α-Methyldichlorsilyl-styrol | 17902-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-Methyldichlorsilyl-styrol
• 英文别名: Dichloro-methyl-(1-phenylethenyl)silane
• CAS: 17902-63-5
• 化学式: C₉H₁₀Cl₂Si
• 分子量: 217.17
• InChiKey: OWLJRCPWQHGMIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-109 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.2095 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基二氯硅烷 、 苯乙炔 在 dihydrogen hexachloroplatinate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 α-Methyldichlorsilyl-styrol 、 Dichlor-methyl-styryl-silan
  参考文献：
  名称：

  Kopylova, L. I.; Lukevits, E.; Voronkov, M. G., Journal of general chemistry of the USSR, 1984, vol. 54, # 1, p. 100 - 101

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rh(1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-ylidene)(COD) tetrafluoroborate, an unsymmetrical Rh-homoazallylcarbene: synthesis, X-ray structure and reactivity in carbonyl arylation and hydrosilylation reactions
  作者：Nicolas Imlinger、Klaus Wurst、Michael R. Buchmeiser

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.11.057

  日期：2005.10

  The synthesis of novel Rh(1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-ylidene)(COD) tetrafluoroborate (1, COD = η4-1,5-cyclooctadiene) is described. The N-heterocyclic carbene acts as a bidentate ligand with the carbene coordinating to the Rh(I) center and an arene group acting as a homoazallyl ligand. 1 was used in various carbonyl arylation and hydrosilylation reactions allowing

  新颖的Rh的合成（1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）-3,4,5,6-四氢嘧啶-2-亚基）（COD）四氟硼酸盐（1，COD =η 4 -1,5- -环辛二烯）。的Ñ -杂环卡宾充当与卡宾配位到的Rh（I）中心和一个芳烃基团充当homoazallyl配体的二齿配体。1被用于各种羰基芳基化和氢化硅烷化反应中，从而以前所未有的选择性和效率形成所需的产物。因此，获得了高达2000的周转数（TONs）。
• Novel Immobilized Hydrosilylation Catalysts Based on Rhodium 1,3-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)-3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-ylidenes
  作者：Nicolas Imlinger、Klaus Wurst、Michael R. Buchmeiser

  DOI：10.1007/s00706-004-0255-3

  日期：2005.1

  were reached. A supported version of 1 was realized by reaction of RhCl( NHC )( COD ) with PS - DVB –CH2–O–CO–CF2–CF2–CF2–COOAg ( PS - DVB  = poly(styrene- co -divinylbenzene) to yield PS - DVB –CH2–O–CO–CF2–CF2–CF2–COORh( NHC )( COD ). This supported version of 1 exhibited at least comparable, in some cases increased reactivity compared to 1 and allowed the rapid removal of the catalyst from the reaction

  明确定义的Rh（I）配合物的反应性， 即 Rh（CF 3 COO）（ NHC ）（ COD ）（ 1 ， NHC  = 1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）-3,4,5 ，6-四氢嘧啶-2-亚基， COD  =η 4 -cycloocta -1,5-二烯）的1-烯烃，炔烃，和α，β不饱和羰基化合物，分别描述的氢化硅烷化。使用这种配合物，观察到优异的反应性，并且达到了高达1000的周转数（TONs）。的支持的版本 1 通过的RhCl（的反应实现 NHC ）（ COD ）与 PS - DVB –CH 2 –O–CO–CF 2 –CF 2 –CF 2 –COOAg（ PS - DVB  =聚（苯乙烯- 共 -二乙烯基苯）产生 PS - DVB –CH 2 –O–CO–CF 2 –CF 2 –CF 2 –COORh（ NHC ）（ COD ）。该支持版本 1 至少具有可比性，在某些情况下，与 1 相比，其反应性增强
• 1H, 13C and 29Si NMR study of α- and β-silylstyrenes and their adducts with dichlorocarbene
  作者：E. Liepiņs̆、Yu. Goldberg、I. Iovel、E. Lukevics

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99405-1

  日期：1987.12

  1H, 13C and 29Si NMR spectra for the α- and β-silylstyrenes (E)-PhCHCHSiR3 (I) and PhC(SiR3)CH2 (II) (R = Cl, Me, Ph), and those for some dichlorocarbene adducts of I and II (R = Me, Ph), were examined. From the 13C NMR data, the phenyl substituent in the molecules I and II enhances the electronic effects of the organosilicon substituent at Cα, and weakens these effects on the Cα resonance. The degree

  1个H，13 C和29的α-和β-silylstyrenes的Si NMR谱（ë）-PhCHCHSiR 3（I）和光子晶体（SIR 3）CH 2（II）（R =氯，甲基，PH） ，以及一些I和II的二氯卡宾加合物（R = Me，Ph）的化合物。从13个C NMR数据，在分子中的苯基取代基I和II在增强Cα有机硅取代基的电子效应，并削弱在C这些效果α共振。乙烯基CC键的极化程度随着SiR 3中取代基R的吸电子性能提高而增加。化合物I和II中的基团，并与该键对亲电子二氯卡宾的反应性降低有关。测量了分子I，II及其与：CCl 2的加合物中的几个远程偶联常数（CC）。估计的CC对研究有机硅化合物中的电子效应很有帮助。
• Hydrosilylation of alkynes catalyzed by platinum on carbon
  作者：Moni Chauhan、Brian Jay Hauck、Lindsay P Keller、Philip Boudjouk

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01103-2

  日期：2002.2

  Hydrosilylation of terminal and internal alkynes with chlorosilanes, alkylsilanes, and alkoxysilanes catalyzed by platinum on carbon are discussed. The yields of the isolated vinylsilanes are high and the selectivity of the product depends on the silane used. Hydrosilylation of alkynes with chlorosilanes produced the beta-trans vinylsilanes, while alkyl and alkoxysilanes produced two or three vinylsilane isomers. The selectivity of the catalyst platinum on carbon is similar to Karstedt's catalyst in the reaction of phenylacetylene with triethylsilane or triethoxysilane. High resolution electron microscopy showed colloidal platinum to be present in these reactions. (C) 2002 Published by Elsevier Science B.V.
• Kopylova, L. I.; Ivanova, N. D.; Voropaev, V. N., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 5, p. 923 - 925
  作者：Kopylova, L. I.、Ivanova, N. D.、Voropaev, V. N.、Domnina, E. S.、Skvortsova, G. G.、Voronkov, M. G.

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