6,7-dibromo-1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-ethyl-1H-indole | 1095636-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dibromo-1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-ethyl-1H-indole
• 英文别名: Tert-butyl-(6,7-dibromo-4-ethylindol-1-yl)-dimethylsilane
• CAS: 1095636-43-3
• 化学式: C₁₆H₂₃Br₂NSi
• 分子量: 417.259
• InChiKey: HNYFNLAZBFJHBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.58
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dibromo-1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-ethyl-1H-indole 、 环戊二烯 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 以77%的产率得到1-(tert-butyldimethylsilyl)-6,9-dihydro-4-ethyl-6,9-methano-1H-benz[g]indole
  参考文献：
  名称：

  (±)-cis-Trikentrin A 和 (±)- Herbindole A 通过分子间吲哚芳炔环加成的简明全合成

  摘要：

  使用我们最近开发的吲哚芳烃（吲哚炔）方法作为关键，通过分子间 Diels-Alder 环加成反应完成了环状吲哚天然产物（±）-顺式-trikentrin A和（±）-herbindole A的高效九步全合成步。该策略提供了对 trikentrins 和相关草药的快速访问，并代表了该方法在天然产物全合成中的首次应用。所需的 6,7-吲哚炔前体很容易通过 Bartoli 吲哚合成与取代的硝基苯和乙烯基溴化镁合成。

  DOI：

  10.1021/ol802425m
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dibromo-4-ethyl-1H-indole 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.66h， 以73%的产率得到6,7-dibromo-1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-ethyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  (±)-cis-Trikentrin A 和 (±)- Herbindole A 通过分子间吲哚芳炔环加成的简明全合成

  摘要：

  使用我们最近开发的吲哚芳烃（吲哚炔）方法作为关键，通过分子间 Diels-Alder 环加成反应完成了环状吲哚天然产物（±）-顺式-trikentrin A和（±）-herbindole A的高效九步全合成步。该策略提供了对 trikentrins 和相关草药的快速访问，并代表了该方法在天然产物全合成中的首次应用。所需的 6,7-吲哚炔前体很容易通过 Bartoli 吲哚合成与取代的硝基苯和乙烯基溴化镁合成。

  DOI：

  10.1021/ol802425m

文献信息

• Concise Total Synthesis of (±)-<i>cis</i>-Trikentrin A and (±)-Herbindole A via Intermolecular Indole Aryne Cycloaddition
  作者：Keith R. Buszek、Neil Brown、Diheng Luo

  DOI：10.1021/ol802425m

  日期：2009.1.1

  An efficient nine-step total synthesis of the annulated indole natural products (±)-cis-trikentrin A and (±)-herbindole A was accomplished via an intermolecular Diels−Alder cycloaddition using our recently developed indole aryne (indolyne) methodology as the key step. This strategy provides rapid access into the trikentrins and the related herbindoles and represents the first application of this methodology

  使用我们最近开发的吲哚芳烃（吲哚炔）方法作为关键，通过分子间 Diels-Alder 环加成反应完成了环状吲哚天然产物（±）-顺式-trikentrin A和（±）-herbindole A的高效九步全合成步。该策略提供了对 trikentrins 和相关草药的快速访问，并代表了该方法在天然产物全合成中的首次应用。所需的 6,7-吲哚炔前体很容易通过 Bartoli 吲哚合成与取代的硝基苯和乙烯基溴化镁合成。