(2,6-bis(trifluoromethyl)phenyl)(mesityl)silanediol | 1320352-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,6-bis(trifluoromethyl)phenyl)(mesityl)silanediol
• 英文别名: [2,6-Bis(trifluoromethyl)phenyl]-dihydroxy-(2,4,6-trimethylphenyl)silane；[2,6-bis(trifluoromethyl)phenyl]-dihydroxy-(2,4,6-trimethylphenyl)silane
• CAS: 1320352-60-0
• 化学式: C₁₇H₁₆F₆O₂Si
• 分子量: 394.389
• InChiKey: VICUDXYFIJPNEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2,4,6-trimethylphenyl)silane 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 5%-palladium/activated carbon 、 水 、 三氯化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2,6-bis(trifluoromethyl)phenyl)(mesityl)silanediol
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物的硅烷二醇氢键活化

  摘要：

  受地球启发的活化作用：介绍了硅烷二醇通过氢键活化酰胺和醛底物的第一个例子。NMR和X射线共结晶研究均显示了键合模式和亲和力，并表明可通过添加羰基化合物来调节硅烷二醇氢键组装。这些硅烷醇在Diels-Alder反应中显示出催化作用，并为新型有机催化剂的设计提供了见识（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.201101492
• 作为试剂：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 反式硝基苯乙烯 在 (2,6-bis(trifluoromethyl)phenyl)(mesityl)silanediol 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 以99%的产率得到1H-吲哚,1-甲基-3-(2-硝基-1-苯基乙基)-
  参考文献：
  名称：

  硅烷二醇催化氢键合的协同作用

  摘要：

  氢键协同作用和SiOH酸化的重要性在硅烷二醇催化中得到了描述。NMR结合，X射线和计算研究为硅烷二醇自识别产生的独特二聚体提供了支持。此合作氢键的意义使用新颖的氟化硅烷二醇催化剂加入吲哚和证明N，N-二甲基米-anisidine到反式- β硝基苯乙烯。

  DOI：

  10.1021/ol202971m

文献信息

• Silanediol Hydrogen Bonding Activation of Carbonyl Compounds
  作者：Ngon T. Tran、Taewoo Min、Annaliese K. Franz

  DOI：10.1002/chem.201101492

  日期：2011.8.29

  Geo‐inspired activation: The first example of silanediols activating amide and aldehyde substrates through hydrogen bonding is described. Both NMR and X‐ray co‐crystallization studies demonstrate binding modes and affinity, and show that silanediol hydrogen‐bonding assemblies can be modulated by the addition of carbonyl compounds. These silanols show catalysis in a Diels–Alder reaction and provide

  受地球启发的活化作用：介绍了硅烷二醇通过氢键活化酰胺和醛底物的第一个例子。NMR和X射线共结晶研究均显示了键合模式和亲和力，并表明可通过添加羰基化合物来调节硅烷二醇氢键组装。这些硅烷醇在Diels-Alder反应中显示出催化作用，并为新型有机催化剂的设计提供了见识（见图）。