(E)-4-(3-methyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)but-2-en-1-ol | 1562407-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(3-methyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)but-2-en-1-ol
• 英文别名: 4-(3-methyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)but-2-en-1-ol；(E)-4-(3-methyl-1-pyrimidin-2-ylindol-2-yl)but-2-en-1-ol
• CAS: 1562407-85-5
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O
• 分子量: 279.341
• InChiKey: OSPJSBBOUNOJJI-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碳酸乙烯亚乙酯 、 3-methyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到(E)-4-(3-methyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铑催化吲哚和吲哚与4-乙烯基-1,3-二氧戊环-2-二酮的温和选择性C H烯丙基化：容易获得具有烯丙基醇部分的吲哚支架

  摘要：

  描述了在室温下铑（III）催化的吲哚和吲哚与4-乙烯基-1,3-二氧戊环-2-二烯的选择性C–H烯丙基化。这些转化提供了包含烯丙基醇基团的吲哚支架的直接和有效的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.02.052

文献信息

• Mild Rhodium(III)-Catalyzed C–H Allylation with 4-Vinyl-1,3-dioxolan-2-ones: Direct and Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-Allylic Alcohols
  作者：Shang-Shi Zhang、Jia-Qiang Wu、Ye-Xing Lao、Xu-Ge Liu、Yao Liu、Wen-Xin Lv、Dong-Hang Tan、Yao-Fu Zeng、Honggen Wang

  DOI：10.1021/ol503229c

  日期：2014.12.19

  A rhodium(III)-catalyzed C–H direct allylation reaction with 4-vinyl-1,3-dioxolan-2-ones has been developed. The reaction provides a facile and stereoselective access to substituted-(E)-allylic alcohols under mild and redox-neutral reaction conditions. Olefinic C–H activation is applicable, giving multifunctionalized skipped dienes in good yields. Minimal double-bond migration was observed.

  已经开发了铑（III）催化的与4-乙烯基-1,3-二氧戊环-2-酮进行的C–H直接烯丙基化反应。在温和的和氧化还原中性的反应条件下，该反应提供了对取代的-（E）-烯丙基醇的容易和立体选择。可使用烯烃C–H活化，以高收率获得多功能的跳过二烯。观察到最小的双键迁移。
• Rhodium(III)-Catalyzed C–C Coupling of Arenes with 2-Vinyloxiranes: Synthesis of Allylic Alcohols
  作者：Songjie Yu、Xingwei Li

  DOI：10.1021/ol5000764

  日期：2014.2.21

  A rhodium(III)-catalyzed C–C coupling between 2-vinyloxiranes and arenes directed by different chelating groups has been realized via a C–H activation pathway. This reaction proceeded under conditions with a low catalyst loading, and allylic alcohols were isolated as the coupling products. A series of benzoazepanes has been synthesized by following this coupling.

  通过C–H活化途径已经实现了铑（III）催化的2-乙烯基氧杂环戊烷与芳烃之间由不同的螯合基团偶联的C–C偶联。该反应在低催化剂负载的条件下进行，并且分离出烯丙基醇作为偶联产物。通过这种偶联已经合成了一系列的苯并氮杂环庚烷。
• Cobalt(III)-Catalyzed C–C Coupling of Arenes with 7-Oxabenzonorbornadiene and 2-Vinyloxirane via C–H Activation
  作者：Lingheng Kong、Songjie Yu、Guodong Tang、He Wang、Xukai Zhou、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01806

  日期：2016.8.5

  Co(III)-catalyzed mild C–C couplings of arenes with strained rings such as 7-oxabenzonorbornadienes and 2-vinyloxirane have been realized. The transformation is proposed to undergo ortho C–H activation, olefin insertion, and subsequent β-oxygen elimination. A broad range of synthetically useful functional groups are compatible, thus providing a new entry to access diversely 2-functionalized indoles

  已经实现了Co（III）催化芳烃与应变环（如7-氧杂苯并降冰片二烯和2-乙烯基环氧乙烷）的温和C-C偶联。该转化被提议进行邻位C–H活化，烯烃插入以及随后的β-氧消除。广泛的合成有用的官能团是兼容的，因此提供了一个新的入口来访问各种2官能化的吲哚。
• Cobalt(III)-Catalyzed Fast and Solvent-Free C–H Allylation of Indoles Using Mechanochemistry
  作者：Xinpeng Jiang、Jinkang Chen、Weijie Zhu、Kang Cheng、Yong Liu、Wei-Ke Su、Chuanming Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01695

  日期：2017.10.6

  Mechanochemical conditions have been applied to a highly efficient cobalt(III)-catalyzed C–H bond activation for the first time. In a subsequent step to the olefin insertion and β-oxygen elimination, N-pyrimidinylindoles were allylated with vinylethylene carbonates in the absence of organic solvent under high-speed ball-milling condition. As the reaction afforded the desired products in up to 98% yields

  机械化学条件已首次应用于高效钴（III）催化的CH键的活化。在烯烃插入和β-氧消除的后续步骤中，在不存在有机溶剂的情况下，在高速球磨条件下，将N-嘧啶二炔吲哚与碳酸乙烯基亚乙酯烯丙基化。由于该反应可在短时间内以高达98％的产率提供所需的产物，因此该方法构成了对环境的友好且有力的替代方法，可替代基于溶液的常规方法。
• Rhodium-catalyzed mild and selective C–H allylation of indolines and indoles with 4-vinyl-1,3-dioxolan-2-one: facile access to indolic scaffolds with an allylic alcohol moiety
  作者：Satyasheel Sharma、Youngmi Shin、Neeraj Kumar Mishra、Jihye Park、Sangil Han、Taejoo Jeong、Yongguk Oh、Youngil Lee、Miji Choi、In Su Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2015.02.052

  日期：2015.4

  The rhodium(III)-catalyzed selective C–H allylations of indolines and indoles with 4-vinyl-1,3-dioxolan-2-one at room temperature are described. These transformations provide the direct and efficient formation of indolic scaffolds containing an allylic alcohol group.

  描述了在室温下铑（III）催化的吲哚和吲哚与4-乙烯基-1,3-二氧戊环-2-二烯的选择性C–H烯丙基化。这些转化提供了包含烯丙基醇基团的吲哚支架的直接和有效的形成。