7-epi-zeaenol | 1303613-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 7-epi-zeaenol
• 英文别名: (4S,6E,8R,9S,10S,12E)-8,9,10,18-tetrahydroxy-16-methoxy-4-methyl-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),6,12,15,17-pentaen-2-one
• CAS: 1303613-10-6
• 化学式: C₁₉H₂₄O₇
• 分子量: 364.395
• InChiKey: BPOLRDGTYHVUAY-OURSJTMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-epi-zeaenol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到5,6,11,12-tetrahydro-7-epizeaenol
  参考文献：
  名称：

  保护基团定向非对映选择性 Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) 反应：玉米烯醇、7-表玉米烯醇及其类似物的全合成和生物学评价†

  摘要：

  以 Julia-Kocienski 烯化、保护基导向的分子间非对映选择性 Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) 反应、De Brabander 的内酯化反应和 CBS 还原为关键，以收敛的方式实现了玉米烯醇和 7-表玉米烯醇的立体选择性全合成脚步。在本文中，我们观察了保护基团定向的分子间不对称 Nozaki-Hiyama-Kishi 反应中最适合的保护基团的选择性。分析了玉米醇、7-表玉米醇及其衍生物的生物活性，并在四种癌细胞系中进行了筛选。

  DOI：

  10.1039/c4ob01811g
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲烷磺酸7-甲氧基-2,2-二甲基-4-氧代-4H-1,3-苯并二氧杂环己-5-基酯 在 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7-epi-zeaenol
  参考文献：
  名称：

  丝状真菌相关间苯二酸内酯 7-epi-zeaenol 和 zeaenol 的不对称全合成

  摘要：

  摘要 丝状真菌相关间苯二酸内酯 7-epi-zeaenol (2) 和 zeaenol (1) 的高效、短程和方便的不对称全合成已通过 7 和 9 个线性步骤实现，总收率高达 32% 和分别为 21%，来自已知的中间体 13。Mitsunobu 反转、De Brabander 的大环内酯化方案、Heck 交叉偶联、非对映选择性炔醛偶联和 Ohira-Bestmann 炔基化是关键反应。

  DOI：

  10.1515/hc-2019-0015

文献信息

• Resorcylic Acid Lactones with Cytotoxic and NF-κB Inhibitory Activities and Their Structure–Activity Relationships
  作者：Sloan Ayers、Tyler N. Graf、Audrey F. Adcock、David J. Kroll、Susan Matthew、Esperanza J. Carcache de Blanco、Qi Shen、Steven M. Swanson、Mansukh C. Wani、Cedric J. Pearce、Nicholas H. Oberlies

  DOI：10.1021/np200062x

  日期：2011.5.27

  fractionation yielded resorcylic acid lactones (RALs) 1 (a new natural product) and 3 (a new compound) and the known RALs zeaenol (2), (5E)-7-oxozeaenol (4), (5Z)-7-oxozeaenol (5), and LL-Z1640-1 (6). Reduction of (5E)-7-oxozeaenol (4) with sodium borohydride produced 3, which allowed assignment of the absolute configuration of 3. Other known resorcylic acid lactones (7–12) were purchased and assayed in parallel

  作为我们正在进行的丝状真菌抗癌线索研究的一部分，从 Mycosynthetix 文库（MSX 63935；与Phoma sp.）中鉴定出一种活性真菌提取物。最初的提取物对 H460（人非小细胞肺癌）和 SF268（人星形细胞瘤）细胞系表现出细胞毒活性，并被选作进一步研究。生物活性定向分馏产生间苯二甲酸内酯 (RALs) 1（一种新的天然产物）和3（一种新化合物）和已知的 RALs 玉米烯醇 ( 2 )、( 5E )-7-氧代玉米烯醇 ( 4 )、( 5Z ) -7-氧代玉米烯醇 ( 5 ) 和 LL-Z1640-1 ( 6 )。减少（5E )-7-oxozaeenol ( 4 ) 与硼氢化钠生成3，这允许分配3的绝对构型。购买了其他已知的间苯二甲酸内酯 ( 7-12 )，并与分离的 1-6 平行测定细胞毒性，以研究系列中的结构-活性关系。此外，在一系列生物测定中检查了分离的化合物 ( 1-6
• The protecting-group directed diastereoselective Nozaki–Hiyama–Kishi (NHK) reaction: total synthesis and biological evaluation of zeaenol, 7-epi-zeaenol and its analogues
  作者：Debendra K. Mohapatra、D. Sai Reddy、N. Arjunreddy Mallampudi、Janardhan Gaddam、Sowjanya Polepalli、Nishant Jain、J. S. Yadav

  DOI：10.1039/c4ob01811g

  日期：——

  The stereoselective total synthesis of zeaenol and 7-epi-zeaenol is achieved in a convergent manner using Julia-Kocienski olefination, protecting group-directed intermolecular diastereoselective Nozaki–Hiyama–Kishi (NHK) reaction, De Brabander's lactonization reaction and CBS reduction as the key steps. In this article, we have observed the most suitable protecting groups with respect to selectivity

  以 Julia-Kocienski 烯化、保护基导向的分子间非对映选择性 Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) 反应、De Brabander 的内酯化反应和 CBS 还原为关键，以收敛的方式实现了玉米烯醇和 7-表玉米烯醇的立体选择性全合成脚步。在本文中，我们观察了保护基团定向的分子间不对称 Nozaki-Hiyama-Kishi 反应中最适合的保护基团的选择性。分析了玉米醇、7-表玉米醇及其衍生物的生物活性，并在四种癌细胞系中进行了筛选。
• Asymmetric total synthesis of filamentous fungi related resorcylic acid lactones 7-epi-zeaenol and zeaenol
  作者：Sai Reddy Doda、Avula Raghavendar、Sharath Babu Haridasyam、Chandra Shekar Putta、Bhattu Kanakadurga rao、Sudhakar Kadari

  DOI：10.1515/hc-2019-0015

  日期：2019.5.17

  Abstract An efficient, short and, a convenient asymmetric total synthesis of filamentous fungi related resorcylic acid lactones 7-epi-zeaenol (2) and zeaenol (1) have been achieved in 7 and 9 linear steps with the high overall yield of 32% and 21% respectively, from the known intermediate 13. Mitsunobu inversion, De Brabander’s protocol for macrolactonisation, Heck cross-coupling, diastereoselective

  摘要 丝状真菌相关间苯二酸内酯 7-epi-zeaenol (2) 和 zeaenol (1) 的高效、短程和方便的不对称全合成已通过 7 和 9 个线性步骤实现，总收率高达 32% 和分别为 21%，来自已知的中间体 13。Mitsunobu 反转、De Brabander 的大环内酯化方案、Heck 交叉偶联、非对映选择性炔醛偶联和 Ohira-Bestmann 炔基化是关键反应。