(3R)-3-(methoxymethoxy)-4-phenylmethoxybutanal | 114784-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-3-(methoxymethoxy)-4-phenylmethoxybutanal
• CAS: 114784-16-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: BINOSNCQZMBBDV-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-(methoxymethoxy)-4-phenylmethoxybutanal 在 potassium permanganate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以48%的产率得到(R)-4-Benzyloxy-3-methoxymethoxy-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on the syntheses of the aplysiatoxins: Synthesis of a selectively-protected form of the C27 – C30 (dihydroxybutanoate) moiety of oscillatoxin A

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)83850-8
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-(benzyloxy)but-3-en-2-ol 在 sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (3R)-3-(methoxymethoxy)-4-phenylmethoxybutanal
  参考文献：
  名称：

  Studies on the syntheses of the aplysiatoxins: Synthesis of a selectively-protected form of the C27 – C30 (dihydroxybutanoate) moiety of oscillatoxin A

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)83850-8

文献信息

• Asymmetric total synthesis of ISP-I (myriocin, thermozymocidin), a potent immunosuppressive principle in the isaria sinclairii metabolite
  作者：Shigeki Sano、Yoshimaro Kobayashi、Tatsuya Kondo、Maki Takebayashi、Shigeki Maruyama、Tetsuro Fujita、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00219-3

  日期：1995.3

  Asymmetric total synthesis of ISP-I has been achieved by utilizing highly selective E-olefin formation based on the Schlosser-modified Wittig reaction and highly diastereoselective aldol reactions employing both chiral heterocyclic derivatives, 3-acetyl-(4S)-isopropyl-1,3-thiazolidine-2-thione and ethyl [(5R)-2,5-dihydro-5-isopropyl-3,6-diethoxypyrazin]-2-yl carboxylate.

  通过利用基于Schlosser修饰的Wittig反应的高选择性E-烯烃形成和使用手性杂环衍生物3-乙酰基-（4 S）-异丙基-1的高非对映选择性醛醇缩合反应，可以实现ISP-1的不对称全合成。3-噻唑烷-2-硫酮和[（5 R）-2,5-二氢-5-异丙基-3,6-二乙氧基吡嗪] -2-基羧酸乙酯。