(1R,3S)-3-(methoxymethoxy)-1-methylpent-4-en-1-yl 2-allyl-4-(benzyloxy)-6-hydroxybenzoate | 1354689-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,3S)-3-(methoxymethoxy)-1-methylpent-4-en-1-yl 2-allyl-4-(benzyloxy)-6-hydroxybenzoate
• 英文别名: [(2R,4S)-4-(methoxymethoxy)hex-5-en-2-yl] 2-hydroxy-4-phenylmethoxy-6-prop-2-enylbenzoate
• CAS: 1354689-57-8
• 化学式: C₂₅H₃₀O₆
• 分子量: 426.51
• InChiKey: WJFJSOPDQVBUCV-WIYYLYMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S)-3-(methoxymethoxy)-1-methylpent-4-en-1-yl 2-allyl-4-(benzyloxy)-6-hydroxybenzoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3R,5R)-sonnerlactone
  参考文献：
  名称：

  First Total Syntheses of (3R,5R)-Sonnerlactone and (3R,5S)-Sonnerlactone

  摘要：

  从内生真菌菌株 Zh6-B1 分离出的两种新的代谢产物 (3R,5R)-sonnerlactone 和 (3R,5S)-sonnerlactone，从对映体纯的 (R)-propylene oxide 开始，通过十一个步骤首次完成了大环天然产物 (3R,5R)-sonnerlactone 和 (3R,5S)-sonnerlactone 的全合成，总收率为 22%。其他关键步骤包括 Sharpless 环氧化反应、碘环氧化物的还原消除反应以及用于构建大内酯的闭环-甲基化反应。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289529
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯甲酸 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 lithium chloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 (1R,3S)-3-(methoxymethoxy)-1-methylpent-4-en-1-yl 2-allyl-4-(benzyloxy)-6-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  First Total Syntheses of (3R,5R)-Sonnerlactone and (3R,5S)-Sonnerlactone

  摘要：

  从内生真菌菌株 Zh6-B1 分离出的两种新的代谢产物 (3R,5R)-sonnerlactone 和 (3R,5S)-sonnerlactone，从对映体纯的 (R)-propylene oxide 开始，通过十一个步骤首次完成了大环天然产物 (3R,5R)-sonnerlactone 和 (3R,5S)-sonnerlactone 的全合成，总收率为 22%。其他关键步骤包括 Sharpless 环氧化反应、碘环氧化物的还原消除反应以及用于构建大内酯的闭环-甲基化反应。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289529