octa-2,7-dienyloxybenzene | 13846-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: octa-2,7-dienyloxybenzene
• 英文别名: 1-phenoxy-2,7-octadiene；1-Phenoxy-2,7-octadien；8-Phenoxy-1,6-octadien；2,7-Octadienyl phenyl ether；octa-2,7-dienoxybenzene
• CAS: 13846-40-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: DIBTYNFILMOQJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.929±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octa-2,7-dienyloxybenzene 生成 8-Phenoxy-6-octen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  由丁二烯端粒合成12-乙酰氧基-1，3-十二碳二烯，红铃虫蛾的昆虫性信息素

  摘要：

  通过丁二烯与苯酚的钯催化端粒化反应形成的8-苯氧基-1，6-辛二烯（1）被转化为8-苯氧基-6-辛烯-1-醇（3）。醇3被转化为8-碘-1-苯氧基-2-辛烯（5）。由4-氯1-丁基四氢戊基醚制得的格氏试剂7与碘化物5通过CuI和联吡啶基的催化作用偶合，得到12-苯氧基-10-十二碳烯-1-醇（9），将其转化为12-苯氧基乙酰氧基-1-苯氧基-2-十二碳烯（10）。最后，通过钯催化从苯氧基乙酰氧基-十二碳烯（10）中除去苯酚，获得了12-乙酰氧基-1，3-十二碳二烯（11）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(79)80067-8
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丁二烯 、 苯酚 在 [IMesPd⁽⁰⁾dvds] sodium phenoxide 作用下， 反应 16.0h， 以37%的产率得到octa-2,7-dienyloxybenzene
  参考文献：
  名称：

  一种工业上可行的催化剂体系，用于钯催化1,3-丁二烯与醇的端粒化。

  摘要：

  详细研究了在钯-卡宾催化剂存在下1,3-丁二烯与醇的端粒化反应，生成烷基辛二烯基醚。在存在过量原位生成的卡宾配体的条件下优化甲醇的反应后，获得了前所未有的催化剂效率，其转换数（TON）高达1,500,000，转换频率（TOF）高达100,000 h（-1）。对于其他脂族醇和酚，观察到高收率（75-97％）和催化剂生产率（TON 15,000-100,000）。为了进行比较，已经合成了五种卡宾-钯（0）配合物，并通过X射线晶体学对其进行了表征。在密度泛函理论计算的基础上，讨论了电子和位阻对催化剂稳定性和反应性的影响。

  DOI：

  10.1002/chem.200400182

文献信息

• [EN] IONIC LIQUID SOLVENTS<br/>[FR] SOLVANTS LIQUIDES IONIQUES
  申请人：UNIV DUBLIN CITY

  公开号：WO2010097412A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  A chiral ionic compound comprising an alkyl substituted imidazolium or pyridinium cationic core having an alkyl ester side chain (-alkyl-C(O)O-) directly linked to the core and an associated counter anion, characterized in that the -O- atom of the ester side chain is linked to an alpha, a beta or a gamma hydroxycarboxylic acid functionality via the alpha, beta or gamma hydroxy of the acid functionality and the hydroxycarboxylic acid functionality has at least one asymmetric carbon, or characterized in that an -N= atom of the alkyl substituted imidazolium or pyridinium cationic core is substituted with an alpha, a beta or a gamma hydroxy group of a alpha, a beta or a gamma hydroxycarboxylic acid functionality and the hydroxycarboxylic acid functionality has at least one asymmetric carbon. The chiral ionic liquids (CILs) may be used as novel solvents, in particular for organic synthesis. The CILs have the potential to induce asymmetry into substrates or catalysts in a variety of organic transformations. A number of the compounds have low antimicrobial and low antifungal toxicities and are also biodegradable CILs.

  一种手性离子化合物，包括具有烷基取代的咪唑或吡啶阳离子核心，其具有直接连接到核心的烷基酯侧链（-烷基-C（O）O-）和相关的对应阴离子，其特征在于酯侧链的-O-原子通过α、β或γ羟基羧酸功能与羧酸功能的α、β或γ羟基相连，且羟基羧酸功能具有至少一个不对称碳，或者其特征在于烷基取代的咪唑或吡啶阳离子核心的-N=原子被α、β或γ羟基羧酸功能的α、β或γ羟基取代，且羟基羧酸功能具有至少一个不对称碳。这种手性离子液体（CILs）可用作新型溶剂，特别适用于有机合成。这些CILs有潜力在各种有机转化中向底物或催化剂引入不对称性。其中一些化合物具有低抗菌和低抗真菌毒性，并且也是可生物降解的CILs。
• Development of a 4,4′-biphenyl/phosphine-based COF for the heterogeneous Pd-catalysed telomerisation of 1,3-butadiene
  作者：Peter J. C. Hausoul、Tamara M. Eggenhuisen、Deepak Nand、Marc Baldus、Bert M. Weckhuysen、Robertus J. M. Klein Gebbink、Pieter C. A. Bruijnincx

