6-(methylthio)hexan-1-ol | 98433-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-(methylthio)hexan-1-ol
• 英文别名: 1-Hydroxy-7-thiaoctane；7-thiaoctanol；6-methylsulfanyl-hexan-1-ol；6-Methylmercapto-hexan-1-ol；1-Hexanol, 6-(methylthio)-；6-methylsulfanylhexan-1-ol
• CAS: 98433-41-1
• 化学式: C₇H₁₆OS
• 分子量: 148.269
• InChiKey: QOBFSKOEYUPRCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(methylthio)hexan-1-ol 在 氯化亚砜 、 乙醇 、 氯仿 、 碳酸氢钠 、 一水合肼 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 6-甲硫基己基异硫氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  Kjaer; Christensen, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1957, vol. 11, p. 1298,1300,1305

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 7-thiaoctanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 以95%的产率得到6-(methylthio)hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the racemic alkaloid diptocarpamine

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00598411

文献信息

• The energy-transfer-enabled biocompatible disulfide–ene reaction
  作者：Michael Teders、Christian Henkel、Lea Anhäuser、Felix Strieth-Kalthoff、Adrián Gómez-Suárez、Roman Kleinmans、Axel Kahnt、Andrea Rentmeister、Dirk Guldi、Frank Glorius

  DOI：10.1038/s41557-018-0102-z

  日期：2018.9

  methylthiotransferases. Although the thiol–ene reaction for carbon–sulfur bond formation has found widespread applications in materials or medicinal science, a biocompatible chemo- and regioselective hydrothiolation of unactivated alkenes and alkynes remains elusive. Here, we describe the design of a general chemoselective anti-Markovnikov hydroalkyl/aryl thiolation of alkenes and alkynes—also allowing

  含硫分子参与许多必不可少的生物学过程。最重要的是甲硫基醚部分，其存在于蛋白氨基酸甲硫氨酸中，并通过自由基-S-腺苷甲硫氨酸甲硫基转移酶安装在tRNA中。尽管用于碳-硫键形成的硫醇-烯反应已在材料或医学科学中得到广泛应用，但未活化的烯烃和炔烃的生物相容性化学和区域选择性氢硫醇化作用仍然难以捉摸。在这里，我们描述了一种普通的化学选择性抗氧化剂的设计。-Markovnikov烯烃和炔烃的加氢烷基/芳基硫醇化反应（也使生物学上重要的加氢甲基硫醇化反应）通过三重态-三重态能量转移激活二硫化物。这种快速的二硫键反应显示出非凡的官能团耐受性和生物相容性。瞬态吸收光谱用于详细研究敏化过程。由此获得的机械见解已成功地用于优化催化系统。这种光敏化的转化应刺激生物成像的应用和碳硫键形成的后期功能化化学反应，特别是在代谢标记的背景下。
• [EN] TREATMENT OF HELICOBACTER PYLORI INFECTIONS<br/>[FR] TRAITEMENT DES INFECTIONS À HELICOBACTER PYLORI
  申请人：EINSTEIN COLL MED

  公开号：WO2014025842A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  Methods of treating infections due to Helicobacter pylori (H. pylori), in particular in subjects having a peptic ulcer, are disclosed where the methods comprise administering inhibitors of H. pylori MTAN (5'-methylthioadenosine nucleosidase) to the subject.

  治疗幽门螺杆菌（H. pylori）感染的方法，特别是在患有消化性溃疡的患者中，包括向患者施用H. pylori MTAN（5'-甲硫腺苷核苷酸酶）抑制剂的方法。
• Efficient Swern oxidation and Corey–Kim oxidation with ion-supported methyl sulfoxides and methyl sulfides
  作者：Daisuke Tsuchiya、Masayuki Tabata、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.026

