exo-5-phenylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene | 6143-30-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: exo-5-phenylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• 英文别名: 5-phenylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene；Phenylnorbornene；5-exo-Phenyl-2-norbornen；(1R,4R,5S)-5-phenylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• CAS: 6143-30-2；26280-24-0；41914-91-4；139152-91-3；139152-98-0
• 化学式: C₁₃H₁₄
• 分子量: 170.254
• InChiKey: PGNNHYNYFLXKDZ-KGYLQXTDSA-N

物化性质

• 沸点：
  70.5-71℃ (0.3 Torr)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  99.0±10.3℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸 、 exo-5-phenylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene 反应 3.0h， 以78.5%的产率得到exo-5-phenylbicyclo[2.2.1]heptyl exo-2-formate
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  New alicyclic esters were synthesized by addition at heating of aliphatic monocarboxylic saturated acids C-1-C-4 to exo-5-phenyl-, exo-5-cyclohexyl-, and exo-5-(cyclohex-3-enyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-enes. Among the esters obtained the acetates has more pleasant odor with fruit tint, and they may be used as a component of synthetic perfumes.

  DOI：

  10.1023/a:1025527900566
• 作为产物：
  描述：

  2-benzylidene-dinaphtho<2,1-d:1',2'-f><1,3>dithiepine 在 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 exo-5-phenylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  烷基和芳基取代的烯二硫缩醛四氧化物：狄尔斯-阿尔德反应性和加合物的还原性脱磺酰化

  摘要：

  报告了通式1的代表性烷基和芳基取代的烯二硫缩醛四氧化物的Diels-Alder反应性。这些亲双烯体在热条件下（回流甲苯）与环戊二烯反应，主要得到内加合物。在1C和1D的情况下，根据nOe实验确定，相对于联苯或联萘残基而言，形成的内和外加合物具有完全的立体选择性。亲双烯体1A-D未能在相似的反应条件下与其他二烯反应，但在超声处理下在含5 M高氯酸锂的乙醚中有效反应。在这些反应条件下，研究了四环烷，1-甲氧基-，1-和2-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯和Danishefsky二烯的环加成反应。在1-三甲基甲硅烷氧基-1，3-丁二烯和Danishefsky二烯的环加成中，以高收率获得作为主加合物的开链加合物（Z）-14和17。最终，前者经历异构化为（E）-14，而后者进一步水解为18。开链化合物19也通过12Ac的碱处理获得。高度稳定的双（苯磺酰基）取代的碳负离子的产生可能是这些转变的驱动力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92236-7

文献信息

• New Phosphine-Functionalized N-Heterocyclic Carbene Ligands for Palladium-Catalyzed Hydroarylation Reaction
  作者：Qi-Lin Zhou、Jun Zhong、Jian-Hua Xie、Ai-E Wang、Wei Zhang

  DOI：10.1055/s-2006-939077

  日期：——

  bicyclic olefins. Under reductive conditions (HCOOH, Et 3 N), the complexes generated in situ from imidazolinium salts and Pd(OAc) 2 catalyzed the hydroarylation of bicyclic alkenes with aryl iodides, providing the hydroarylation products with high turnover numbers (TON, up to 1.9·10 5 ) and turnover frequencies (TOF, up to 6.3·10 4 ).

  新型三芳基膦官能化咪唑啉盐已被制备并成功应用于钯催化的双环烯烃加氢芳基化。在还原条件 (HCOOH, Et 3 N) 下，咪唑啉盐和 Pd(OAc) 2 原位生成的配合物催化双环烯烃与芳基碘的加氢芳基化，提供具有高周转数（TON，高达 1.9· 10 5 ) 和周转频率(TOF，高达6.3·10 4 )。
• Microwave-Assisted Solvent-Free Diels-Alder Reaction - A Fast and Simple Route to Various 5,6-Substituted Norbornenes and Polychlorinated Norbornenes
  作者：Radim Nencka、Milan Dejmek、Hubert Hřebabecký、Michal Šála、Martin Dračínský

