dimethyl 2-cyclopentylsuccinate | 17931-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-cyclopentylsuccinate
• 英文别名: Cyclopentyl-bernsteinsaeure-dimethylester；Cyclopentylsuccinic acid, methyl ester；dimethyl 2-cyclopentylbutanedioate
• CAS: 17931-57-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: XTKLJYGBEOUDEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊烷 、 马来酸二甲酯 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)]Cl 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以69%的产率得到dimethyl 2-cyclopentylsuccinate
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化氯原子产生的氢原子转移反应

  摘要：

  在实现氧化还原中性，废物限制和原子经济的有机转化中，化学惰性CH键的选择性官能化仍有待充分实现。由氯离子催化生成氯原子是最具挑战性的氧化还原过程之一，在苛刻和氧化反应条件下的需求使其很少用于合成应用。我们报告说，由于HCl的高稳定性，氯原子的温和，受控和催化生成是获得各种氢原子转移（HAT）反应的新机会。报道了在蓝光LED照射下，基于Ir的聚吡啶基络合物[Ir（dF（CF 3）ppy）2（dtbbpy）] Cl的光氧化还原介导的氯原子生成的发现。

  DOI：

  10.1002/anie.201810187

文献信息

• Photoinduced Halogen-Atom Transfer by <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Ligated Boryl Radicals for C(sp³)–C(sp³) Bond Formation
  作者：Ting Wan、Luca Capaldo、Davide Ravelli、Walter Vitullo、Felix J. de Zwart、Bas de Bruin、Timothy Noël

  DOI：10.1021/jacs.2c10444

  日期：2023.1.18

  study on the use of N-heterocyclic carbene (NHC)-ligated boryl radicals to enable C(sp3)–C(sp3) bond formation under visible-light irradiation via Halogen-Atom Transfer (XAT). The methodology relies on the use of an acridinium dye to generate the boron-centered radicals from the corresponding NHC-ligated boranes via single-electron transfer (SET) and deprotonation. These boryl radicals subsequently

  在此，我们对使用N-杂环卡宾 (NHC)-连接的硼自由基使 C(sp 3 )–C(sp 3) 在可见光照射下通过卤素原子转移 (XAT) 形成键。该方法依赖于使用吖啶染料通过单电子转移 (SET) 和去质子化从相应的 NHC 连接的硼烷中生成以硼为中心的自由基。这些硼自由基随后在 XAT 步骤中与烷基卤化物结合，提供所需的亲核烷基自由基。目前的 XAT 策略非常温和，适用于范围广泛的烷基卤化物，包括药用相关化合物和生物活性分子。通过实验、光谱和计算研究的结合，阐明了 NHC 连接的硼自由基在操作反应机制中的关键作用。这种方法代表了 NHC 连接的硼自由基化学的重大进步，