N-[2-(6-ethenyl-1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-2,3-dimethoxybenzamide | 1075231-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(6-ethenyl-1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-2,3-dimethoxybenzamide
• CAS: 1075231-77-4
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₅
• 分子量: 355.39
• InChiKey: CBBMUKJRYIOABY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(6-ethenyl-1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-2,3-dimethoxybenzamide 在 氧气 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.0h， 以55%的产率得到(+/-)-5,6,13,13a-tetrahydro-9,10-dimethoxy-2,3-dimethylenedioxy-8H-dibenzoquinolizin-8-one
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化的分子内串联串联酰胺化/ CH活化方案用于天然小Pro碱类产品的合成

  摘要：

  已开发了一种Pd（II）催化的分子内串联烯烃酰胺化/ CH活化方案，用于合成8-氧代小ber碱核心。它已成功地用于合成（±）-8-氧卡西丁，（±）-8-氧四氢巴米汀和（±）-8-氧杂螺碱，它们可以轻松地转化为相应的原小ber碱天然产物。证明的短合成路线可用于合成大量天然产物和以小ber碱为原料的类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01868
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl)-2,3-dimethoxybenzamide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯胂 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.03h， 生成 N-[2-(6-ethenyl-1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-2,3-dimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化的分子内串联串联酰胺化/ CH活化方案用于天然小Pro碱类产品的合成

  摘要：

  已开发了一种Pd（II）催化的分子内串联烯烃酰胺化/ CH活化方案，用于合成8-氧代小ber碱核心。它已成功地用于合成（±）-8-氧卡西丁，（±）-8-氧四氢巴米汀和（±）-8-氧杂螺碱，它们可以轻松地转化为相应的原小ber碱天然产物。证明的短合成路线可用于合成大量天然产物和以小ber碱为原料的类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01868

文献信息

• New Cyclization Route to the Skeletons of Lennoxamine and Chilenine
  作者：Guncheol Kim、Ki Youn Lee、Chul-Hwan Yoo

  DOI：10.1080/00397910802116575

  日期：2008.9.12

  Abstract A new cyclization route, triggered by epoxide opening, has been performed to provide the key intermediates for isoindolobenzapine alkaloids, lennoxamine and chilenine. The epoxide was prepared by the Stille reaction using vinyltributylstannane and the following dioxirane treatment. Cyclization under the treatment of BF3 · OEt2 provided an azepine moiety, and the oxidative cyclization toward the

  摘要 通过环氧化物开环引发的新环化路线为异吲哚苯氮平生物碱、伦诺沙明和辣椒碱提供了关键中间体。环氧化物是通过使用乙烯基三丁基锡烷和以下二环氧乙烷处理的 Stille 反应制备的。BF3·OEt2 处理下的环化提供了氮杂环庚烷部分，并且通过与化学计量的Pd(OAc)2 反应实现了向已知生物碱前体的氧化环化。这种正式的合成为生物碱提供了一条新途径。
• Pd(II)-Catalyzed Intramolecular Tandem Olefin Amidation/C–H Activation Protocol for the Syntheses of the Protoberberine Class of Natural Products
  作者：Dnyaneshwar N. Garad、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01868

  日期：2016.8.5

  activation protocol has been developed for the synthesis of an 8-oxoprotoberberine core. It was successfully applied for the syntheses of (±)-8-oxocanadine, (±)-8-oxotetrahydropalmitine, and (±)-8-oxostylopine, which can be easily converted to the respective protoberberine natural products. The short synthetic route demonstrated would be useful for the synthesis of a large number of natural products and

  已开发了一种Pd（II）催化的分子内串联烯烃酰胺化/ CH活化方案，用于合成8-氧代小ber碱核心。它已成功地用于合成（±）-8-氧卡西丁，（±）-8-氧四氢巴米汀和（±）-8-氧杂螺碱，它们可以轻松地转化为相应的原小ber碱天然产物。证明的短合成路线可用于合成大量天然产物和以小ber碱为原料的类似物。