1-nitrocyclooct-1-ene | 1782-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-nitrocyclooct-1-ene
• 英文别名: 1-nitrocyclooctene
• CAS: 1782-03-2
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: LNMRSKLLRKNZGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitrocyclooct-1-ene 在 氢氧化钾 、 乙醚 作用下， 生成 2-ethyl-4,5,6,7,8,9-hexahydro-cycloocta[b]furan-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Boberg, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 626, p. 71,80

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基环辛烷-1-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum oxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-nitrocyclooct-1-ene
  参考文献：
  名称：

  一种新型，高效的共轭硝基环烯烃的合成方法

  摘要：

  在回流的二氯甲烷中，通过碱性氧化铝/ DMAP的乙酰化和脱氢乙酰化作用，将硼氢化钠还原α-硝基环烷酮，然后将所得的β-硝基链烷醇连续脱水，一锅法制得共轭硝基环烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77291-1

文献信息

• A Useful Method for the Conversion of Olefins to Nitro Olefins
  作者：G. Sudhakar Reddy、E. J. Corey

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00868

  日期：2021.5.7

  Triflyl nitrate is easily generated from tetra-n-butylammonium nitrate in CH2Cl2 solution and serves as an effective nitrating agent for a wide range of unsaturated substrates to form nitro olefins.

  硝酸三氟甘油很容易从CH 2 Cl 2溶液中的硝酸四正丁铵中生成，并作为有效的硝化剂，适用于各种不饱和底物以形成硝基烯烃。
• DABCO-Promoted One-Pot Facile Synthesis of Angularly Fused Furoquinol­inones and Furocoumarins
  作者：Monoranjan Ghosh、Alakananda Hajra

  DOI：10.1002/ejoc.201501152

  日期：2015.12

  A DABCO-promoted intermolecular cyclization between enols and nitrostyrenes has been developed for the regioselective synthesis of angularly fused furan derivatives in high yields. This protocol is applicable to various enol derivatives, including 4-hydroxyquinolinones, 4-hydroxycoumarin, and 4-hydroxypyranone.

  已经开发了 DABCO 促进的烯醇和硝基苯乙烯之间的分子间环化，用于高产率地区域选择性合成角稠合呋喃衍生物。该协议适用于各种烯醇衍生物，包括 4-羟基喹啉酮、4-羟基香豆素和 4-羟基吡喃酮。
• <i>tert-</i> Butyl Nitrite Mediated Different Functionalizations of Internal Alkenes: Paths to Furoxans and Nitroalkenes
  作者：Bilal Ahmad Mir、Sarangthem Joychandra Singh、Ritush Kumar、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/adsc.201800668

  日期：2018.10.4

  interesting and useful products. Synthesis of 1,2,5‐oxadiazole‐N‐oxides (furoxans) has been achieved from internal alkenes using tert‐butyl nitrite (TBN), quinoline and K2S2O8. Under an identical reaction condition α,β‐unsaturated carboxylic acids and cyclic and acyclic internal alkenes both afforded nitroalkenes as the sole product via decarboxylative and direct nitration path respectively.

  亚硝酸叔丁酯（TBN）与各种内部烯烃的反应不同，从而产生有趣且有用的产物。使用亚硝酸叔丁酯（TBN），喹啉和K 2 S 2 O 8可从内部烯烃中合成1,2,5-恶二唑N-氧化物（呋喃烷）。在相同的反应条件下，α，β-不饱和羧酸以及环状和无环内部烯烃都分别通过脱羧和直接硝化途径提供了硝基烯烃作为唯一产物。
• Efficient Preparation of TMSCCl ₂ Br and Its Use in Dichlorocyclopropanation of Electron‐Deficient Alkenes
  作者：Darren S. Lee、María Jesús Durán‐Peña、Laurence Burroughs、Simon Woodward

  DOI：10.1002/chem.201600607

  日期：2016.5.23

  The reaction of excess TMSCl and LiCCl2Br at low temperature is a technically simple high yield route to TMSCCl2Br. The latter is a stable source of the dichlorobromomethide carbanion, which undergoes 1,4‐addition with cyclic nitroalkenes and (E)‐fumarates leading to dichlorocyclopropanes after bromide expulsion. For nitrostyrenes the reaction arrests at the 1,4‐addition product. Low temperature NMR

  过量的TMSCl和LiCCl的反应2溴在低温下是技术上简单的高产率路线TMSCCl 2溴。后者是二氯溴甲烷碳负离子的稳定来源，它与环硝基烯烃和（E）富马酸酯进行1,4加成反应，在溴化物排出后会生成二氯环丙烷。对于硝基苯乙烯，反应停滞在1,4加成产物上。低温NMR光谱研究和DFT计算表明形成了[ate]物种[（硝酸盐）SiFMe 3 ] -，当TMSF在10–20°C沸腾时，生成环丙烷。DFT计算还支持氟化物和乙酸盐作为促进剂之间的实验差异。
• Diversified Synthesis of Furans by Coupling between Enols/1,3-Dicarbonyl Compounds and Nitroolefins: Direct Access to Dioxa[5]helicenes
  作者：Monoranjan Ghosh、Sougata Santra、Pallab Mondal、Dhiman Kundu、Alakananda Hajra

  DOI：10.1002/asia.201500710

  日期：2015.11

  for the diversified synthesis of furans and arenofurans has been developed that proceeds through K2CO3‐promoted cyclization between enols/1,3‐dicarbonyl compounds and nitroolefins at reflux in EtOH. This facile method has been successfully employed in the synthesis of benzotrifuran derivatives, which are useful hole‐transporting materials. This procedure also provides direct access to dioxa[5]helicenes

  已经开发了一种多样化合成呋喃和槟榔呋喃的通用方法，该方法通过在EtOH中回流，通过K 2 CO 3促进烯醇/ 1,3-二羰基化合物与硝基烯烃之间的环化反应来进行。这种简便的方法已成功用于苯并三呋喃衍生物的合成，苯并三呋喃衍生物是有用的空穴传输材料。该程序还提供了直接接触二氧杂[5]螺旋的方法。该反应提供了广泛的底物范围，使用了廉价的碱和对环境无害的溶剂，并且操作简单。

表征谱图