mesitylchlorosilane | 198883-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: mesitylchlorosilane
• 英文别名: chloro(mesityl)silane；Chloro-(2,4,6-trimethylphenyl)silane；chloro-(2,4,6-trimethylphenyl)silane
• CAS: 198883-34-0
• 化学式: C₉H₁₃ClSi
• 分子量: 184.741
• InChiKey: UHGDHTNKZKTSTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mesitylchlorosilane 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 5%-palladium/activated carbon 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2,6-bis(trifluoromethyl)phenyl)(mesityl)silanediol
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物的硅烷二醇氢键活化

  摘要：

  受地球启发的活化作用：介绍了硅烷二醇通过氢键活化酰胺和醛底物的第一个例子。NMR和X射线共结晶研究均显示了键合模式和亲和力，并表明可通过添加羰基化合物来调节硅烷二醇氢键组装。这些硅烷醇在Diels-Alder反应中显示出催化作用，并为新型有机催化剂的设计提供了见识（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.201101492
• 作为产物：
  描述：

  (2,4,6-trimethylphenyl)silane 在 三氯化硼 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到mesitylchlorosilane
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物的硅烷二醇氢键活化

  摘要：

  受地球启发的活化作用：介绍了硅烷二醇通过氢键活化酰胺和醛底物的第一个例子。NMR和X射线共结晶研究均显示了键合模式和亲和力，并表明可通过添加羰基化合物来调节硅烷二醇氢键组装。这些硅烷醇在Diels-Alder反应中显示出催化作用，并为新型有机催化剂的设计提供了见识（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.201101492

文献信息

• NMR and X-ray Studies of Hydrogen Bonding for Amide-Containing Silanediols
  作者：Sean O. Wilson、Ngon T. Tran、Annaliese K. Franz

  DOI：10.1021/om300736n

  日期：2012.10.8

  amido-silanediols based on the parameters (e.g., sterics, hybridization, and ring size of hydrogen bonding) that affect intra- and intermolecular hydrogen bonding. Pyridine binding studies demonstrate that these conformational effects have implications for the existence of single versus multiple modes of hydrogen bonding.

  描述了一系列含酰胺的硅烷二醇（包括对映体富集的硅烷二醇）的合成，分离和氢键键合性质。通过结合2,4,6-三甲基苯基（甲磺酰基），这些官能化的硅烷二醇可通过柱色谱分离，并在标准酸（例如AcOH）和碱（例如NH 4 OH）的存在下稳定。核磁共振波谱法和X射线晶体学提供了基于影响分子内和分子间氢键的参数（例如，氢键的位阻，杂化和环大小）证明酰胺基硅烷二醇的构象刚度和结合特性的证据。吡啶结合研究表明，这些构象效应对存在氢键的单模式和多模式都有影响。
• Carbon–Silicon Bond Formation in the Synthesis of Benzylic Silanes
  作者：Michael D. Visco、Joshua M. Wieting、Anita E. Mattson

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01223

  日期：2016.6.17

  anionic strategies to construct silanes, the coupling of benzylic halides and arylhalosilanes with sonication has been identified as a high yielding and general strategy to access bulky and functionalized benzylic silanes. This new methodology provides a solution for the synthesis of families of bulky benzylic silanes for study in catalysis and other areas of chemical synthesis.

  立体阻碍的有机硅烷可能难以与常规的强碱性试剂合成；苛刻的反应条件通常收率低并且不适合许多官能团。作为构造硅烷的典型阴离子策略的替代方法，苄基卤化物和芳基卤代硅烷与超声处理的偶联已被认为是获得大体积和官能化苄基硅烷的高收率和通用策略。这种新方法为催化和化学合成其他领域研究中的大体积苄基硅烷族的合成提供了一种解决方案。
• Soeldner, Marcus; Sandor, Mario; Schier, Annette, Chemische Berichte, 1997, vol. 130, # 11, p. 1671 - 1676
  作者：Soeldner, Marcus、Sandor, Mario、Schier, Annette、Schmidbaur, Hubert

  DOI：——

  日期：——
• Multiple Bonding Between Silicon and Molybdenum: A Transition-Metal Complex with Considerable Silylyne Character
  作者：Benjamin V. Mork、T. Don Tilley

  DOI：10.1002/anie.200390116

  日期：2003.1.20