(E)-N,N-dimethyl-3-nitroacrylamide | 1208167-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N,N-dimethyl-3-nitroacrylamide
• 英文别名: (E)-N,N-dimethyl-3-nitroprop-2-enamide
• CAS: 1208167-24-1
• 化学式: C₅H₈N₂O₃
• 分子量: 144.13
• InChiKey: BNRRFMIXSJAZFF-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N,N-dimethyl-3-nitroacrylamide 、 环戊二烯 在 C₂₅H₂₆BN 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2] Cycloaddition Reactions Catalyzed by a Chiral Oxazaborolidinium Cation. Reaction Rates and Diastereo-, Regio-, and Enantioselectivity Depend on Whether Both Bonds Are Formed Simultaneously

  摘要：

  The reaction rates and products in enantioselective Diels-Alder reactions with a range of dienophiles correlate with the expected degree of concertedness of bond formation in the transition state.

  DOI：

  10.1021/ol100032u
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-N,N-dimethyl-3-nitropropanamide 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到(E)-N,N-dimethyl-3-nitroacrylamide
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2] Cycloaddition Reactions Catalyzed by a Chiral Oxazaborolidinium Cation. Reaction Rates and Diastereo-, Regio-, and Enantioselectivity Depend on Whether Both Bonds Are Formed Simultaneously

  摘要：

  The reaction rates and products in enantioselective Diels-Alder reactions with a range of dienophiles correlate with the expected degree of concertedness of bond formation in the transition state.

  DOI：

  10.1021/ol100032u

文献信息

• [4 + 2] Cycloaddition Reactions Catalyzed by a Chiral Oxazaborolidinium Cation. Reaction Rates and Diastereo-, Regio-, and Enantioselectivity Depend on Whether Both Bonds Are Formed Simultaneously
  作者：Santanu Mukherjee、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol100032u

  日期：2010.3.5

  The reaction rates and products in enantioselective Diels-Alder reactions with a range of dienophiles correlate with the expected degree of concertedness of bond formation in the transition state.