5,8-dichloro-1-naphthaldehyde | 64256-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,8-dichloro-1-naphthaldehyde
• 英文别名: 5,8-Dichlor-naphthaldehyd-(1)；5,8-Dichlor-[1]naphthaldehyd；5,8-Dichloronaphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 64256-53-7
• 化学式: C₁₁H₆Cl₂O
• 分子量: 225.074
• InChiKey: LCAKYAWWRDFNDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C
• 沸点：
  364.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.414±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dichloro-1-naphthaldehyde 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 9-chloro-3H-benzindazole
  参考文献：
  名称：

  8-取代的 1-萘亚甲基和 2-取代的亚苄基的化学。1H-环丁[de]萘的简单入门

  摘要：

  关于研究 d'unheteroatome dans la hotlyse et la photolyse d'aryldiazomethane substitues

  DOI：

  10.1021/ja00357a021
• 作为产物：
  描述：

  (氯甲基)萘 在 盐酸 、 氯仿 、 乌洛托品 、 氯 、 三氯化铁 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5,8-dichloro-1-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Marine Minerals in the Mexican Pacific: Toward Efficient Resource Management

  摘要：

  DOI：

  10.1080/10641190109353813

文献信息

• Antidepressant 2-[(substituted-1-naphthylmethyl)amino]-1-phenylpropanols
  申请人：Morton-Norwich Products, Inc.

  公开号：US04042624A1

  公开（公告）日：1977-08-16

  Certain 2-[(substituted-1-naphthylmethyl)amino]-1-phenylpropanols of the formula: ##STR1## wherein R' is hydrogen or methoxy and R is hydrogen or 5,8-dichloro possess pharmacological activity as antidepressants.

  某些具有药理活性的2-[(取代的1-萘基甲基)氨基]-1-苯基丙醇的化合物，其化学式为：##STR1## 其中R'为氢或甲氧基，R为氢或5,8-二氯基。这些化合物具有抗抑郁作用。
• Palladium‐Catalyzed Regioselective <i>peri</i>‐ and <i>ortho</i>‐Halogenation of 1‐Naphthaldehydes: Application to the Synthesis of Polycyclic Natural Product Skeletons
  作者：Hugo Amistadi‐Revol、Julian Garrec、Nicolas Casaretto、Sébastien Prévost

  DOI：10.1002/ejoc.202300359

  日期：2023.6.21

  an imine formation was necessary to achieve C2-halogenation. The mechanism as well as the regioselectivity of the reaction were studied and the halogenated products were used in the synthesis of natural product skeletons.

  公开了钯催化的1-萘醛的区域选择性卤化反应。当使用醛作为导向基团时，观察到C8-选择性，而亚胺的形成是实现C2-卤化所必需的。研究了该反应的机理和区域选择性，并将卤化产物用于天然产物骨架的合成。
• BAILEY, R. J.;CARD, P. J.;SHECHTER, H., J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 19, 6096-6103
  作者：BAILEY, R. J.、CARD, P. J.、SHECHTER, H.

  DOI：——

  日期：——
• US4042624A
  申请人：——

  公开号：US4042624A

  公开（公告）日：1977-08-16
• Marine Minerals in the Mexican Pacific: Toward Efficient Resource Management
  作者：L. W. Daesslé、D. W. Fischer

  DOI：10.1080/10641190109353813

  日期：2001.7