(2E)-5-phenylpent-2-ene-1,5-diol | 104683-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E)-5-phenylpent-2-ene-1,5-diol
• 英文别名: (E)-5-phenyl-2-pentene-1,5-diol；(E)-5-phenylpent-2-ene-1,5-diol；5-phenylpent-2-ene-1,5-diol
• CAS: 104683-49-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: HWTBWVCFUXBXTB-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲基苯磺酰异氰酸酯 、 (2E)-5-phenylpent-2-ene-1,5-diol 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  以环状氨基甲酸酯保护的 1,3-氨基醇的立体选择性方法：动力学与热力学控制

  摘要：

  描述了对被保护为环状氨基甲酸酯的 1,3-氨基醇的直接对映控制访问。该方法基于在 10% 的 Carreira 催化剂存在下将二烯醇甲硅烷基酯添加到醛中（添加乙烯基向山醛醇）。获得的δ-羟基酯被还原为戊-2-烯-1,5-二醇，其与异氰酸甲苯基酯一起转化为相应的二氨基甲酸酯。这些二氨基甲酸酯的立体选择性环化在热力学或动力学控制下进行 1,3-不对称诱导，以提供对映选择性六元环环状氨基甲酸酯。计算使我们能够合理化观察到的立体选择性。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700503
• 作为产物：
  描述：

  2E-5-hydroxy-5-phenyl-pent-2-enoic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以68%的产率得到(2E)-5-phenylpent-2-ene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  以环状氨基甲酸酯保护的 1,3-氨基醇的立体选择性方法：动力学与热力学控制

  摘要：

  描述了对被保护为环状氨基甲酸酯的 1,3-氨基醇的直接对映控制访问。该方法基于在 10% 的 Carreira 催化剂存在下将二烯醇甲硅烷基酯添加到醛中（添加乙烯基向山醛醇）。获得的δ-羟基酯被还原为戊-2-烯-1,5-二醇，其与异氰酸甲苯基酯一起转化为相应的二氨基甲酸酯。这些二氨基甲酸酯的立体选择性环化在热力学或动力学控制下进行 1,3-不对称诱导，以提供对映选择性六元环环状氨基甲酸酯。计算使我们能够合理化观察到的立体选择性。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700503

文献信息

• Synthesis and Application of Stereoretentive Ruthenium Catalysts on the Basis of the M7 and the Ru–Benzylidene–Oxazinone Design
  作者：Adrien Dumas、Daniel S. Müller、Idriss Curbet、Loïc Toupet、Mathieu Rouen、Olivier Baslé、Marc Mauduit

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00836

  日期：2018.3.12

  catalysts bearing the dithiocatecholate ligand was synthesiszed on the basis of the M7 and Ru–benzylidene–oxazinone design. The activity of the catalysts was tested in ring-opening cross-metathesis reactions, ring-closing metathesis reactions, cross-metathesis reactions, and self-metathesis reactions using Z- and E-configured starting materials. The desired metathesis products were obtained with moderate to

  在M7和Ru-亚苄基-恶嗪酮设计的基础上，合成了一系列带有二硫代邻苯二酚配体的新型立体保持性钌催化剂。使用Z-和E-构型的起始原料，在开环交叉复分解反应，闭环复分解反应，交叉复分解反应和自复分解反应中测试了催化剂的活性。获得所需的复分解产物，具有中等至高产率，并具有优异的立体选择性（> 95％）。通过对内烯烃和末端烯烃进行动力学研究，发现了与底物有关的反应性。
• Catalytic Nucleophilic Allylation Driven by the Water–Gas Shift Reaction
  作者：Scott E. Denmark、Zachery D. Matesich、Son T. Nguyen、Selena Milicevic Sephton

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02658

  日期：2018.1.5

  of this reaction from the initial serendipitous discovery to its general synthetic scope is detailed, highlighting the roles of water, CO, and amine in the generation of a more complete catalytic cycle. The use of unsymmetrical allylic pro-nucleophiles was shown to give preferential product formation through the modulation of reaction conditions. Both (E)-cinnamyl acetate and vinyl oxirane were efficiently

