5-(氨基甲基)-1,3-二甲基-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮 | 886508-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 5-(氨基甲基)-1,3-二甲基-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮
• 中文别名: 5-(氨基甲基)-1,3-二甲基-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮盐酸盐
• 英文名称: 5-(Aminomethyl)-1,3-dimethyl-1,3-dihydro-2h-benzimidazol-2-one
• 英文别名: 5-(aminomethyl)-1,3-dimethylbenzimidazol-2-one
• CAS: 886508-53-8
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O
• mdl: MFCD05022455
• 分子量: 191.233
• InChiKey: GDVGETHSXBLPHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(氨基甲基)-1,3-二甲基-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮 、 5'-amino-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylideneuridine 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  尿苷抗生素类似物库的平行液相合成和一般生物活性

  摘要：

  在 NIH 路线图计划的中试规模库 (PSL) 计划下，以溶液相方式从胺2和羧酸33和77合成了一个包含 94 种尿苷抗生素类似物的小型库。多样醛，磺酰氯，和羧酸反应物套缩合，2，酸介导的水解导致后，向目标化合物3 - 32以良好的收率和高的纯度。同样，用不同的胺和磺胺处理33得到34 – 75。d氨基末端的偶联-苯丙氨酸甲酯到33的游离 5'-羧酸部分，然后用氢氧化钠处理产生羧酸类似物77。该材料的水解得到类似物78。中间77担任该前体为二肽基新颖尿苷类似物的制备79 - 99通过肽偶联到不同的胺反应剂反应。所描述的化合物均未显示出显着的抗癌或抗疟活性。通过 NIH MLPCN 计划提供和报告的初级筛选中的酶和受体，许多样品表现出各种有希望的抑制性、激动剂、拮抗剂或激活剂特性。

  DOI：

  10.1021/co4001452
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二甲酯 、 4-氨基-3-硝基苯甲腈 在 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 100.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以81%的产率得到1,3-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed efficient synthesis of a 2-benzimidazolone scaffold from 2-nitroaniline and dimethyl carbonate via a hydrosilylation reaction

  摘要：

  这项工作报告了一种铜催化的新型方法，用聚甲基硅氧烷（PMHS）作为廉价、稳定和环境友好的还原剂，从碳酸二甲酯（DMC）和各种2-硝基苯胺合成2-苯并咪唑酮衍生物的串联合成方法。

  DOI：

  10.1039/c4gc02408g

文献信息

• Synthesis and General Biological Activity of a Small Adenosine-5′-(Carboxamide and Sulfanilamide) Library
  作者：Omar Moukha-Chafiq、Robert C. Reynolds

  DOI：10.1080/15257770.2014.931588

  日期：2014.11.2

  A small library of fifty-five adenosine peptide analogs was synthesized, under the Pilot Scale Library (PSL) Program of the NIH Roadmap initiative, from 2′,3′-O-isopropylideneadenosine-5′-carboxylic acid 2. The coupling of amine or sulfanilamide reactants to the free 5′-carboxylic acid moiety of 2, in automated solution-phase fashion, led after acid-mediated hydrolysis to target compounds 3–57 in good

  在NIH路线图倡议的中试规模图书馆（PSL）计划下，从2'，3'-O-异丙基亚氨腺苷-5'-羧酸2合成了一个55个腺苷肽类似物的小图书馆。胺或磺胺反应物，以游离5'-羧酸部分联接2，在自动化的解决方案相时尚，酸介导的水解以目标后导致化合物3-57以良好的收率和高的纯度。初步细胞测试未发现明显的抗癌或抗疟活性。但是，通过MLPCN程序进行的初步筛选表明，这些类似物可能显示出多样而有趣的生物学活性。
• Compounds, salts thereof and methods for treatment of diseases
  申请人：ACADIA PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：US11345693B2

  公开（公告）日：2022-05-31

  The present disclosure relates to compounds according to Formula (I), useful for treating diseases.

  本公开涉及可用于治疗疾病的式 (I) 化合物。
• Heterobicyclic metalloprotease inhibitors
  申请人：Steeneck Christoph

  公开号：US20070155738A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  The present invention relates generally to amide group containing pharmaceutical agents, and in particular, to amide containing heterobicyclic metalloprotease inhibitor compounds. More particularly, the present invention provides a new class of heterobicyclic MMP-13 inhibiting and MMP-3 inhibiting compounds, that exhibit an increased potency in relation to currently known MMP-13 and MMP-3 inhibitors.
• Heterotricyclic metalloprotease inhibitors
  申请人：Gege Christian

  公开号：US20080207607A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  The present invention relates generally to azatriocyclic containing pharmaceutical agents, and in particular, to azatricyclic metalloprotease inhibiting compounds. More particularly, the present invention provides a new class of azatricyclic MMP-3, MMP-8 and/or MMP-13 inhibiting compounds, that exhibit an increased potency and selectivity in relation to currently known MMP-13, MMP-8 and MMP-3 inhibitors.
• Metalloprotease inhibitors containing a heterocyclic moiety
  申请人：Gege Christian

  公开号：US20080221093A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The present invention relates generally to pharmaceutical agents containing a heterocyclic moiety, and in particular, to heterocyclic metalloprotease inhibiting compounds. More particularly, the present invention provides a new class of heterocyclic MMP-13 inhibiting compounds with a benzoxazinone moiety, that exhibit an increased potency and selectivity in relation to currently known MMP-13 inhibitors.