3,4-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)but-1-ene | 172290-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3,4-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)but-1-ene
• 英文别名: 2,2,3,3,8,8,9,9-octamethyl-5-vinyl-4,7-dioxa-3,8-disiladecane；tert-butyl-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-3-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 172290-42-5
• 化学式: C₁₆H₃₆O₂Si₂
• 分子量: 316.632
• InChiKey: XRJOECKXUZOKEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.850±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)but-1-ene 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到2,3-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>propanal
  参考文献：
  名称：

  分子内迈克尔反应的立体化学过程

  摘要：

  我们提出了一个一般的模型，以了解分子内迈克尔反应的立体化学过程。我们表明，向相邻的立构中心（X，Y = H，Me或OR）的α，β-不饱和酯和酰亚胺中添加β-酮酸酯烯酸酯会导致高水平的不对称诱导。从同反抗非对映异构体评估增强和非增强立体化学关系。在合成，光谱和计算研究的基础上，我们建议可以通过偶极子最小化的椅子过渡态模型来合理化这些反应的结果。

  DOI：

  10.1021/jo302138z
• 作为产物：
  描述：

  丁烯二醇 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92%的产率得到3,4-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)but-1-ene
  参考文献：
  名称：

  分子内迈克尔反应的立体化学过程

  摘要：

  我们提出了一个一般的模型，以了解分子内迈克尔反应的立体化学过程。我们表明，向相邻的立构中心（X，Y = H，Me或OR）的α，β-不饱和酯和酰亚胺中添加β-酮酸酯烯酸酯会导致高水平的不对称诱导。从同反抗非对映异构体评估增强和非增强立体化学关系。在合成，光谱和计算研究的基础上，我们建议可以通过偶极子最小化的椅子过渡态模型来合理化这些反应的结果。

  DOI：

  10.1021/jo302138z

文献信息

• Pyrimidine Derivatives
  申请人：Nagarathnam Dhanapalan

  公开号：US20090258888A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  This invention relates to novel compounds and processes for their preparation, methods of treating diseases, particularly cancer, comprising administering said compounds, and methods of making pharmaceutical compositions for the treatment or prevention of disorders, particularly cancer.

  本发明涉及新型化合物及其制备方法，涉及使用该化合物治疗疾病的方法，特别是癌症，并涉及制备用于治疗或预防疾病，特别是癌症的药物组合物的方法。
• Diastereoselective reactions of δ-siloxyallylzirconium reagents with aldehydes
  作者：Andrew J. Clark、Ismail Kasujee、Joanne L. Peacock

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01418-h

  日期：1995.9

  delta-Siloxyallylzirconium reagent (2) was produced by reaction of the TBDMS protected derivative (6) with zirconocene butene complex ''Cp(2)Zr''. Treatment of the delta-siloxyallylzirconium reagent (2) with various aldehydes provided predominantly anti-homoallylic alcohols
• WO2006/110763
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• The Stereochemical Course of Intramolecular Michael Reactions
  作者：Eugene E. Kwan、Jonathan R. Scheerer、David A. Evans

  DOI：10.1021/jo302138z

  日期：2013.1.4

  We present a general model for understanding the stereochemical course of intramolecular Michael reactions. We show that the addition of β-ketoester enolates to α,β-unsaturated esters and imides bearing adjacent stereocenters (X, Y = H, Me, OR) leads to high levels of asymmetric induction. Reinforcing and nonreinforcing stereochemical relationships are evaluated from the syn and anti reactant diastereomers

  我们提出了一个一般的模型，以了解分子内迈克尔反应的立体化学过程。我们表明，向相邻的立构中心（X，Y = H，Me或OR）的α，β-不饱和酯和酰亚胺中添加β-酮酸酯烯酸酯会导致高水平的不对称诱导。从同反抗非对映异构体评估增强和非增强立体化学关系。在合成，光谱和计算研究的基础上，我们建议可以通过偶极子最小化的椅子过渡态模型来合理化这些反应的结果。