很大。辐照过程中。最后，通过确定2,3-二甲基萘的降解产物[2,3- g喹喔啉可以追踪化合物中最活泼的位置，并通过用氮封闭该位置来显着提高光稳定性。
• Mukhopadhyay, R.; Ghosh, S.; Bhattacharya, T. K., Journal of the Indian Chemical Society, 1994, vol. 71, # 11, p. 687 - 690
  作者：Mukhopadhyay, R.、Ghosh, S.、Bhattacharya, T. K.

  DOI：——

  日期：——
• Kitahara, Yoshiyasu; Nakahara, Shinsuke; Tanaka, Yoshihiro, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 8, p. 1623 - 1630
  作者：Kitahara, Yoshiyasu、Nakahara, Shinsuke、Tanaka, Yoshihiro、Kubo, Akinori

  DOI：——

  日期：——
• Kawai et al., Nippon Kagaku Zasshi, 1954, vol. 75, p. 40,42, 43
  作者：Kawai et al.

  DOI：——

  日期：——
• Venugopalan; Bapat; Karnik, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 4, p. 364 - 365
  作者：Venugopalan、Bapat、Karnik、De Souza

  DOI：——

  日期：——