(S)-(+)-1,2-di-O-acetyl-3-butene-1,2-diol | 233670-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-1,2-di-O-acetyl-3-butene-1,2-diol
• 英文别名: (+)-(S)-1-acetoxybutyl-3-en-2-yl acetate；(S)-3-butene-1,2-di-O-acetate；(S)-1,2-diacetyloxy-3-butene；(S)-1,2-bisacetoxy-3-butene；1,2-diacetoxy-3-butene；(S)-di-O-acetyl-3-butene-1,2-diol；But-1-ene-3,4-diyl diacetate；[(2S)-2-acetyloxybut-3-enyl] acetate
• CAS: 233670-06-9
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: MWWXARALRVYLAE-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-1,2-di-O-acetyl-3-butene-1,2-diol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 potassium osmate(VI) 、 potassium carbonate 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过顺序交叉复分解和不对称二羟基化的单糖链延长：高糖的快速方法

  摘要：

  葡萄糖衍生的烯烃通过链延长而同源化，从而通过与烯烃进行交叉复分解，然后进行Sharpless不对称二羟基化而得到更高的糖。通过该方法迅速制备了庚糖，八糖，壬糖和癸糖衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.024
• 作为产物：
  描述：

  cesium acetate 、 3-丁烯-1,2-二醇,2-乙酸酯1-(4-甲基苯磺酸酯),(S)- 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以99%的产率得到(S)-(+)-1,2-di-O-acetyl-3-butene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  在合成类似于甘油三酯的对映纯膦酸酯中的应用：一类新的脂肪酶抑制剂

  摘要：

  膦酸酯化合物通过与催化丝氨酸形成共价键来模拟在天然底物的酶促羧酸酯水解过程中发生的第一个过渡态。然而，迄今为止，用于抑制研究的有机磷化合物或多或少类似于天然甘油三酯底物。为了阐明脂肪酶的界面活化和作用机制，需要制备特异性抑制剂。为了实现这一目标，从 C-4 手性合成子、3-丁烯-1,2-二醇开始，制备了对映体纯的 sn-1,2- 和 sn-2,3-O-二癸酰基甘油化合物，并用 n -戊基膦酰二氯和对硝基苯酚得到相应的非对映膦酸酯，它们是酰基甘油类似物。随后分离每种膦酸酯非对映异构体 A/B 或 ent-A/ent-B，

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1671::aid-ejoc1671>3.0.co;2-z

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Chiral Allylic Esters
  作者：Jeffrey S. Cannon、Stefan F. Kirsch、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ja106685w

  日期：2010.11.3

  A broadly useful catalytic enantioselective synthesis of branched allylic esters from prochiral (Z)-2-alkene-1-ols has been developed. The starting allylic alcohol is converted to its trichloroacetimidate intermediate by reaction with trichloroacetonitrile, either in situ or in a separate step, and this intermediate undergoes clean enantioselective S(N)2' substitution with a variety of carboxylic acids

  已经开发了一种广泛有用的催化对映选择性合成从前手性 (Z)-2-烯烃-1-醇的支链烯丙酯。起始烯丙醇通过与三氯乙腈反应，在原位或在单独的步骤中转化为其三氯乙酰亚胺中间体，并且该中间体在钯的存在下用各种羧酸进行干净的对映选择性 S(N)2' 取代（ II)催化剂(R(p),S)-di-μ-乙酰基双[(η(5)-2-(2'-(4'-甲基乙基)恶唑啉基)环戊二烯基-1-C,3'-N)( η(4)-四苯基环丁二烯)钴]二钯，(R(p),S)-[COP-OAc](2)，或其对映异构体。定义了这种有用的催化不对称烯丙基酯化的范围和限制。
• Synthesis of Pentahydroxylated Pyrrolizidines and Indolizidines
  作者：Juan A. Tamayo、Francisco Franco、Daniele Lo Re、Fernando Sánchez-Cantalejo

