(E)-5-(5-(1,3-dioxolan-2-yl)pent-4-enyl)-2,2-dimethyl-3-(prop-1-en-2-yl)-2,5-dihydro-1,2-oxasilole | 943133-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: (E)-5-(5-(1,3-dioxolan-2-yl)pent-4-enyl)-2,2-dimethyl-3-(prop-1-en-2-yl)-2,5-dihydro-1,2-oxasilole
• 英文别名: 5-[(E)-5-(1,3-dioxolan-2-yl)pent-4-enyl]-2,2-dimethyl-3-prop-1-en-2-yl-5H-oxasilole
• CAS: 943133-02-6
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃Si
• 分子量: 294.466
• InChiKey: PVTXDYXYRLFAPT-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(5-(1,3-dioxolan-2-yl)pent-4-enyl)-2,2-dimethyl-3-(prop-1-en-2-yl)-2,5-dihydro-1,2-oxasilole 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 73.5h， 以35%的产率得到5-(1,3-dioxolan-2-yl)-7-methyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  硅氧烷环戊烯约束的三烯的分子内Diels-Alder反应。

  摘要：

  描述了硅氧烷环戊烯约束的三烯7和10的合成及其IMDA环加成的研究。使用适当选择的热或路易斯酸的条件允许cycloadducts 3-6以高非对映选择性的水平来获得。这些加合物在羟基和相邻的环融合质子之间具有反式关系，这是IMDA反应以前无法获得的立体化学关系。

  DOI：

  10.1021/ol070858u
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-1-醇 在 dichloro(o-isporopoxyphenylmethylene)(triphenylphosphine)ruthenium(II) 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.75h， 生成 (E)-5-(5-(1,3-dioxolan-2-yl)pent-4-enyl)-2,2-dimethyl-3-(prop-1-en-2-yl)-2,5-dihydro-1,2-oxasilole
  参考文献：
  名称：

  硅氧烷环戊烯约束的三烯的分子内Diels-Alder反应。

  摘要：

  描述了硅氧烷环戊烯约束的三烯7和10的合成及其IMDA环加成的研究。使用适当选择的热或路易斯酸的条件允许cycloadducts 3-6以高非对映选择性的水平来获得。这些加合物在羟基和相邻的环融合质子之间具有反式关系，这是IMDA反应以前无法获得的立体化学关系。

  DOI：

  10.1021/ol070858u

文献信息

• Intramolecular Diels−Alder Reactions of Siloxacyclopentene Constrained Trienes
  作者：Geoff T. Halvorsen、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol070858u

  日期：2007.5.1

  The synthesis of siloxacyclopentene-constrained trienes 7 and 10 and studies of their IMDA cycloadditions are described. The use of appropriately chosen thermal or Lewis acid conditions allows for cycloadducts 3-6 to be obtained with high levels of diastereoselectivity. These adducts possess trans-relationships between the hydroxyl group and the adjacent ring fusion proton, a stereochemical relationship

  描述了硅氧烷环戊烯约束的三烯7和10的合成及其IMDA环加成的研究。使用适当选择的热或路易斯酸的条件允许cycloadducts 3-6以高非对映选择性的水平来获得。这些加合物在羟基和相邻的环融合质子之间具有反式关系，这是IMDA反应以前无法获得的立体化学关系。