(2R)-1-(benzyloxy)but-3-en-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-1-(benzyloxy)but-3-en-2-ol
• 英文别名: (R)-1-(benzyloxy)but-3-en-2-ol；(R)-1-benzyloxy-3-buten-2-ol；(2R)-1-phenylmethoxybut-3-en-2-ol
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: JIIRJBFIWHEZQR-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-(benzyloxy)but-3-en-2-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 对硝基苯甲酸 、 lithium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 苯 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.67h， 以82%的产率得到(S)-1-(benzyloxy)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD OF PREPARING (3R, 3aS, 6aR) -3- HYDROXYHEXAHYDROFURO [2, 3-b] FURAN AND RELATED COMPOUNDS
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION DE (3R, 3AS, 6AR) -3- HYDROXYHEXAHYDROFURO [2, 3-B] FURANE ET DE COMPOSES APPARENTES

  摘要：

  公开号：

  WO2004033462A3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-苄氧甲基环氧乙烷 在 sodium hydride 、 calcium carbonate 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2R)-1-(benzyloxy)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of (R)-1-Benzyloxy-3-buten-2-ol

  摘要：

  以(S)-O-苄基缩水甘油为原料，分两步高效地制备出了一种功能化的光学活性烯丙基醇--(R)-1-苄氧基-3-丁烯-2-醇。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27651

文献信息

• Modifications of Peptides by Chelate Claisen Rearrangements of Manganese Enolates
  作者：Sabine Maier、Uli Kazmaier

  DOI：10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1241::aid-ejoc1241>3.0.co;2-u

  日期：2000.4

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• Iridium(I)-Catalyzed Stereospecific Decarboxylative Allylic Amidation of Chiral Branched Benzyl Allyl Imidodicarboxylates
  作者：Om V. Singh、Hyunsoo Han

  DOI：10.1021/ol702115h

  日期：2007.11.1

  Ir(I)-catalyzed decarboxylative allylic amidation of chiral branched benzyl allyl imidodicarboxylates has been shown to proceed with complete retention of enantiomeric purity and configuration. The transformation is stereospecific and appears to be quite general, accommodating a wide range of R groups.

  已显示手性支化的苄基烯丙基亚氨基二羧酸二甲酯的Ir（I）催化的脱羧烯丙基酰胺化反应可完全保留对映体的纯度和构型。该转化是立体特异性的，并且看起来是相当普遍的，可容纳各种各样的R基团。
• Application to the Synthesis of Enantiopure Phosphonates Analogous to Triglycerides: A New Class of Inhibitors of Lipases
  作者：Frank Marguet、Jean-François Cavalier、Robert Verger、Gérard Buono

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1671::aid-ejoc1671>3.0.co;2-z

  日期：1999.7

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• Tandem Three‐Component Synthesis of <i>syn</i> ‐1,2‐ and <i>syn</i> ‐1,3‐Diol Derivatives
  作者：Keisuke Murata、Hiroya Takeshita、Keita Sakamoto、Haruhiko Fuwa

  DOI：10.1002/asia.201901660

  日期：2020.3.16

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• Pd-Catalyzed Regioselective Asymmetric Addition Reaction of Unprotected Pyrimidines to Alkoxyallene
  作者：Soyeong Kang、Seok Hyeon Jang、Juyeol Lee、Dong-gil Kim、Mijin Kim、Wook Jeong、Young Ho Rhee

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02332

  日期：2017.9.1

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