  钌与烯丙基亲核试剂的醛催化烯丙基化已被证明是在温和条件下形成碳-碳键的有效方法。此反应从最初的偶然发现到其一般合成范围的演变过程都进行了详细介绍，突出了水，一氧化碳和胺在更完整的催化循环生成中的作用。结果表明，使用不对称的烯丙基亲核亲核试剂可以通过调节反应条件来优先形成产物。（E）-肉桂酸乙酸酯和乙烯基环氧乙烷均有效地用于形成抗支链产物（抗/ syn最高> 20：1 ）和E-线性产物（最高> 20：1 E / s ）Z）分别与芳香族，α，β-不饱和和脂肪族醛形成高选择性。强调了使反应对映选择性的尝试，包括对苯甲醛高达75:25的对映富集。
• [EN] CATALYSTS FOR EFFICIENT Z-SELECTIVE METATHESIS<br/>[FR] CATALYSEURS POUR UNE MÉTATHÈSE Z-SÉLECTIVE EFFICACE
  申请人：TRUSTEES BOSTON COLLEGE

  公开号：WO2014201300A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The present application provides, among other things, compounds and methods for metathesis reactions. In some embodiments, provided compounds promote highly efficient and highly Z-selective metathesis. In some embodiments, provided compounds and methods are particularly useful for producing allyl alcohols. In some embodiments, provided compounds have the structure of formula I. In some embodiments, provided compounds comprise ruthenium, and a ligand bonded to ruthenium through a sulfur atom.

  本申请提供了化合物和用于交换反应的方法，其中提供的化合物在某些实施例中促进高效且高Z-选择性的交换反应。在某些实施例中，提供的化合物和方法特别适用于生产烯丙醇。在某些实施例中，提供的化合物具有式I的结构。在某些实施例中，提供的化合物包括钌，并且通过硫原子与钌结合的配体。
• Stereoselective Synthesis of 1,3-Amino Alcohols by the Pd-Catalyzed Cyclization of Trichloroacetimidates
  作者：Yuanzhen Xie、Kai Yu、Zhenhua Gu

  DOI：10.1021/jo402681z

  日期：2014.2.7

  The synthesis of 4-vinyl-5,6-dihydro-1,3-oxazines, precursors of 1,3-amino alcohols, using the palladium-catalyzed cyclization of trichloroacetimidates is reported. The reaction favors the formation of the 4,6-cis-isomers with up to >20:1 diastereoselectivity. Chemoselective hydrolysis of the resulting 5,6-dihydro-1,3-oxazines was also investigated.

  据报道，使用钯催化的三氯乙酰亚氨酸酯的环化反应，合成了1，3-氨基醇的前体4-乙烯基-5,6-二氢-1,3-恶嗪。该反应有利于形成具有高达> 20：1的非对映选择性的4，6-顺式异构体。还研究了所得5,6-二氢-1,3-恶嗪的化学选择性水解。
• Reaction of Allylic-type Diindium Compounds with Electrophiles
  作者：Tsunehisa Hirashita、Shun Arai、Kazuma Mitsui、Hajime Makino、Shuki Araki

  DOI：10.1246/cl.2006.314

  日期：2006.3

  Allylic-type diindium reagents were prepared from 3-bromo-1-iodopropene (1a), 3-bromo-1-iodo-1-phenylpropene (1b), or 2,4-diiodobut-2-en-1-ol (1c) with metallic indium, and their successive coupling with electrophiles was examined. The coupling behavior of the diindium reagents was found to depend on the electrophiles and the substituent on the diindium compounds.

  以 3-溴-1-碘丙烯（1a）、3-溴-1-碘-1-苯基丙烯（1b）或 2,4-二碘丁-2-烯-1-醇（1c）为原料，用金属铟制备了烯丙基二铟试剂，并考察了它们与亲电体的连续偶联。研究发现，二铟试剂的偶联行为取决于亲电体和二铟化合物上的取代基。