(RS)-3-undecylheptadecanoic acid | 135424-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (RS)-3-undecylheptadecanoic acid
• 英文别名: 3-Undecylheptadecanoic acid
• CAS: 135424-74-7
• 化学式: C₂₈H₅₆O₂
• 分子量: 424.751
• InChiKey: TXKGNXRNTYADOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-3-undecylheptadecanoic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-Undecyl-heptadecanoic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-(diphenoxy-phosphoryloxy)-6-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-5-[(R)-3-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-tetradecanoylamino]-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  与细菌脂质A有关的3-O-（烷基支链酰基）-2-脱氧-2 [（3R）-3-羟基十四烷酰胺基] -4-O-膦酰基-d-葡萄糖衍生物的合成

  摘要：

  GLA-60（2-脱氧-2-[（（3R）-3-羟基十四烷酰胺基] -4-O-膦酰基-3-0 [（3R）-3-十四烷酰氧基十四烷酰基]-葡萄糖）），其为类似物细菌脂质A的非还原糖亚基（参考文献2）具有很强的免疫刺激活性，而没有热原性”。在对GLA-60系列的结构-活性关系的研究过程中，我们发现，C-3处3-酰氧基酰基的链长对于表达免疫药理活性非常重要。例如，在这方面与GLA-60不同的化合物中，带有（3R）-3-十二烷酰基〜十四烷酰基的GLA-63（参考文献4b）被发现是最有益的，具有强的免疫调节活性。然而，分别带有（3R-）-3-酰基-十二烷酰基，（3RS）-3-酰基-十二烷酰基的衍生物，或在糖部分的O-3处的（3RS）-3-酰氧基十六烷酰基没有明显的活性。我们最近发现4d，带有全支链的2-十四烷基十六烷酰基而不是3-酰氧基酰基的4-O-膦酰基-g D-葡糖胺衍生物刺激了腹膜巨噬细胞的吞噬

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)80046-h

文献信息

• US5191072A
  申请人：——

  公开号：US5191072A

  公开（公告）日：1993-03-02
• US5278300A
  申请人：——

  公开号：US5278300A

  公开（公告）日：1994-01-11
• Synthesis of 3-O-(alkyl-branched acyl)-2-deoxy-2 [(3R)-3-hydroxytetradecanamido]-4-O-phosphono-d-glucose derivatives related to bacterial lipid A
  作者：Yuji Ogawa、Motoji Wakida、Hideharu Ishida、Makoto Kiso、Akira Hasegawa

  DOI：10.1016/0008-6215(93)80046-h

  日期：1993.4

  the 3-acyloxyacyl group at C-3 is very important for the expression of immunopharmacological activity. For example, among the compounds differing from GLA-60 in this regard, GLA-63 (ref 4b), which carries a (3R)-3-dodecanoylo~tetradecanoyl group, was found to be the most beneficial, possessing strong immunomodulating activitiessd. However the derivatives& which respectively carry a (3R~)-3-acylo~decanoyl

  GLA-60（2-脱氧-2-[（（3R）-3-羟基十四烷酰胺基] -4-O-膦酰基-3-0 [（3R）-3-十四烷酰氧基十四烷酰基]-葡萄糖）），其为类似物细菌脂质A的非还原糖亚基（参考文献2）具有很强的免疫刺激活性，而没有热原性”。在对GLA-60系列的结构-活性关系的研究过程中，我们发现，C-3处3-酰氧基酰基的链长对于表达免疫药理活性非常重要。例如，在这方面与GLA-60不同的化合物中，带有（3R）-3-十二烷酰基〜十四烷酰基的GLA-63（参考文献4b）被发现是最有益的，具有强的免疫调节活性。然而，分别带有（3R-）-3-酰基-十二烷酰基，（3RS）-3-酰基-十二烷酰基的衍生物，或在糖部分的O-3处的（3RS）-3-酰氧基十六烷酰基没有明显的活性。我们最近发现4d，带有全支链的2-十四烷基十六烷酰基而不是3-酰氧基酰基的4-O-膦酰基-g D-葡糖胺衍生物刺激了腹膜巨噬细胞的吞噬