5-(氨基甲基)-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮 | 797809-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 5-(氨基甲基)-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮
• 中文别名: 5-氨基甲基-1,3-二氢-苯并咪唑基-2-酮
• 英文名称: 5-(2-aminomethyl)-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one
• 英文别名: 5-aminomethyl-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one；2H-Benzimidazol-2-one, 5-(aminomethyl)-1,3-dihydro-；5-(aminomethyl)-1,3-dihydrobenzimidazol-2-one
• CAS: 797809-19-9
• 化学式: C₈H₉N₃O
• mdl: MFCD04141599
• 分子量: 163.179
• InChiKey: YNXIDSJGHTXVPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(氨基甲基)-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以11%的产率得到2-(4-tert-butyl-3-chlorophenoxy)-N-[(2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-5-yl)methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Substituted Aryloxymethyl Bicyclicmethyl Acetamide Compounds

  摘要：

  本发明提供了式（I）的化合物：其中A = B = D表示NR10-C（O）-NR9，S-C（O）-NR9，NR9-C（O）-S，NR9-C（O）-O，CR10-C（O）-NR9，O-C（O）-NR9，NR10-C（O）-CR9，NR10-NR9-C（O），C（O）-NR9-NR10，NR10-N═CR9，N═N-CR9，NR10-CR9═N，N═CR9-NR10，NR10-N═N，N═N-NR10，S-CR9═N或N═CR9-S; X1表示CR1或N; X2和X3分别独立地表示CR8或N; R1，R6，R8，R9和R10分别独立地表示氢，卤素，羟基，（C1-C6）烷基，（C1-C6）烷氧基，羟基（C1-C6）烷氧基，（C1-C6）烷氧基-（C1-C6）烷基，（C1-C6）烷氧基-（C1-C6）烷氧基，卤代（C1-C6）烷基，（C1-C6）烷基硫醇，（C1-C6）烷基亚砜基或（C1-C6）烷基磺酰基; R2，R3，R4和R5分别表示氢，（C1-C6）烷基，卤素，卤代（C1-C6）烷基或羟基（C1-C6）烷基; R7表示卤素，（C1-C6）烷基，卤代（C1-C6）烷基，（C1-C6）烷氧基，羟基（C1-C6）烷氧基，（C1-C6）烷氧基-（C1-C6）烷基，（C1-C6）烷氧基-（C1-C6）烷氧基，[(C1-C6)烷基]NH-或[(C1-C6)烷基]2N-;或其药学上可接受的盐，前提是：（i）当A = B = D表示NR10-N═N或N═N-NR10时，R2表示（C1-C6）烷基，卤素，卤代（C1-C6）烷基或羟基（C1-C6）烷基;或（ii）当A = B = D表示NR10-N═N或N═N-NR10，并且R2表示（C1-C6）烷基时，R7表示卤素，（C1-C6）烷基，（C1-C6）烷氧基，羟基（C1-C6）烷氧基，（C1-C6）烷氧基-（C1-C6）烷基，（C1-C6）烷氧基-（C1-C6）烷氧基，[(C1-C6)烷基]NH-或[(C1-C6)烷基]2N-。这些化合物对于治疗哺乳动物中由VR1受体过度激活引起的疾病状况，例如疼痛等，具有用途。本发明还提供了包含上述化合物的制药组合物。

  公开号：

  US20060270682A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-2-氧代-1H-苯并咪唑-5-腈 、 三氟乙酸 在 镍 镍 、 水 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以to yield 180 mg (28% yield) of 5-aminomethyl-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one as a white powder的产率得到5-(氨基甲基)-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Modulators of VR1 receptor

  摘要：

  本发明涉及一种作为vanilloid受体调节剂有用的化合物，并且提供了包括本发明化合物的药学上可接受的组合物以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。

  公开号：

  US20050004133A1

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and in silico modeling of novel integrase strand transfer inhibitors (INSTIs)
  作者：Andrey A. Ivashchenko、Yan A. Ivanenkov、Angela G. Koryakova、Ruben N. Karapetian、Oleg D. Mitkin、Vladimir A. Aladinskiy、Dmitry V. Kravchenko、Nikolai P. Savchuk、Alexander V. Ivashchenko

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112064

  日期：2020.3

  the well-studied halogen-substituted benzyl fragment. With the focus on the mentioned diversity point, a medium-sized library of compounds was selected for synthesis. A biological study revealed that many molecules were highly active INSTIs (EC50 < 10 nM). Two compounds 14} and 126} demonstrated picomolar antiviral activity that was comparable with CAB and were more active than DTG and BIC. Molecular

