diphenyl(6-hydroxy-n-hex-1-yl)phosphine oxide | 19100-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl(6-hydroxy-n-hex-1-yl)phosphine oxide
• 英文别名: 6-Diphenylphosphinoylhexan-1-ol；(6-Hydroxy-hexyl)-diphenylphosphinoxid；6-Diphenylphosphorylhexan-1-ol
• CAS: 19100-95-9
• 化学式: C₁₈H₂₃O₂P
• 分子量: 302.353
• InChiKey: FDDPUOLOFIWQMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl(6-hydroxy-n-hex-1-yl)phosphine oxide 在 咪唑 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 生成 (Z)-6-壬烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  霍纳-维蒂格反应合成不饱和醇的单一异构体（E或Z）

  摘要：

  均丙醇和高级醇的单一异构体（E或Z）可由ω-羟烷基二苯基膦氧化物和醛，或烷基二苯基膦氧化物和内酯合成

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99882-4
• 作为产物：
  描述：

  (5-carboxypentyl)diphenylphosphine oxide 在 锂硼氢 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 diphenyl(6-hydroxy-n-hex-1-yl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Ayrey, Peter M.; Bolton, Michael A.; Buss, Antony D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 24, p. 3407 - 3418

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A silver-initiated free-radical intermolecular hydrophosphinylation of unactivated alkenes
  作者：Zejiang Li、Fenghua Fan、Zengyan Zhang、Yingxia Xiao、Dong Liu、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1039/c5ra04136h

  日期：——

  A scalable, operationally easy intermolecular hydrophosphinylation of various unactivated alkenes with H–P(O) compoundsviaan Ag(i)-initiated free radical process was developed. Mechanistic studies suggest that atom transfer processes were involved in this system.

  通过一种由Ag(i)-引发的自由基过程，开发了一种可扩展、操作简便的分子间氢磷酰化反应，适用于多种未活化的烯烃与H–P(O)化合物。机理研究表明，这个系统中涉及了原子转移过程。

• Reactions of sodium hydride with ω-hydroxyalkyl-phosphonium, -arsonium and -ammonium salts
  作者：A. R. Hands、A. J. H. Mercer

  DOI：10.1039/j39680001331

  日期：——

  The reaction of sodium hydride with ω-hydroxyalkyltriphenylphosphonium salts Ph3P(CH2)nOH X–(I) has been investigated. The salt (I; n= 1, X = I) gave triphenylphosphine and formaldehyde. The salt (I; n= 2, X = I) gave triphenylphosphine oxide and ethylene. The salts (I; n= 4 or 5, X = I or Cl) could not be prepared. The salt (I; n= 6, X = I) gave mainly triphenylphosphine and hex-5-en-1-ol with some

  研究了氢化钠与ω-羟烷基三苯基phosph盐Ph 3 P（CH 2）n OH X –（I）的反应。该盐（I；n＝ 1，X ＝ I）得到三苯基膦和甲醛。盐（I；n＝ 2，X ＝ I）得到三苯基氧化膦和乙烯。无法制备盐（I；n = 4或5，X = I或Cl）。盐（I；n＝ 6，X ＝ I）主要得到三苯膦和六-5-烯-1-醇与一些6-羟基己基二苯基膦，6-苯氧基己基二苯基膦和6-苯氧基己基内苯三基膦膦。盐（I; n＝ 11，X ＝ Br）得到11-苯氧基十一烷基二苯基膦，11-羟基十一烷基二苯基膦和11-苯氧基十一烷基内苯三基三苯基膦。将氢化钠与2，3-二羟丙基三苯基碘化一起制得三苯基氧化膦和烯丙醇。
• Photoinduced hydrophosphinylation of alkenes with diphenylphosphine oxide
  作者：Shin-ichi Kawaguchi、Akihiro Nomoto、Motohiro Sonoda、Akiya Ogawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.079

  日期：2009.2

  Photoinduced hydrophosphinylation of alkenes with diphenylphosphine oxide took place regioselectively affording the corresponding phosphine oxide in good yields. This hydrophosphinylation is of simple operation and widely tolerant to a variety of the functionalities. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Air-Induced <i>anti</i>-Markovnikov Addition of Secondary Phosphine Oxides and H-Phosphinates to Alkenes
  作者：Takayoshi Hirai、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/ol062505l

  日期：2007.1.1

  Air (oxygen) induces the addition of secondary phosphine oxides and H-phosphinates to alkenes to selectively produce the corresponding anti-Markovnikov adducts in good to high yields. Mechanistic studies show that the addition probably proceeds via a radical chain mechanism.
• Al³⁺ Dopants Induced Mg²⁺ Vacancies Stabilizing Single-Atom Cu Catalyst for Efficient Free-Radical Hydrophosphinylation of Alkenes
  作者：Qi Xu、Chenxi Guo、Beibei Li、Zedong Zhang、Yajun Qiu、Shubo Tian、Lirong Zheng、Lin Gu、Wensheng Yan、Dingsheng Wang、Jian Zhang

  DOI：10.1021/jacs.2c01456

  日期：2022.3.16