(R)-3-acetoxyhexadecanoic acid | 122767-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-3-acetoxyhexadecanoic acid
• 英文别名: (3R)-3-acetyloxyhexadecanoic acid
• CAS: 122767-79-7
• 化学式: C₁₈H₃₄O₄
• 分子量: 314.466
• InChiKey: YGOMZEGUVXYKIH-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-acetoxyhexadecanoic acid 在 草酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-3-acetoxyhexadecanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Yoshikawa, Masato; Sugimura, Takashi; Tai, Akira, Agricultural and Biological Chemistry, 1989, vol. 53, # 1, p. 37 - 40

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代十六烷酸甲酯 在 L-酒石酸 、 (R,R)-tartaric acid-NaBr-modified Raney nickel 、 sodium bromide 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (R)-3-acetoxyhexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Yoshikawa, Masato; Sugimura, Takashi; Tai, Akira, Agricultural and Biological Chemistry, 1989, vol. 53, # 1, p. 37 - 40

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Recycling Mitsunobu coupling: a shortcut for troublesome esterifications
  作者：Boudjema Menhour、Firmin Obounou Akong、Patrick Mayon、Karen Plé、Sandrine Bouquillon、Stéphan Dorey、Christophe Clément、Magali Deleu、Dominique Harakat、Arnaud Haudrechy

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.065

  日期：2016.11

  An unusual recycling Mitsunobu reaction proved to be successful to couple two fragments in the course of the synthesis of the hydrophobic moiety of rhamnolipid derivatives. Based on the obtained pivotal intermediate, a one pot ‘cross-metathesis/reduction’ approach gave access to structural variations of the side chains. Further study of these molecules will contribute to a better understanding of the

  在鼠李糖脂衍生物的疏水部分的合成过程中，不寻常的循环Mitsunobu反应被证明可以成功地偶联两个片段。基于获得的关键中间体，一锅“交叉复分解/还原”方法使人们可以接触到侧链的结构变化。这些分子的进一步研究将有助于更好地理解脂质部分在免疫刺激和植物防御引发特性中的作用。
• Synthesis of (S)- and (R)-3-hydroxyhexadecanoic acid
  作者：Barbara Jakob、Gundula Voss、Hans Gerlach

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00426-0

  日期：1996.11

  gave the primary alcohol (S)-(+)-7 which could be oxidized selectively to (S)-(+)-8 with . Alkaline hydroysis of (+)-8 yielded 3-hydroxyhexadecanoic acid (S)-(+)-9 which could be esterified to give the methyl ester (S)-(+)-10 with >99% ee. Starting with the dioxolane (S)-(−)-1, derived from dimethyl l-malate, the 3-hydroxyhexadecanoic acid (R)-(−)-9 and its methyl ester (R)-(−)-10 could be synthesized

  二醇（R）-（+）-3由羟基酮2发酵面包酵母还原制得，或水解二氧戊环（R）-（+）-1制备，二氧戊环（R）-（+）-1可从d-苹果酸二甲酯作为起始原料制得。（R）-（+）-3可以立体选择性地转换为（R）-（+）-4 。（+）- 4与十二烷基溴化镁的反应产生具有> 99％ee的醇（S）-（-）-5 。其乙酰化，得到（S） - （+） - 6和氢解，得到伯醇（S） - （+） - 7 ，其可以被选择性地氧化成（S） - （+） - 8用。（+）- 8的碱性水解产生3-羟基十六烷酸（S）-（+）-9可以酯化，得到ee＞ 99％的甲酯（S）-（+）-10 。（ - - ） -与二氧戊环（S）开始1 ，从二甲基-1-苹果酸衍生的，3-羟基十六烷酸（R） - （ - ） - 9和它的甲基酯（R） - （ - ） - 10可以是通过中间体（S）-（-）-3 ，（S）-（-）-4 ，（R）-（+）-5 ，（R）-（-）-6
• Study on fungitoxic 3-amino-2-piperidinone-containing lipids: Total syntheses of cepaciamides A and B
  作者：Hiroaki Toshima、Kazuko Maru、Masatoshi Saito、Akitami Ichihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02494-0

  日期：1999.1

  Total syntheses of cepaciamides A and B were accomplished. In the preparation of two fatty acid segments, (S)-malic acid was used as a chiral source to introduce (2S)-configuration. A known chiral cyclopropane derivative was introduced in the segment of cepaciamide A. The formation of (Z)-olefin in the segment of cepaciamide B was achieved by means of partial reduction of the acetylenic bond. Esterification

  完成了头孢西酰胺A和B的全部合成。在两个脂肪酸片段的制备中，（S）-苹果酸被用作手性来源以引入（2S）-构型。将已知的手性环丙烷衍生物引入到西ci酰胺A的链段中。通过部分还原炔键，在西epa酰胺B的链段中形成（Z）-烯烃。用DCC / DMAP酯化脂肪酸链段和酰胺链段，然后用CAN对MPM基团进行氧化脱保护，得到西帕西酰胺。
• Study on fungitoxic 3-amino-2-piperidinone-containing lipids: Revised structure of cepaciamide A and structural determination of its closely related lipid, cepaciamide B
  作者：Hiroaki Toshima、Kazuko Maru、Ying Jiao、Teruhiko Yoshihara、Akitami Ichihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02493-9

  日期：1999.1

  The structure of cepaciamide A was revised to be (3R,3'S,2"S,11"S,12"R)-3-[3'-(2"-hydroxy-11", 12"-methyleneoctadecanoyloxy)hexadecamido]-2-piperidinone with respect to the absolute configuration of the C-3'- and C-2"-positions and the position of the cyclopropane ring by using synthetic methods. The structure of cepaciamide B was also determined to be (3R,3'S,2"S,11"Z)-3-[3'-(2"-hydroxy-11"-octadecenoyloxy)hexadecamido]-2-piperidinone. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• YOSHIKAWA, MASATO;SUGIMURA, TAKASHI;TAI, AKIRA, AGR. AND BIOL. CHEM., 53,(1989) N, C. 37-40
  作者：YOSHIKAWA, MASATO、SUGIMURA, TAKASHI、TAI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——