(+)-(2R,3S)-1-benzyloxy-3,4-epoxy-2-butanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(2R,3S)-1-benzyloxy-3,4-epoxy-2-butanol
• 英文别名: (R)-2-(benzyloxy)-1-((S)-oxiran-2-yl)ethanol；(1R)-1-[(2S)-oxiran-2-yl]-2-phenylmethoxyethanol
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: ISCSDUBWWFMCCR-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2R,3S)-1-benzyloxy-3,4-epoxy-2-butanol 在 sodium methylate 、 苯甲酸 作用下， 生成 (I+/-S,2S)-I+/--[(Phenylmethoxy)methyl]-2-oxiranemethanol
  参考文献：
  名称：

  General method to transform chiral 2,3-epoxyalcohols into erythro or threo 1,2-epoxyalcohols with total stereochemical control

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85114-x
• 作为产物：
  描述：

  (I+/-S,2S)-I+/--[(Phenylmethoxy)methyl]-2-oxiranemethanol 在 氢氧化钾 、 diethyl azodicarbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 (+)-(2R,3S)-1-benzyloxy-3,4-epoxy-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  手性上电子手性合成物，功能性合成物，2,3-和3,4-环氧-丁二醇衍生于立体异构形式

  摘要：

  具有全部四种立体异构形式的酒石酸，2、3-和3、4-环氧丁二醇衍生物的四个不同官能团的手性亲电合成构件

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640311

文献信息

• An asymmetric approach to 2-deoxynucleosides via organosulfur building blocks as chemical chameleons
  作者：Barry M. Trost、Christoph Nübling

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84067-5

  日期：1990.7

  asymmetric synthesis of 6-N-benzoyl-5'-O-benzyl-2'-deoxyadenosine and its a anomer from non-carbohydrate building blocks is achieved in 7 steps. The sequence builds the basic structures using bis(methylthio)methane and methylthiomethyl phenyl sulfone as both nucleophilic and electrophilic building blocks, a feature that suggests their behavior as chemical chameleons. The asymmetric induction is achieved

  由非碳水化合物结构单元实现6-N-苯甲酰基-5'-O-苄基-2'-脱氧腺苷及其异构体的不对称合成可通过7个步骤完成。该序列使用双（甲硫基）甲烷和甲硫基甲基苯基砜作为亲核和亲电构件来构建基本结构，这一特征表明它们作为化学变色龙的行为。利用基于催化不对称环氧化的动力学拆分来实现不对称诱导。
• Stereoselective Synthesis of Tetrahydropyrans through Tandem and Organocatalytic Oxa-Michael Reactions: Synthesis of the Tetrahydropyran Cores of ent-(+)-Sorangicin A
  作者：Kiyoun Lee、Hyoungsu Kim、Jiyong Hong

  DOI：10.1002/ejoc.201101549

  日期：2012.2

  Tandem and organocatalytic oxa-Michael reactions of α,β-unsaturated aldehydes were explored for the stereoselective synthesis of structurally complex tetrahydropyrans. Thestereoselective synthesis of 2,6-trans-tetrahydropyrans, which are thermodynamically unfavorable, was accomplished through a reagent-controlled, organocatalytic oxa-Michael reaction. A temperature-dependent configurational switch

  探索了 α,β-不饱和醛的串联和有机催化 oxa-Michael 反应以立体选择性合成结构复杂的四氢吡喃。热力学上不利的 2,6-反式四氢吡喃的立体选择性合成是通过试剂控制的有机催化 oxa-Michael 反应完成的。温度依赖性配置开关允许从共同的底物制备 2,3-trans-2,6-trans- 和 2,3-cis-2,6-cis-tetrahydropyrans。然后使用该开关合成 ent-(+)-sorangicin A 的 C21-C29 和 C30-C37 片段的前体。
• Stereoselective Synthesis of 2,6-<i>trans</i>-Tetrahydropyran via Primary Diamine-Catalyzed Oxa-Conjugate Addition Reaction of α,β-Unsaturated Ketone: Total Synthesis of Psymberin
  作者：Seong Rim Byeon、Heekwang Park、Hyoungsu Kim、Jiyong Hong

  DOI：10.1021/ol2024289

  日期：2011.11.4

  The total synthesis of psymberin was achieved employing a readily available chiral epoxide to prepare two of the three subunits in the natural product. The key reaction was a highly stereoselective organocatalytic oxa-conjugate addition reaction of α,β-unsaturated ketone catalyzed by primary diamine for the synthesis of the 2,6-trans-tetrahydropyran embedded in psymberin.

  使用容易获得的手性环氧化物制备天然产物中的三个亚基中的两个，从而实现了psymberin的总合成。关键反应是伯二胺催化的α，β-不饱和酮的高度立体选择性有机催化氧杂共轭加成反应，合成了埋藏在Psymberin中的2,6-反式-四氢吡喃。
• Formal Synthesis of a Unsaturated Trihydroxy C-18 Fatty Acid
  作者：Pradeep Kumar Sharma

  DOI：10.1246/cl.1994.1825

  日期：1994.10

  Stereoselective synthesis of (4R,5S)-2,2-dimethyl-5-[(Z)-2-pentenyl]-1,3-dioxolane-4-carboxaldehyde, a key intermediate for the synthesis of (9S,12S,13S)-trihydroxy-(10E,15Z)-octadecadienoic acid starting from cis-butene-1,4-diol, is described.

  本研究描述了(4R,5S)-2,2-二甲基-5-[(Z)-2-戊烯基]-1,3-二氧戊环-4-甲醛的立体选择性合成，这是一种以顺式-1,4-丁烯二醇为起点合成(9S,12S,13S)-三羟基-(10E,15Z)-十八碳二烯酸的关键中间体。
• 3-Butene-1,2-diol: An attractive precursor for the synthesis of enantiomerically pure organic compounds
  作者：AV Rama Rao、D Subhas Bose、M.K. Gurjar、T Ravindranathan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89171-7

  日期：——