(E)-5-iodo-7,7,8,8,9,9,10,10,10-nonafluoro-5-decen-1-ol | 137648-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-5-iodo-7,7,8,8,9,9,10,10,10-nonafluoro-5-decen-1-ol
• 英文别名: (5E)-7,7,8,8,9,9,10,10,10-Nonafluoro-5-iododec-5-en-1-ol；(E)-7,7,8,8,9,9,10,10,10-nonafluoro-5-iododec-5-en-1-ol
• CAS: 137648-89-6
• 化学式: C₁₀H₁₀F₉IO
• 分子量: 444.079
• InChiKey: GPTNHZCPZCSMSK-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.758±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-iodo-7,7,8,8,9,9,10,10,10-nonafluoro-5-decen-1-ol 在 吡啶 、 甲醇 、 正丁基锂 、 N-[(2,4-二氯苯氧基)-甲氧基硫代膦酰]丙-2-胺 作用下， 反应 1.5h， 生成 (Z)-7,7,8,8,9,9,10,10,10-nonafluoro-5-decenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of partially fluorinated analogs of (Z)-5-decenyl acetate: probes for hydrophobic interaction in pheromone reception

  摘要：

  Selective regiochemical introduction of fluorines into methyl and methylene positions of (Z)-5-decenyl acetate provides analogues to probe the hydrophobicity requirements of the pheromone receptor site in the turnip moth, Agrotis segetum. Perfluorobutyl-, difluoromethylene-, trifluoromethyl-, and tetrafluoroethylene-containing analogues have been synthesized and chemically characterized.

  DOI：

  10.1021/jo00027a025
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔-1-醇 、 全氟碘代丁烷 在 caesium carbonate 、 iron(II) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以62%的产率得到(E)-5-iodo-7,7,8,8,9,9,10,10,10-nonafluoro-5-decen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铁催化的1,2-全氟烷基碘化物加成至炔烃和烯烃

  摘要：

  已经开发出铁催化用于将全氟烷基碘分子间1,2加成到炔烃和烯烃中。催化作用具有广泛的底物范围和较高的官能团耐受性。可以使用包括CF 3 I在内的各种全氟烷基碘。生成的全氟烷基化烷基碘和链烯基碘可以通过交叉偶联反应进一步官能化。该方法提供了对全氟烷基化有机分子的直接且简化的访问。

  DOI：

  10.1002/anie.201402511

文献信息

• Iron-Catalyzed 1,2-Addition of Perfluoroalkyl Iodides to Alkynes and Alkenes
  作者：Tao Xu、Chi Wai Cheung、Xile Hu

  DOI：10.1002/anie.201402511

  日期：2014.5.5

  Iron catalysis has been developed for the intermolecular 1,2‐addition of perfluoroalkyl iodides to alkynes and alkenes. The catalysis has a wide substrate scope and high functional‐group tolerance. A variety of perfluoroalkyl iodides including CF3I can be employed. The resulting perfluoroalkylated alkyl and alkenyl iodides can be further functionalized by cross‐coupling reactions. This methodology

  已经开发出铁催化用于将全氟烷基碘分子间1,2加成到炔烃和烯烃中。催化作用具有广泛的底物范围和较高的官能团耐受性。可以使用包括CF 3 I在内的各种全氟烷基碘。生成的全氟烷基化烷基碘和链烯基碘可以通过交叉偶联反应进一步官能化。该方法提供了对全氟烷基化有机分子的直接且简化的访问。
• Synthesis of partially fluorinated analogs of (Z)-5-decenyl acetate: probes for hydrophobic interaction in pheromone reception
  作者：Wei Chuan Sun、Chi Shing Ng、Glenn D. Prestwich

  DOI：10.1021/jo00027a025

  日期：1992.1

  Selective regiochemical introduction of fluorines into methyl and methylene positions of (Z)-5-decenyl acetate provides analogues to probe the hydrophobicity requirements of the pheromone receptor site in the turnip moth, Agrotis segetum. Perfluorobutyl-, difluoromethylene-, trifluoromethyl-, and tetrafluoroethylene-containing analogues have been synthesized and chemically characterized.