2,5-hexadien-1-ol | 42185-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,5-hexadien-1-ol
• 英文别名: Hexa-2,5-dien-1-ol
• CAS: 42185-95-5
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: DBYJIWYDEHDKJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  71-72 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  0.8756 g/cm3(Temp: 22 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-hexadien-1-ol 在 氢氧化钾 作用下， 生成 反式-2,4-已二烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Ou, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1939, vol. 208, p. 41

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-2-炔基-1-醇 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到2,5-hexadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  环烷四酸天然产物Macrocidin A的全合成和绝对构型

  摘要：

  首次实现了对大环蛋白A环烷构架的立体控制访问。关键步骤包括铱催化的不对称加氢而不裂开CI键，通过分子内烯酮捕集形成大内酰胺，以及用于构建四酸环的Lacey-Dieckmann环化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.200906362

文献信息

• Molybdenum-Catalyzed Hydroxyl-Directed <i>Anti</i>-Dihydroxylation of Allylic and Homoallylic Alcohols
  作者：Pei Fan、Shixia Su、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acscatal.8b01449

  日期：2018.8.3

  A catalytic hydroxyl-directed anti-dihydroxylation of allylic and homoallylic alcohols has been developed. This operationally simple method was successfully applied to the direct anti-monodihydroxylation of allylic alcohols containing at least one distal olefinic unit. Under the catalysis of commercially available MoO2(acac)2, an array of hydroxylated dienes were successfully converted into various

  已经开发了烯丙基和均烯丙基醇的催化羟基定向的抗二羟基化。这种操作简单的方法已成功地应用于含有至少一个远端烯烃单元的烯丙基醇的直接抗单二羟基化反应。在市售MoO 2（acac）2的催化下，使用过氧化氢作为环境良性氧化剂，在有氧条件下，特别是在完全区域选择性和氢键作用下，成功地将一系列羟基化的二烯成功转化为各种1,2,3-三醇。大多数情况下采用非对映特异性途径。
• Stereoselective synthesis of (−)-α-conhydrine
  作者：Gowrisankar Reddipalli、Mallam Venkataiah、Nitin W. Fadnavis

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.10.008

  日期：2011.10

  (-)-alpha-Conhydrine was synthesized from propargyl alcohol in 20% overall yield in nine steps. The key intermediates were obtained via a regioselective epoxide opening, cross-metathesis, tandem hydrogenation and hydrogenolysis, and stereoselective dihydroxylaton. The side product from the epoxide ring opening was used to synthesize the seven-membered amino sugar DMJ analogue. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (-)-α-coniurine由丙炔醇合成，整体产率为20%，经过九个步骤。关键中间体是通过区域选择性环氧化物开环、交叉复分解反应、串联氢化和脱氢、以及立体选择性二羟基化得到的。环氧化物开环的副产物被用于合成七元氨基糖的DMJ类似物。©2011 Elsevier Ltd.，保留所有权利。
• Synthesis of 3-substituted (azido, acylthio, chloro or fluoro)-2,3-dideoxy-D-erythro-pentoses and 3-methyl-3-substituted-2,3-dideoxy-D-erythro-pentoses
  作者：Yuri E. Raifeld、Antonia A. Nikitenko、Boris M. Arshava、Igor E. Mikerin、Lubov L. Zilberg、Galina Ya. Vid、Stanley A. Lang、Ving J. Lee

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85335-7

  日期：1994.1

  The enantioselective synthesis of 3-substituted and 3-methyl-3-substituted 2,3-dideoxy-D-erythro-pentoses from (3R,4R)-1,1-diethoxy-3,4-epoxypentane-5-ol, (3R,4R)-1,1-diethoxy-3,4-epoxy-3-methylpentane-5-ol and (2R,3R)-2,3-epoxy-5-hexen-1-ol is reported. The key step is cleavage of the oxirane ring by Ti(O-i-Pr)3X class reagents followed by selective cyclization of the acyclic acetals to the furanosides

  由（3 R，4 R）-1,1-二乙氧基-3,4-环氧戊烷-5-醇对映体选择性合成3-取代的和3-甲基-3-取代的2,3-二脱氧-D-赤-戊糖，（3 R，4 R） -1,1-二乙氧基-3,4-环氧--3-甲基戊烷-5-醇和（2 R，3 R）-2,3-环氧-5-己烯-1-醇被报道。关键步骤是用Ti（O - Pr）3 X类试剂裂解环氧乙烷环，然后将无环缩醛选择性环化为呋喃糖苷。氟化与复合物钛（IV）的异-propoxide -钛（IV），氟化提供3-氟-2,3-二脱氧D-的对映选择性合成赤-戊糖和3-氟-3-甲基-2,3-二脱氧-D-赤型-戊糖。
• 一种二醛的制备方法
  申请人：中国天辰工程有限公司

  公开号：CN117466722A

  公开（公告）日：2024-01-30

  本发明提供了一种二醛的制备方法，包括如下步骤：S1：在催化剂的作用下，使在各分子末端分别具有碳碳双键烯基和烯丙醇基的非共轭双烯烃与一氧化碳和氢气在水相中进行加氢甲酰化反应，生成反应混合物；S2：对步骤S1中获得的反应混合物进行萃取；S3：将步骤S2中获得的含有二醛的萃取油相进行至少两次精馏，获得二醛产物。本发明有益效果：制备二醛的方法具有催化剂成本低、反应条件温和、催化活性高、产物分离成本低、能耗优势明显、生产效率高等特点，可实现原料转化率95～99％，二醛选择性95～99％，正构/异构比例8.5～24:1。
• Palladium-catalyzed coupling of vinyl epoxides with organostannanes
  作者：Antonio M. Echavarren、David R. Tueting、J. K. Stille

  DOI：10.1021/ja00220a054

  日期：1988.6