  DOI：10.1021/jo900801c

  日期：2009.8.7

  been used in the synthesis of pentahydroxylated pyrrolizidines (8 and 10) and indolizidines (9 and 11). The pyrrolizidinic and indolizidinic skeletons were built after internal n-alkylation of the suitably functionalized pyrroloisoxazolidine intermediates obtained by the necessary protecting group manipulations. This method expands the scope of cycloaddition reactions in the synthesis of new and highly

  硝酮7与化学酶法制得的链烯二醇12和13的1，3-偶极环加成反应已用于合成五羟基吡咯烷核苷（8和10）和吲哚并核苷（9和11）。在通过必要的保护基操作获得的适当官能化的吡咯并异恶唑烷中间体进行内部正烷基化之后，构建了吡咯烷二酮和吲哚二酮骨架。该方法扩大了合成新的和高度多羟基化的糖样生物碱的环加成反应的范围。
• Stereochemical Aspects of 1,3-Butadiene Metabolism and Toxicity in Rat and Mouse Liver Microsomes and Freshly Isolated Rat Hepatocytes
  作者：Joe L. Nieusma、David J. Claffey、Chris Maniglier-Poulet、Tomasz Imiolczyk、David Ross、James A. Ruth

  DOI：10.1021/tx960199m

  日期：1997.4.1

  and plastics industry. BD and its epoxide metabolites have been shown to be carcinogenic and mutagenic in rodents, and BD has been classified by IARC as a group 2A carcinogen. We have examined the role of stereochemistry in species-dependent metabolism and toxicity of BD. Diastereo- and enantioselective synthetic routes to butadiene monoxide (BMO), butadiene bisoxide (BBO), and 3,4-epoxybutane-1,2-diol

  1,3-丁二烯（BD）是在橡胶和塑料工业中大量使用的气体。BD及其环氧代谢物在啮齿动物中被证明具有致癌性和致突变性，BD被IARC归类为2A类致癌物。我们已经检查了立体化学在BD的物种依赖性代谢和毒性中的作用。已经开发了非对映和对映选择性的合成路线，可生产一氧化丁二烯（BMO），二氧化丁二烯（BBO）和3,4-环氧丁烷-1,2-二醇异构体。这些途径使手性气相色谱和GC / MS分析方法的发展成为了生物学实验中这些代谢物的定量方法。我们已利用雄性B6C3F1小鼠的肝微粒体和雄性Sprague-Dawley大鼠的肝微粒体和完整肝细胞作为实验系统。在30分钟后，小鼠肝微粒体中BD产生的BMO产量是大鼠的两倍，并且使用立体选择性分析来确定（R）-和（S）-BMO的相对形成。从（R）-和（S）-BMO形成BBO的特征是在大鼠和小鼠的微粒体系统中。如预期的那样，在小鼠肝微粒体中形成的BBO比在大鼠肝微
• Glycosyl iodides. History and recent advances
  作者：Peter J. Meloncelli、Alan D. Martin、Todd L. Lowary

  DOI：10.1016/j.carres.2009.02.032

  日期：2009.6

  The use of glycosyl iodides as an effective method for the preparation of glycosides has had a recent resurgence in carbohydrate chemistry, despite its early roots in which these species were believed to be of limited use. Renewed interest in these species as glycosylating agents has been spurred by their demonstrated utility in the stereoselective preparation of O-glycosides, and other glycosylic compounds. This review provides a brief historical account followed by an examination of the use of glycosyl iodides in the synthesis of oligosaccharicles and other glycomimetics, including C-glycosylic compounds, glycosyl azides and N-glycosides. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Efficient Synthesis of a C-Analogue of the Immunogenic Bacterial Glycolipid BbGL2
  作者：Suvarn S. Kulkarni、Jacquelyn Gervay-Hague

  DOI：10.1021/ol062354m

  日期：2006.12.1

  Synthesis of a C-analogue of bacterial glycolipid BbGL2 is reported using Grignard reaction of in situ generated beta-galactosyl iodide and subsequent olefin cross metathesis reaction of C-vinyl galactoside as key steps.