3,5-dibromo-4-hydroxybenzenesulfonamide | 31972-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dibromo-4-hydroxybenzenesulfonamide
• 英文别名: 3,5-dibromo-4-hydroxy-benzenesulfonic acid amide；3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzolsulfonsaeure-amid；3,5-Dibromo-4-hydroxybenzene-1-sulfonamide
• CAS: 31972-12-0
• 化学式: C₆H₅Br₂NO₃S
• 分子量: 330.985
• InChiKey: AZMSJIBEWBKVPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dibromo-4-hydroxybenzenesulfonamide 在 palladium(II) oxide 、 copper(l) iodide 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3,5-dimethoxy-4-(3-amino-3-(1,4-benzodioxan)propoxy)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  基于 WB-4101 的再利用和变形，发现一种有效且高选择性的二肽基肽酶 IV 和碳酸酐酶抑制剂作为“抗糖尿病”剂

  摘要：

  2 型糖尿病 (T2DM) 患者的管理正在从以心脏为中心转变为以体重为中心，或者更好的是，以脂肪为中心的治疗。考虑到多药治疗的缺点以及二肽基肽酶 IV (DPP IV) 和碳酸酐酶 (CAs II 和 V) 在 T2DM 和体重减轻中的相关性，我们报告了一类新的多靶点配体靶向上述酶。我们从已知的 α 1 -AR 抑制剂 WB-4101 开始，通过定制的变形策略对其进行逐步修改，以优化 DPP IV 和 CA 的效力，同时失去肾上腺素能活性。获得的化合物12显示出令人满意的 DPP IV 抑制作用，具有良好的选择性 CA 特征（DPP IV IC 50：0.0490 μM；CA II Ki 0.2615 μM；CA VA K i 0.0941 μM；CA VB K i 0.0428 μM）。此外，其在 Caco-2 中的 DPP IV 抑制活性及其可接受的前 ADME/Tox 特征表明它是此类新型多靶点配体中的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01192
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯磺酰胺 在 溴 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以3.28 g的产率得到3,5-dibromo-4-hydroxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  基于 WB-4101 的再利用和变形，发现一种有效且高选择性的二肽基肽酶 IV 和碳酸酐酶抑制剂作为“抗糖尿病”剂

  摘要：

  2 型糖尿病 (T2DM) 患者的管理正在从以心脏为中心转变为以体重为中心，或者更好的是，以脂肪为中心的治疗。考虑到多药治疗的缺点以及二肽基肽酶 IV (DPP IV) 和碳酸酐酶 (CAs II 和 V) 在 T2DM 和体重减轻中的相关性，我们报告了一类新的多靶点配体靶向上述酶。我们从已知的 α 1 -AR 抑制剂 WB-4101 开始，通过定制的变形策略对其进行逐步修改，以优化 DPP IV 和 CA 的效力，同时失去肾上腺素能活性。获得的化合物12显示出令人满意的 DPP IV 抑制作用，具有良好的选择性 CA 特征（DPP IV IC 50：0.0490 μM；CA II Ki 0.2615 μM；CA VA K i 0.0941 μM；CA VB K i 0.0428 μM）。此外，其在 Caco-2 中的 DPP IV 抑制活性及其可接受的前 ADME/Tox 特征表明它是此类新型多靶点配体中的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01192

文献信息

• Process for producing thermoset resin
  申请人：TEIJIN LIMITED

  公开号：EP0273368A2

  公开（公告）日：1988-07-06

  A process for producing a thermoset resin, which comprises reacting (A) an organic compound containing at least two groups selected from the class consisting of alcoholic hydroxyl groups, aromatic amino groups and aromatic aminomethyl groups, and (B) a poly(cyclic imino­ether) in the presence of (C) a compound acting as an acid catalyst, at an elevated temperature.

  一种生产热固性树脂的工艺，包括使(A)含有至少两个选自醇羟基、芳香族氨基和芳香族氨基甲基的基团的有机化合物和(B)聚（环状亚胺醚）在(C)作为酸催化剂的化合物存在下，在高温下反应。
• Raffa, Farmaco, Edizione Scientifica, 1956, vol. 11, p. 46,51-56
  作者：Raffa

  DOI：——

  日期：——
• US4910265A
  申请人：——

  公开号：US4910265A

  公开（公告）日：1990-03-20
• US4931512A
  申请人：——

  公开号：US4931512A

  公开（公告）日：1990-06-05
• US5189094A
  申请人：——

  公开号：US5189094A

  公开（公告）日：1993-02-23