5,6,7,8-tetrahydrocyclohepta-acenaphthene | 518-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrahydrocyclohepta-acenaphthene
• 英文别名: 1,2,5,6,7,8-hexahydrocyclohepta[fg]acenaphthylene；1,2,5,6,7,8-hexahydrocyclohepta[fg]acenaphthene；1,2,5,6,7,8-hexahydro-cyclohept[fg]acenaphthylene；1,2,5,6,7,8-Hexahydro-cyclohept[fg]acenaphthylen；Acepleiadane；tetracyclo[7.5.2.04,16.012,15]hexadeca-1(15),2,4(16),9,11-pentaene
• CAS: 518-02-5
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: MODFRFVMVVZBAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-tetrahydrocyclohepta-acenaphthene 在 2,2'-联吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 1,5-环辛二烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  重新审视 Acepleiadylene：两步合成和 π 向非苯型纳米石墨烯的延伸

  摘要：

  Acepleiadylene ( APD ) 是芘的一种非苯型非交替异构体，表现出与芘不同的电子特性，但自 1956 年首次合成以来很少被研究，可能是由于合成和进一步衍生化的困难。在这项工作中，我们重新审视了这种众所周知的化合物，并开发了一种新的两步合成路线，以有效地获得克级APD。理论和实验表征阐明了APD与其苯型异构体芘相比的独特性质，特别是揭示了其具有窄光学间隙的偶极结构。首次证明APD的功能化，提供双溴化APD作为进一步 π 扩展的关键前体。作为概念证明，构建了 π 扩展的APD和环三聚体纳米石墨烯（C 48 H 24），为具有低 HOMO-LUMO 间隙的非苯类纳米石墨烯开辟了新的途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c01826
• 作为产物：
  描述：

  苊 在 三氯化铝 、 硫酸 、 sodium ethanolate 、 一水合肼 、 硝基苯 、 sodium chloride 作用下， 生成 5,6,7,8-tetrahydrocyclohepta-acenaphthene
  参考文献：
  名称：

  CONDENSATIONS AND RING CLOSURES IN THE NAPHTHALENE SERIES. III.¹ PERI-SUCCINOYLACENAPHTHENE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01350a030

文献信息

• 一种非苯型多环芳烃APD的合成方法、衍生方法及其衍生物
  申请人：南开大学

  公开号：CN112961025A

  公开（公告）日：2021-06-15

  本发明公开了一种非苯型多环芳烃APD的合成方法，包括：(1)偶联反应，由5,6‑二取代的苊或苊烯、C4合成子、过渡金属催化剂、配体、碱在溶剂进行反应，得到化合物B；(2)脱氢反应，由化合物B、氧化剂在溶剂中加热反应得到产物。该方法通过两步法高效合成APD，其总收率高达44％以上，并可实现APD的克级合成，为其进一步研究和衍生化奠定了基础；本发明还提供一种APD的衍生方法，通过APD的溴代合成含溴关键化合物，为进行后续的偶联、关环等衍生反应奠定了基础，通过衍生化设计合成了一系列结构新颖、多样化的取代的APD衍生物，通过π拓展合成了一系列结构多样化的以APD为核的有机共轭分子。
• Addition Reactions in the Nitration of Some Polycyclic Aromatic Compounds
  作者：A. Fischer、D. R. A. Leonard

  DOI：10.1139/v72-538

  日期：1972.10.15

  Reaction of 3-oxo-1,2,3,7,8,9,10,10a-octahydrocyclohepta[de]naphthalene with nitric acid in acetic anhydride gives two stereoisomeric 4-acetoxy-6a-nitro-3-oxo-1,2,3,4,6a,7,8,9,10,10a-decahydrocyclo...

  3-oxo-1,2,3,7,8,9,10,10a-octahydrocyclohepta[de]naphthalene 与硝酸在乙酸酐中反应得到两个立体异构体 4-acetoxy-6a-nitro-3-oxo-1， 2,3,4,6a,7,8,9,10,10a-十氢环...
• Cyclohepta[klm]benz[e]indene. Further Considerations on the Stability of Complex Polynuclear Systems
  作者：Pete D. Gardner、Carl E. Wulfman、Claiborn L. Osborn

  DOI：10.1021/ja01534a039

  日期：1958.1
• Wit, Peter de; Cerfontain, Hans; Fischer, Alfred, Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 2294 - 2297
  作者：Wit, Peter de、Cerfontain, Hans、Fischer, Alfred

  DOI：——

  日期：——
• A Study of the Synthesis and Some Properties of Acepleiadiene
  作者：V. Boekelheide、W. E. Langeland、Chu-Tsin Liu

  DOI：10.1021/ja01150a007

  日期：1951.6