1,1,1-trifluoropent-4-ene | 674-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoropent-4-ene
• 英文别名: 5,5,5-trifluoro-pent-1-ene；5,5,5-Trifluoro-1-pentene；5,5,5-trifluoropent-1-ene
• CAS: 674-51-1
• 化学式: C₅H₇F₃
• 分子量: 124.106
• InChiKey: XBPQVFXJMSJCDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 (碘甲基)环丙烷 在 2-吡咯烷酮 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 lithium methanolate 、 2,4,7,9-四苯基-1,10-菲啰啉 、 copper(l) chloride 、 联硼酸新戊二醇酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺-d7 为溶剂， 反应 6.67h， 以24%的产率得到1,1,1-trifluoropent-4-ene
  参考文献：
  名称：

  Togni试剂在铜催化下碘化烷基碘的三氟甲基化反应

  摘要：

  这项工作说明了在Cu催化/ Ni促进的反应条件下烷基碘的三氟甲基化的还原性交亲电子偶联方案。使用二硼酸酯作为末端还原剂可以有效生成具有出色的官能团耐受性和广泛的底物范围的烷基-CF 3产物。提出了一种涉及烷基铜与Togni试剂反应的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02005

文献信息

• The reactions of copper-dibromodifluoromethane-amide systems with alcohols
  作者：James H. Clark、Martin A. McClinton、Robert J. Blade

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82418-5

  日期：1992.11

  1,1,1-Trifluoro-2-arylethanes can be prepared by the trifluoromethyldehydroxylation of benzYl alcohols using the copper-dibromodifluoromethane-amide reaction system, although the yields are low. The mechanism of the reaction may involve chelation of the substrate to copper so that alpha-substituted benzyl alcohols and most other alcohols are unreactive.
• Dobe, Sandor; Berces, Tibor; Marta, Ferenc, Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1982, vol. 111, # 1, p. 43 - 58
  作者：Dobe, Sandor、Berces, Tibor、Marta, Ferenc

  DOI：——

  日期：——
• Copper-Catalyzed Reductive Trifluoromethylation of Alkyl Iodides with Togni’s Reagent
  作者：Yanchi Chen、Guobin Ma、Hegui Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02005

  日期：2018.8.3

  This work illustrates a reductive cross-electrophile coupling protocol for trifluoromethylation of alkyl iodides under Cu-catalyzed/Ni-promoted reaction conditions. The use of diboron esters as the terminal reductant allows the effective generation of the alkyl–CF3 products with excellent functional group tolerance and broad substrate scope. A mechanism involving a reaction of alkyl–Cu with Togni’s

  这项工作说明了在Cu催化/ Ni促进的反应条件下烷基碘的三氟甲基化的还原性交亲电子偶联方案。使用二硼酸酯作为末端还原剂可以有效生成具有出色的官能团耐受性和广泛的底物范围的烷基-CF 3产物。提出了一种涉及烷基铜与Togni试剂反应的机理。