2-p-methoxyphenylhexahydrooxepin | 103348-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-p-methoxyphenylhexahydrooxepin
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)oxepane；2-(4-methoxyphenyl)hexahydrooxepine；2-(4-Methoxyphenyl)oxepane
• CAS: 103348-78-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: CXWNCYBAIKKYES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-p-methoxyphenylhexahydrooxepin 在 亚碘酰苯 、 C₇₀H₅₀MnN₂O₄⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以45%的产率得到(S)-2-(4-methoxyphenyl)oxepane
  参考文献：
  名称：

  位点和对映体分化的 C(sp3)-H 氧化能够不对称地获得结构和立体化学上多样化的饱和环醚

  摘要：

  已经描述了饱和环醚中 C(sp3)-H 键的锰催化位点和对映分化氧化。这种温和实用的方法适用于一系列四氢呋喃、四氢吡喃和中等大小的具有多个立构中心和不同取代基模式的环醚，具有非常有效的位点和对映体区分。进一步证明了在复杂生物活性分子中的后期应用。通过结合实验和计算的机理研究阐明了立体选择性的反应机制和起源。使用醚底物作为限制试剂的能力，以及广泛的底物范围和高水平的手性识别，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09636
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)pent-4-en-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2-p-methoxyphenylhexahydrooxepin
  参考文献：
  名称：

  位点和对映体分化的 C(sp3)-H 氧化能够不对称地获得结构和立体化学上多样化的饱和环醚

  摘要：

  已经描述了饱和环醚中 C(sp3)-H 键的锰催化位点和对映分化氧化。这种温和实用的方法适用于一系列四氢呋喃、四氢吡喃和中等大小的具有多个立构中心和不同取代基模式的环醚，具有非常有效的位点和对映体区分。进一步证明了在复杂生物活性分子中的后期应用。通过结合实验和计算的机理研究阐明了立体选择性的反应机制和起源。使用醚底物作为限制试剂的能力，以及广泛的底物范围和高水平的手性识别，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09636

文献信息

• Heterocyclization involving benzylic C(sp³)–H functionalization enabled by visible light photoredox catalysis
  作者：Ganesh Pandey、Ramkrishna Laha、Pradip Kumar Mondal

  DOI：10.1039/c9cc04287c

  日期：——

  A general and efficient method for heterocyclization involving benzylic C(sp3)–H functionalization enabled by visible light photoredox catalysis to access a wide range of structurally diverse oxygen as well as nitrogen heterocycles up to a gram scale is reported. The potential application of this new methodology is demonstrated by the total synthesis of (−)-codonopsinine and (+)-centrolobine. Herein

  据报道，一种通用有效的杂环化方法涉及苄基C（sp 3）–H官能团，该官能团通过可见光光氧化还原催化作用可访问范围广泛的结构多样的氧和氮杂环，直至克级。（-）-codonopsinine和（+）-centrolobine的总合成证明了这种新方法的潜在应用。在本文中提出了与氟化试剂不同，selectfluor用作氧化猝灭剂和氢自由基受体。
• A mild method for generation of p-methoxybenzyl cation through NIS-mediated activation of p-methoxybenzyl 4-pentenyl ether
  作者：Midori Okada、Osamu Kitagawa、Masao Fujita、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00375-4

  日期：1996.6

  A mild and facile method for generation of p-methoxybenzyl cation through NIS-mediated activation of p-methoxybenzyl 4-pentenyl ether was achieved. Under the present activation conditions, various alcohols were converted to the corresponding p-methoxybenzyl ethers. A scope and limitation of the present p-methoxybenzylation reaction was also investigated.

  实现了通过NIS介导的对-甲氧基苄基4-戊烯基醚的活化来产生对-甲氧基苄基阳离子的温和而简便的方法。在当前的活化条件下，各种醇被转化为相应的对甲氧基苄基醚。还研究了本对甲氧基苄基化反应的范围和局限性。
• Gold-catalysed cyclic ether formation from diols
  作者：Xiaolu Jiang、Emma K. London、David J. Morris、Guy J. Clarkson、Martin Wills

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.068

  日期：2010.12

  Gold(I) and (III) salts have been found to be highly effective at the catalysis of ether formation from alcohols. Intramolecular ether formation of a 1,5-diol was also achieved, with a stereoselectivity that indicates that an SN1 mechanism predominates. In an attempt to form a seven-membered ring, a stable 14-membered dimer product was also formed. Attempts to control the diastereoselectivity of the

  已经发现金（I）和（III）盐在催化由醇形成醚方面非常有效。还实现了1,5-二醇的分子内醚形成，其立体选择性表明S N 1机制占主导。为了形成七元环，还形成了稳定的十四元二聚产物。尝试使用手性阴离子抗衡离子控制反应的非对映选择性没有得到具有高de的产物。
• Tamaru, Yoshinao; Hojo, Makoto; Higashimura, Hideyuki, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 8, p. 740 - 742
  作者：Tamaru, Yoshinao、Hojo, Makoto、Higashimura, Hideyuki、Yoshida, Zen-ichi

  DOI：——

  日期：——