  尽管目前有相对广泛的治疗选择可用于治疗HIV / AIDS，但它仍然是最严重和最致命的疾病之一，并且死亡率很高。整合酶链转移抑制剂（INSTI），例如FDA批准的dolutegravir（DTG），bictegravir（BIC）和cabo​​tegravir（CAB），最近已作为标准的高效抗逆转录病毒疗法（HAART）方案中的五种主要成分之一获得最有益的临床结果。在本文中，我们描述了包含杂芳族生物等位取代而不是经过充分研究的卤素取代的苄基片段的新型INSTI的组合酰胺合成，生物学评估和计算机模拟。着眼于上述多样性点，选择了中等大小的化合物文库进行合成。一项生物学研究表明，许多分子是高活性的INSTI（EC50 <10 nM）。两种化合物1 4}和1 26}表现出与CAB相当的皮摩尔抗病毒活性，并且比DTG和BIC更具活性。进行了分子对接研究以评估化合物在HIV-1 IN活性位点的结合模式。在大鼠中，铅化合物1
• [EN] INDAZOLE COMPOUNDS AS CCR1 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS INDAZOLE COMME ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS CCR1
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2009134666A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  Disclosed indazoles compounds that are useful as antagonists of CCR1 activity and are thus useful for treating a variety of diseases and disorders that are mediated or sustained through the activity of CCR1 including autoimmune diseases, such as rheumatoid arthritis and multiple sclerosis. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, processes for preparing these compounds and intermediates useful in these processes.

  揭示了吲唑烯化合物，其作为CCR1活性拮抗剂是有用的，因此可用于治疗通过CCR1活性介导或维持的多种疾病和疾病，包括自身免疫疾病，如类风湿性关节炎和多发性硬化症。还披露了包含这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和疾病的方法，制备这些化合物的过程以及在这些过程中有用的中间体。
• SYNTHETIC PEPTIDE AMIDES AND DIMERS THEREOF
  申请人：Schteingart Claudio D.

  公开号：US20090264373A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  The invention relates to synthetic peptide amide ligands of the kappa opioid receptor and particularly to agonists of the kappa opioid receptor that exhibit low P 450 CYP inhibition and low penetration into the brain. The synthetic peptide amides of the invention conform to the structure: Pharmaceutical compositions containing these compounds are useful in the prophylaxis and treatment of pain and inflammation associated with a variety of diseases and conditions. Such treatable pain includes visceral pain, neuropathic pain and hyperalgesia. Inflammation associated with conditions such as IBD and IBS, ocular and otic inflammation, other disorders and conditions such as pruritis, edema, hyponatremia, hypokalemia, ileus, tussis and glaucoma are treatable or preventable with the pharmaceutical compositions of the invention.

  本发明涉及合成肽酰胺类κ-阿片受体配体，特别是表现出低P450CYP抑制和低穿透脑血屏障的κ-阿片受体激动剂。本发明的合成肽酰胺符合以下结构：含有这些化合物的制药组合物在预防和治疗与各种疾病和病况相关的疼痛和炎症方面非常有用。这种可治疗的疼痛包括内脏疼痛、神经病理性疼痛和过敏症。与炎症相关的病况，例如IBD和IBS、眼和耳炎症、其他疾病和病况，例如瘙痒、水肿、低钠血症、低钾血症、肠梗阻、咳嗽和青光眼，均可通过本发明的制药组合物进行治疗或预防。
• Heterobicyclic metalloprotease inhibitors
  申请人：Gege Christian

  公开号：US20080261968A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  The present invention relates generally to azabicyclic containing pharmaceutical agents, and in particular, to azabicyclic metalloprotease inhibiting compounds. More particularly, the present invention provides a new class of azabicyclic MMP-3, MMP-8 and/or MMP-13 inhibiting compounds, which exhibit an increased potency and selectivity in relation to currently known MMP-13, MMP-8 and MMP-3 inhibitors.

  本发明涉及含有杂环的药物，特别是含有杂环的金属蛋白酶抑制剂。更具体地说，本发明提供了一种新型的杂环MMP-3、MMP-8和/或MMP-13抑制剂，其在与当前已知的MMP-13、MMP-8和MMP-3抑制剂相比具有更高的效力和选择性。
• SYNTHETIC PEPTIDE AMIDES AND DIMERIC FORMS THEREOF
  申请人：Schteingart Claudio D.

  公开号：US20100075910A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The invention relates to synthetic peptide amides that are ligands of the kappa opioid receptor and particularly to agonists of the kappa opioid receptor that exhibit low P 450 CYP inhibition and low penetration into the brain. The synthetic peptide amides of the invention conform to the structure: wherein Xaa is a D-amino acid and G is selected from the following three groups: The compounds are useful in the prophylaxis and treatment of pain, pruritus and inflammation associated with a variety of diseases and conditions.

  本发明涉及合成的肽酰胺，它们是kappa阿片受体的配体，特别是kappa阿片受体的激动剂，表现出低的P450CYP抑制和低的进入大脑的能力。本发明的合成肽酰胺符合以下结构：其中Xaa是D-氨基酸，G选择自以下三个组：这些化合物在预防和治疗与各种疾病和情况相关的疼痛、瘙痒和炎症方面非常有用。