2-(cyclopent-2-en-1-yloxy)isoindoline-1,3-dione | 76029-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(cyclopent-2-en-1-yloxy)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: N-(2-cyclopenten-1-yloxy)phthalimide；1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 2-(2-cyclopenten-1-yloxy)-；2-cyclopent-2-en-1-yloxyisoindole-1,3-dione
• CAS: 76029-44-2
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: ZLZXBIRCZUAYTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclopent-2-en-1-yloxy)isoindoline-1,3-dione 在 sodium hydroxide 、 三正丁胺 、 一水合肼 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 S-(1,3-benzothiazol-2-yl) (2Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-cyclopent-2-en-1-yloxyiminoethanethioate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Anti-MRSA Parenteral Cephalosporins. II. Synthesis and Antibacterial Activity of 7.BETA.-[2-(5-Amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2(Z)-alkoxyiminoacetamido]-3-(substituted imidazo [1,2-b]pyridazinium-1-yl)methyl-3-cephem-4-carboxylates and Related Compounds.

  摘要：

  为了发现一种对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）具有出色抗菌活性、新颖的头孢唑普兰（CZOP）衍生物，我们对CZOP的烷氧亚氨基部分和咪唑并[1,2-b]哒嗪鎓基团进行了化学修饰。在制备的化合物中，环戊氧亚氨基衍生物7β-[2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2(Z)-环戊氧亚氨基乙酰胺基]-3-(3,6-二氨基咪唑并[1,2-b]哒嗪鎓-1-基)甲基-3-头孢烯-4-羧酸酯（20g）表现出最强的抗MRSA活性，反映其对青霉素结合蛋白2'（PBP2'）的高亲和力（IC50=1.6μg/ml），尽管其抗MRSA活性略逊于万古霉素（VCM）。然而，在小鼠实验性系统感染中，20g对MRSA表现出与VCM相当的活性。此外，20g无论在体外还是体内，对铜绿假单胞菌（Pseudomonas aeruginosa）的活性与CZOP相似或略逊。综合其良好的抗菌活性特征，20g被认为是最有希望的CZOP衍生物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.53.1071
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 环戊烯 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.2h， 以58%的产率得到2-(cyclopent-2-en-1-yloxy)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺与苯甲酸和烯丙基烃的有机催化自由基氧化交叉偶联

  摘要：

  之间的交叉偶联反应Ñ -hydroxyphthalimide和各种苄基和烯丙基烃是通过涉及C（一个有机催化的自由基介导的过程实现的SP 3使用）O键形成叔丁基过氧化氢（叔BuOOH）作为氧化剂和四- Ñ -丁基丁基碘化铵[（n- Bu）4 NI]作为催化剂，其间原位生成邻苯二甲酰亚胺N-氧基（PINO）自由基，苄基和烯丙基自由基，并进行选择性自由基/自由基交叉偶联反应。方法为O的合成提供了一种方便的无金属方法-烷基化的羟基酰亚胺在温和的反应条件下。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500623

文献信息

• nBu₄NI-catalyzed intermolecular C–O cross-coupling reactions: synthesis of alkyloxyamines
  作者：Yunhe Lv、Kai Sun、Tingting Wang、Gang Li、Weiya Pu、Nannan Chai、Huihui Shen、Yingtao Wu

  DOI：10.1039/c5ra12691f

  日期：——

  nBu₄NI-catalyzed cross-coupling of benzyl and allylic compounds with N-hydroxyphthalimide for the synthesis of alkyloxyamines were realized for the first time.

  nBu4NI催化的苄基和烯丙基化合物与N-羟基邻苯二甲酰亚胺的交叉偶联反应，首次实现了烷氧胺的合成。
• Cephem and cepham compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04390534A1

  公开（公告）日：1983-06-28

  This invention relates to novel 7-thiadiazol-oxyimino-3-cephem and cepham 4-carboxylic acid compounds of high antimicrobial activity.

  这项发明涉及具有高抗微生物活性的新型7-噻二唑氧肟基-3-头孢菌素和头孢菌素-4-羧酸化合物。
• Aminothiazole cycloalkenyloxyimino acetamido cephem derivatives
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04394384A1

  公开（公告）日：1983-07-19

  The invention relates to new cephem compounds of high antimicrobial activity, the new cephem compounds comprising aminothiazole cycloalkenyloxyimino acetamido cephem derivatives.

  该发明涉及一种高抗微生物活性的新头孢菌素化合物，新的头孢菌素化合物包括氨基噻唑环烯氧基亚胺醋氨基头孢菌素衍生物。
• Cephem compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04420477A1

  公开（公告）日：1983-12-13

  This invention relates to novel cephem compounds of high antimicrobial activity, said compounds being of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is a group of the formula: ##STR2## in which R.sup.5 is amino or a protected amino group; and R.sup.6 is lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, cycloalkyl, cyclo(lower)alkenyl, aryl, ar(lower)alkyl, or halogen-substituted ar(lower)alkyl; R.sup.2 is carboxy or a protected carboxy group; A is hydroxy(lower)alkylene, amino(lower)alkylene, protected amino(lower)alkylene, lower alkenylene, hydroxyimino(lower)alkylene, lower alkoxyimino(lower)alkylene, or lower alkenyloxyimino(lower)alkylene; and R.sup.3 is carboxy or a protected carboxy group, and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及一种新型头孢菌素化合物，具有高抗微生物活性，所述化合物的化学式为：##STR1## 其中，R.sup.1是下列式的基团：##STR2## 其中，R.sup.5是氨基或保护氨基基团；R.sup.6是较低的烷基、较低的烯基、较低的炔基、环烷基、环烷基烯、芳基、芳基较低烷基、或卤素取代的芳基较低烷基；R.sup.2是羧基或保护羧基基团；A是羟基（较低）烷基、氨基（较低）烷基、保护氨基（较低）烷基、较低烯基、羟基亚胺（较低）烷基、较低烷氧亚胺（较低）烷基或较低烯氧亚胺（较低）烷基；R.sup.3是羧基或保护羧基基团，以及其药学上可接受的盐。
• Novel intermediates for preparing new cephem compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04529802A1

  公开（公告）日：1985-07-16

  This invention relates to novel cephem compounds, of high antimicrobial activity, and to novel compounds which are useful as intermediates therefor, of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is amino or a protected amino group; and R.sup.2 is cyclo (lower) alkenyl, or salt thereof.

  本发明涉及一种新的头孢菌素化合物，具有高度的抗微生物活性，以及用作其中间体的新化合物，其化学式为：##STR1## 其中R.sup.1是氨基或保护氨基基团；R.sup.2是环状（较低）烯基，或其盐。