5-氯萘-1-甲醛 | 151222-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5-氯萘-1-甲醛
• 英文名称: 5-chloro-1-naphthaldehyde
• 英文别名: 5-Chloronaphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 151222-57-0
• 化学式: C₁₁H₇ClO
• 分子量: 190.629
• InChiKey: ZKTLLQZEGPAYNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯萘-1-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (5-Chloro-naphthalen-1-ylmethyl)-((E)-6,6-dimethyl-hept-2-en-4-ynyl)-methyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure-activity relationships of naphthalene-substituted derivatives of the allylamine antimycotic terbinafine

  摘要：

  Derivatives of the allylamine antimycotic terbinafine (1) with varied substitution at the naphthalene ring system have been prepared, and their antifungal activity has been evaluated. In general, the potency is strongly dependent on the bulkiness of the substituent. Only hydrogen or in some cases fluorine are tolerated as substituents at positions 2-4 and 6-8 of the naphthalene moiety, whereas 5-substituents may be larger in size (F, Cl, Br, Me). Derivatives with fluorine at positions 3, 5, and 7 or chlorine at position 5 showed enhanced activity against yeasts relative to 1. This increase in sensitivity could be intensified by simultaneous introduction of two fluoro substituents at positions 5 and 7. Compound 7q demonstrated 8-to 16-fold improved potency against Aspergillus fumigatus, Candida albicans, and Candida parapsilosis.

  DOI：

  10.1021/jm00071a011
• 作为产物：
  描述：

  (5-Chloronaphthalen-1-yl)methanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以180 mg的产率得到5-氯萘-1-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Regiospecific peri- and ortho-C–H Oxygenations of Polyaromatic Rings Mediated by Tunable Directing Groups

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03701

文献信息

• Overcoming <i>peri</i>- and <i>ortho</i>-selectivity in C–H methylation of 1-naphthaldehydes by a tunable transient ligand strategy
  作者：Yujian Mao、Jing Jiang、Dandan Yuan、Xiuzhen Chen、Yanan Wang、Lihong Hu、Yinan Zhang

  DOI：10.1039/d1sc05899a

  日期：——

  Aiming to introduce this smallest alkyl handle, a highly regioselective peri- and ortho-C–H methylation of 1-naphthaldehyde by using a transient ligand strategy has been developed. A series of methyl-substituted naphthalene frameworks have been prepared in moderate to excellent yields. Mechanistic studies demonstrate that peri-methylation is controlled by the higher electronic density of the peri-position

  甲基广泛存在于生物活性分子中，位点特异性甲基化已成为其结构功能化的重要策略。为了引入这种最小的烷基手柄，我们开发了一种通过使用瞬时配体策略对 1-萘醛进行高度区域选择性的邻位和邻位-C–H 甲基化的方法。一系列甲基取代的萘骨架已以中等至优异的产率制备。机理研究表明，邻甲基化是由1-萘醛邻位较高的电子密度以及中间5,6-稠合双环钯环的形成控制的，而实验研究和理论计算推断，5元环1-萘醛邻位的铱环通过周围环和邻环之间的相互转化导致能量上有利的邻甲基化。重要的是，为了证明该方法的合成效用，我们证明该策略可以作为合成多取代萘基生物活性分子和天然产物的平台。
• 一种由吡咯和芳醛和二价铁盐合成三价四芳基铁卟啉的方法
  申请人：沅江华龙催化科技有限公司

  公开号：CN111499667A

  公开（公告）日：2020-08-07

  本发明公开了一种由吡咯和芳醛和二价铁盐合成三价四芳基铁卟啉的方法，该方法由芳香醛、吡咯和氯化亚铁在无水三氯化铝催化下，在DMF溶剂中回流一步合成三价四芳基铁卟啉。反应过程为：搅拌下依次加入无水三氯化铝、芳基醛、吡咯和亚铁盐到DMF中，通入氮气加热回流反应0.5小时后撤除氮气并继续加热一定时间，然后停止反应，降温，在273K附近放置过夜，抽滤得到卟啉铁。该方法直接使用芳香醛、吡咯和氯化亚铁为原料，不需要使用卟吩，不使用强腐蚀性有机酸作溶剂，在无需采用复杂分离手段的条件下，高产率获得高纯度四芳基铁卟啉，易于实现工业化生产。
• Dihydroimidazothiazole Derivatives
  申请人：Barba Oscar

  公开号：US20090221645A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  Compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, exhibit 5-HT 1A agonism in addition to noradrenaline reuptake inhibition and optionally also 5-HT reuptake inhibition are useful for the treatment of obesity.

  式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，除了去甲肾上腺素再摄取抑制外，还表现出5-HT1A受体激动作用，可选地还具有5-HT再摄取抑制作用，适用于肥胖症的治疗。
• Palladium‐Catalyzed Regioselective <i>peri</i>‐ and <i>ortho</i>‐Halogenation of 1‐Naphthaldehydes: Application to the Synthesis of Polycyclic Natural Product Skeletons
  作者：Hugo Amistadi‐Revol、Julian Garrec、Nicolas Casaretto、Sébastien Prévost

  DOI：10.1002/ejoc.202300359

  日期：2023.6.21

  an imine formation was necessary to achieve C2-halogenation. The mechanism as well as the regioselectivity of the reaction were studied and the halogenated products were used in the synthesis of natural product skeletons.

  公开了钯催化的1-萘醛的区域选择性卤化反应。当使用醛作为导向基团时，观察到C8-选择性，而亚胺的形成是实现C2-卤化所必需的。研究了该反应的机理和区域选择性，并将卤化产物用于天然产物骨架的合成。
• ALDEHYDE ADDUCT TO HEXAFLUOROPROPYLENE OXIDE, METHOD FOR PRODUCING TRIFLUOROPYRUVATE FLUORIDE DIMER, AND METHOD FOR PRODUCING PERFLUORO(2,4-DIMETHYL-2-FLUOROFORMYL-1,3-DIOXOLANE)
  申请人：Tosoh Corporation

  公开号：EP3848359A1

  公开（公告）日：2021-07-14

  Provided is a method of manufacturing a trifluoropyruvyl fluoride dimer, including a reaction step of reacting hexafluoropropylene oxide and aldehyde.

  本发明提供了一种制造三氟丙烯酰氟二聚体的方法，包括六氟环氧丙烷和醛的反应步骤。