  日期：2012.8

  Swern oxidation of various benzylic and allylic alcohols, primary alcohols, and secondary alcohols with two ion-supported methyl sulfoxides A-1 (C6) and B-1 (C10), and oxalyl chloride in the presence of triethylamine in dichloromethane, followed by simple diethyl ether extraction of the reaction mixture, gave the corresponding aldehydes and ketones, respectively, in good yields with high purity. Similarly

  在二氯甲烷中，在三乙胺存在下，用两种离子负载的甲基亚砜A-1（C 6）和B-1（C 10）和草酰氯对各种苄基和烯丙基醇，伯醇和仲醇进行Swern氧化，然后简单的乙醚萃取反应混合物，分别以高收率和高纯度分别得到相应的醛和酮。同样，用两种离子支持的甲基硫醚A-2（C 6）和B-2（C 10）对各种苄醇和烯丙基醇，伯醇和仲醇进行Corey-Kim氧化）和N-氯代琥珀酰亚胺在二氯甲烷中的三乙胺存在下，然后简单地用乙醚萃取反应混合物，分别以高收率和高纯度提供相应的醛和酮。两种反应都没有产生任何难闻的气味。在Swern氧化中，以高收率回收了离子负载的甲基硫化物，可以将其重新氧化以生成离子负载的甲基亚砜A-1（C 6）和B-1（C 10），以便在同一氧化中重复使用。在Corey–Kim氧化过程中，离子支撑的甲基硫化物A-2（C 6）和B-2（C 10）以高收率回收，也可用于相同的氧化。
• Swern Oxidation of Alcohols with Ion-Supported Methyl Sulfoxide and Oxalyl Chloride
  作者：Hideo Togo、Daisuke Tsuchiya、Katsuhiko Moriyama

  DOI：10.1055/s-0031-1289552

  日期：2011.11

  The oxidation of primary and secondary alcohols with ion-supported methyl sulfoxide and oxalyl chloride in the presence of triethylamine in dichloromethane efficiently proceeded to give the corresponding aldehydes and ketones, respectively, in good yields with high purity. Isolation of the product was achieved very easily by simple diethyl ether extraction of the reaction mixture and subsequent removal

  在二氯甲烷中，在三乙胺的存在下，用离子负载的甲基亚砜和草酰氯氧化伯醇和仲醇可有效地进行氧化，分别以高收率和高纯度得到相应的醛和酮。通过简单的乙醚萃取反应混合物并随后从萃取物中除去溶剂，非常容易地分离出产物。该反应没有产生任何令人不愉快的气味。此外，以高收率回收了离子负载的甲基硫醚，并且可以将其再氧化为离子负载的甲基亚砜，以便在相同的氧化中重复使用。 回转氧化-离子支持的甲基亚砜-醇-醛-酮-再利用
• A Mild Heteroatom (O-, N-, and S-) Methylation Protocol Using Trimethyl Phosphate (TMP)–Ca(OH)2Combination
  作者：Yu Tang、Biao Yu

  DOI：10.1055/a-1731-3852

  日期：2022.5

  A mild heteroatom methylation protocol using trimethyl phosphate (TMP)–Ca(OH)2 combination has been developed, which proceeds in DMF, or water, or under neat conditions, at 80 °C or at room temperature. A series of O-, N-, and S-nucleophiles, including phenols, sulfonamides, N-heterocycles, such as 9H-carbazole, indole derivatives, and 1,8-naphthalimide, and aryl/alkyl thiols, are suitable substrates

  已开发出使用磷酸三甲酯 (TMP)-Ca(OH) 2组合的温和杂原子甲基化方案，该方案在 DMF 或水中，或在纯净条件下，在 80 °C 或室温下进行。一系列O-、N-和S-亲核试剂，包括苯酚、磺酰胺、N-杂环，例如 9 H-咔唑、吲哚衍生物和 1,8-萘酰亚胺，以及芳基/烷基硫醇，是这个协议。该协议的高效、操作简单、可扩展性、成本效益和环保性质使其成为传统碱基促进杂原子甲基化程序的有吸引力的替代方案。