  DOI：10.1055/s-0031-1289610

  日期：2011.12

  Diels-Alder reaction. This procedure proved very versatile, fast, and with an easy workup step, and therefore suitable even for large-scale synthesis. Diels-Alder reactions - bicyclic compounds - cyclo­additions - norbornene - microwave - polychlorinated norbornanes

  通过使用微波辅助的Diels-Alder反应，制备了一系列的5，6-取代的降冰片烯和5，6-取代的多氯降冰片烯。事实证明，该方法非常通用，快速并且具有易于完成的步骤，因此甚至适用于大规模合成。 Diels-Alder反应-双环化合物-环加成-降冰片烯-微波-多氯降冰片烷
• Palladium-catalysed intermolecular arylation and alkenylation of bicylic alkenes
  作者：Richard C. Larock、Peter L. Johnson

  DOI：10.1039/c39890001368

  日期：——

  Bicyclic alkenes undergo facile intermolecular arylation or alkenylation by the corresponding organic iodides, KO2CH, n-Bu4NCI and 2.5% Pd(OAc)2.

  双环烯烃通过相应的有机碘化物KO 2 CH，n-Bu 4 NCI和2.5％Pd（OAc）2进行分子间芳基化或烯基化反应。
• Epoxidation and oxidative dihydroxylation of C10–C13 unsaturated bridged hydrocarbons involving hydrogen peroxide and modified forms of heteromolybdic compounds
  作者：Kh. M. Alimardanov、O. A. Sadygov、N. I. Garibov、N. R. Dadashova、M. B. Almardanova、A. D. Kuliev

  DOI：10.1134/s0965544117050024

  日期：2017.5

  Induced oxidation of C10–C13 tricyclic bridged olefins synthesized from C5–C8 cyclodiene hydrocarbons using hydrogen peroxide has been studied. It has been shown that phosphomolybdic heteropoly compounds supported on a finely divided carbon material and additionally modified with HBr and CoCO3 or Gd2O3 exhibit high activity in this reaction. Depending on the conditions of the experiments, the main

  研究了使用过氧化氢从C 5 –C 8环二烯烃类合成的C 10 –C 13三环桥烯烃的诱导氧化。已经表明，负载在细分的碳材料上并另外用HBr和CoCO 3或Gd 2 O 3改性的磷钼杂多化合物在该反应中表现出高活性。根据实验条件，主要反应产物是保留了反应烃结构的相应的环氧乙烷和二醇。
• Novel Catalyst Systems Based on Cationic Palladium Cyclopentadienyl Complexes for the Polymerization of Norbornene and Norbornene Derivatives
  作者：D. S. Suslov、M. V. Pakhomova、M. V. Bykov、T. S. Orlov、Z. D. Abramov、A. V. Suchkova、P. A. Abramov

  DOI：10.1134/s0023158424010087

  日期：2024.2

  BF3⋅OEt2 and [Pd(Cp)(L)2][BF4] (L = PPh3 or TFP) has been studied. A hypothesis for the formation of the catalyst via the intramolecular rearrangement of the η5-Cp ligand into the η1-Cp form upon interaction with a Lewis acid has been proposed. The structure of the [Pd(Cp)(TFP)2]BF4 complex (I) has been determined by X-ray diffraction (XRD) analysis. In the crystal structure of complex I, the coordination

  摘要 基于 [Pd(Cp)(L) n ] m [BF 4 ] m配合物的体系的催化性能研究结果（其中 Cp = η 5 -C 5 H 5；n = 2，m = 1：L =三(邻甲氧基苯基)膦、三苯基膦、三(2-呋喃基)膦(TFP) n = 1，m = 1：L = 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁，1,3-双(二苯基膦)；丙烷、1,4-双(二苯基膦)丁烷、1,5-双(二苯基膦)戊烷；n = 1，m = 2或3：L = 1,6-双(二苯基膦)己烷)加成均和降冰片烯(NB)和NB衍生物的共聚已被描述。已经发现这些配合物可以用路易斯酸（BF 3 ⋅OEt 2或AlCl 3）活化。 [Pd(Cp)(PPh 3 ) 2 ][BF 4 ]/BF 3 ⋅OEt 2催化剂体系在NB聚合中的产率可达到188 800 mol NB \(\textmol}}_\文本Pd}}}}^ - 1}}\)。 BF