ethyl 2-phenyl-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate | 54798-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-phenyl-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate
• 英文别名: 4-carboethoxy-2-phenyl-2-oxazoline；(+/-)-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid ethyl ester；(+/-)-2-Phenyl-4,5-dihydro-oxazol-4-carbonsaeure-aethylester；Ethyl 2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 54798-74-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: DTHTXIFOMOOFEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-phenyl-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-benzoyl-3-chloro-alanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸和苏氨酸衍生的恶唑啉的亲电开环：N（N）保护的β-卤代α-氨基酯的实用入口

  摘要：

  用氯甲酸酯处理衍生自丝氨酸或苏氨酸的恶唑啉4a – c，导致恶唑啉开环并形成N，N保护的β-氯-α-氨基酯1a – e，分离产率为30–88％。在NaI（0.9当量）存在下，恶唑啉4a，b，d与氯甲酸乙酯反应，得到N，N保护的β-碘α-氨基酯1f–h（67–89％的收率），而4a，b和三甲基甲硅烷基卤化物可得到类似的N-苯甲酰基β-卤代衍生物1i，k，产率为30-86％。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00002-0
• 作为产物：
  描述：

  DL-丝氨酸乙酯盐酸盐 、 苯甲亚胺酸乙酯 在 乙醚 、 水 作用下， 生成 ethyl 2-phenyl-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-amino-3-isoxazolidone and its derivatives

  摘要：

  公开号：

  US02772281A1

文献信息

• Simple and General Synthesis of α-(<i>p</i>-Nitroaryl) Derivatives of Alanine and Serine
  作者：Mieczysaw Mąkosza、Marek Surowiec、Agnieszka Szczepańska、Daniel Sulikowski、Oleg Maltsev

  DOI：10.1055/s-2007-967952

  日期：2007.2

  α-(p-Nitroaryl)alanine and a-(p-nitroaryl)serine alkyl esters are efficiently synthesized via oxidative nucleophilic substitution of hydrogen in nitroarenes with carbanions of protected alanine and serine.

  α-（对硝基芳基）丙氨酸和α-（对硝基芳基）丝氨酸烷基酯是通过硝基芳烃中的氢与受保护的丙氨酸和丝氨酸的碳负离子的氧化亲核取代而有效合成的。
• Enantio‐ and Diastereodivergent Synthesis of Spirocycles through Dual‐Metal‐Catalyzed [3+2] Annulation of 2‐Vinyloxiranes with Nucleophilic Dipoles
  作者：Youbin Peng、Xiaohong Huo、Yicong Luo、Liang Wu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.202111842

  日期：2021.11.15

  A dual-metal-catalyzed asymmetric [3+2] annulation of 2-vinyloxiranes with the challenging nucleophilic dipoles (imino esters) was achieved. It was successfully applied to the stereodivergent synthesis of structurally rigid spirocyclic framework. A series of spiro compounds bearing a pyrroline and an olefin were synthesized in an enantio- and diastereodivergent manner.

  实现了具有挑战性的亲核偶极子（亚氨基酯）的 2-乙烯基环氧乙烷的双金属催化不对称 [3+2] 环化。它成功地应用于结构刚性螺环骨架的立体发散合成。以对映和非对映发散方式合成了一系列带有吡咯啉和烯烃的螺环化合物。
• Stereodivergent Desymmetrization of Simple Dicarboxylates via Branch‐Selective Pd/Cu Catalyzed Allylic Substitution
  作者：Guanlin Li、Ling Zhao、Yicong Luo、Youbin Peng、Kai Xu、Xiaohong Huo、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/chem.202200273

  日期：2022.4.27

  with high to excellent regio-, diastereo-, and enantioselectivity (up to 20 : 1 branched:linear, >20 : 1 dr, >99 % ee). Notably, the reaction favored branched selectivity, which is unusual for the Pd-catalyzed allylic alkylation reaction. In addition, the standard product could be easily transformed to other valuable molecules such as chiral allylic alcohols, carbamates, and organic boron compounds. Furthermore

  不对称去对称化已被证明是在不对称合成中构建立体中心的有力策略。本文报道了 Pd/Cu 催化的不对称去对称化反应与简单的偕二羧酸盐。带有芳基或杂芳基的多种亚氨基酯与这种双金属催化体系相容。反应顺利进行，以良好的收率得到所需的产物，具有高至优异的区域选择性、非对映选择性和对映选择性（高达 20:1 的支链：线性，>20:1 dr，>99 % ee）。值得注意的是，该反应有利于支链选择性，这对于 Pd 催化的烯丙基烷基化反应是不寻常的。此外，标准产品可以很容易地转化为其他有价值的分子，例如手性烯丙醇、氨基甲酸酯和有机硼化合物。
• 126. The stereochemistry of an oxazoline derivative of threonine. Improvement of a recent threonine synthesis
  作者：D. F. Elliott

  DOI：10.1039/jr9490000589

  日期：——
• Optical isomers of 4-amino-3-isoxazolidone
  申请人：MERCK &

  公开号：US02840565A1

  公开（公告）日：1958-06-24