  DOI：10.1039/c3cy00188a

  日期：——

  The improved synthesis, characterisation and application of a microporous 4,4′-biphenyl/phosphine-based covalent organic framework (COF) for the heterogeneous Pd-catalysed telomerisation of 1,3-butadiene with phenol and glycerol are presented. The solid polyphosphine is amorphous, microporous and an excellent support for Pd(acac)2. Solid-state NMR and DRIFT analysis of materials of varying Pd-loading show that bis-phosphine complexes of palladium are preferably formed. Under solvent- and base-free conditions, high conversions and selectivities are obtained for this catalyst material with both phenol and glycerol as substrates. The product selectivity, with both butenylation and telomerisation activity observed with phenol, can be tuned by variation of the metal loading. For glycerol it is shown that the selectivity to the undesired tri telomer is low under all applied conditions and, remarkably, that the heterogeneous catalyst outperforms its homogeneous PPh3-based counterpart.

  本文介绍了一种微孔4,4′-联苯/膦基共价有机框架（COF）的改进合成、表征和应用，用于1,3-丁二烯与酚和甘油的Pd催化异构聚合反应。固态聚膦为无定形、微孔材料，是Pd(acac)2的优良支持体。对不同Pd负载材料的固态NMR和DRIFT分析表明，更倾向于形成双膦合金的钯络合物。在无溶剂和无碱条件下，当以酚和甘油作为底物时，这种催化材料产生了高转化率和选择性。通过改变金属负载量，可以调整酚在丁烯化和异构聚合反应中的产物选择性。对甘油来说，所有应用条件下，对非期望的三聚物的选择性都较低，而且值得注意的是，该异质催化剂的性能优于其均相PPh3基催化剂。
• The Dimerization of Butadiene by Palladium Complex Catalysts
  作者：Shigetoshi Takahashi、Toshiki Shibano、Nobue Hagihara

  DOI：10.1246/bcsj.41.454

  日期：1968.2

  It has been found that palladium-phosphine complexes coordinated by dienophile and tetrakis-(triphenylphosphine) palladium catalyzed the linear dimerization of butadiene. The dimerization of butadiene with bis(triphenylphosphine)(maleic anhydride)palladium in aprotic solvents, such as benzene, tetrahydrofuran, and acetone, gave octatriene-1,3,7 selectively in good yields. In such alcohols as methanol

  已经发现由亲二烯体和四-(三苯基膦)钯配位的钯-膦配合物催化丁二烯的线性二聚化。丁二烯与双（三苯基膦）（马来酸酐）钯在非质子溶剂（如苯、四氢呋喃和丙酮）中的二聚反应以良好的收率选择性地得到辛三烯-1,3,7。在甲醇、乙醇和异丙醇等醇中，丁二烯转化为 1-烷氧基辛二烯-2,7 和/或辛三烯-1,3,7，这取决于所用醇的性质。在仲胺（如吗啉、哌啶和二异丙胺）中的二聚反应得到 R2N(C8H13) 型的丁二烯二聚-胺加合物，而在伯胺（如苯胺和正丁胺）中的二聚反应得到 RNH(C8H13) 型的混合物) 和 RN(C8H13)2。
• Palladium-catalyzed Exchange of Allylic Groups of Ethers and Esters with Active Hydrogen Compounds. II.
  作者：Kuniyuki Takahashi、Akihisa Miyake、Go Hata

  DOI：10.1246/bcsj.45.230

  日期：1972.1

  the active hydrogens are bonded in the presence of palladium catalysts. Allyl and substituted-allyl ethers are more reactive than the corresponding carboxylates. In the reactions of methyl and benzyl ethers, it is necessary to add phenol to obtain the exchange products in fairly good yields. Bis(triphenylphosphine) palladium chloride plus sodium phenoxide, palladium acetate plus triphenylphosphine,

  烯丙基化合物 (I)、R1–O–R（R=烯丙基，R1=Ph、Me、PhCH2、MeCO）与活性氢化合物如酚、醇、羧酸、伯胺和仲胺和活性氢反应亚甲基化合物，在钯催化剂的存在下，通过 I 的烯丙基与键合活性氢的原子的分子间交换，得到活性氢化合物的烯丙基衍生物。烯丙基和取代的烯丙基醚比相应的羧酸盐更具反应性。在甲基和苄基醚的反应中，需要加入苯酚才能以较好的收率得到交换产物。双（三苯基膦）氯化钯加苯酚钠，乙酸钯加三苯基膦，
• Method for telomerizing non-cyclic olefins
  申请人：Rottger Dirk

  公开号：US20050038273A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  The invention provides a process for the telomerization of acyclic olefins having at least two conjugated double bonds (I) or mixtures comprising such olefins by means of nucleophiles (II) using a palladium-carbene complex as catalyst.

  本发明提供了一种使用钯-卡宾复合物作为催化剂，通过核苷亲电试剂（II）对具有至少两个共轭双键（I）的无环烯烃或包含这样的烯烃的混合物进行缩聚的方法。