6-Chloro-3-[(Z)-4-methoxy-phenylimino]-1,3-dihydro-indol-2-one | 124930-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-Chloro-3-[(Z)-4-methoxy-phenylimino]-1,3-dihydro-indol-2-one
• 英文别名: 6-chloro-3-(4-methoxyphenyl)imino-1H-indol-2-one
• CAS: 124930-82-1
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 286.718
• InChiKey: NOVBTFDPPOUNAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基三丁基锡 、 6-Chloro-3-[(Z)-4-methoxy-phenylimino]-1,3-dihydro-indol-2-one 在 indium(III) triflate 、 (4R,5R)-2-(pyridin-2-yl)-4,5-diphenyl-imidazoline 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到3-allyl-6-chloro-3-((4-methoxyphenyl)amino)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  咪唑基吡啶-In （OTf）3催化源自靛红的酮亚胺的对映选择性烯丙基化†

  摘要：

  描述了在咪唑基吡啶吡啶配体的存在下对衍生自靛红的酮亚胺的对映选择性In（OTf）3催化的烯丙基化。反应在温和条件下平稳进行，得到3-烯丙基3-氨基氧吲哚，具有良好的收率和中等至优异的对映选择性（至多97％ee）。

  DOI：

  10.1039/c6ob00551a
• 作为产物：
  描述：

  6-氯靛红 、 甲氧苯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-Chloro-3-[(Z)-4-methoxy-phenylimino]-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  咪唑基吡啶-In （OTf）3催化源自靛红的酮亚胺的对映选择性烯丙基化†

  摘要：

  描述了在咪唑基吡啶吡啶配体的存在下对衍生自靛红的酮亚胺的对映选择性In（OTf）3催化的烯丙基化。反应在温和条件下平稳进行，得到3-烯丙基3-氨基氧吲哚，具有良好的收率和中等至优异的对映选择性（至多97％ee）。

  DOI：

  10.1039/c6ob00551a

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Formal Cycloadditions of Racemic Butadiene Monoxide with Imines
  作者：Zhaoqun Liu、Xiangqing Feng、Haifeng Du

  DOI：10.1021/ol301248d

  日期：2012.6.15

  sulfur−alkene hybrid ligand has proven to be highly effective for rhodium-catalyzed formal cycloaddition reactions of racemic butadiene monoxide and imines to furnish spirooxindole oxazolidines or 1,3-oxazolidines with high yields and stereoselectivities. A possible dynamic kinetic resolution as well as a kinetic resolution is considered to be involved in this catalytic process.

  一个简单的手性硫-烯烃杂合配体已被证明对于铑催化的外消旋丁二烯一氧化氮和亚胺的正式环加成反应具有很高的收率和立体选择性，从而可以提供螺氧并吲哚恶唑烷或1,3-恶唑烷。该催化过程涉及可能的动态动力学拆分以及动力学拆分。
• Highly Efficient and Stereoselective Construction of Dispiro-[oxazolidine-2-thione]bisoxindoles and Dispiro[imidazolidine-2-thione]bisoxindoles
  作者：Yan-Yan Han、Wen-Bing Chen、Wen-Yong Han、Zhi-Jun Wu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/ol203081x

  日期：2012.1.20

  An efficient and stereoselective reaction between 3-isothiocyanato oxindoles and isatins/isatinimines has been developed to afford structurally diverse dispiro[oxazolidine-2-thione]bisoxindoles and dispiro[imidazolidine-2-thione]bisoxindoles in excellent results under mild conditions. The potential of asymmetric induction by means of a chiral auxiliary was explored. The isomers are separable, and products could be isolated as single diastereomers by column chromatography. Further synthetic transformations of the reaction product were also successfully realized.
• Varma; Gupta, Journal of the Indian Chemical Society, 1989, vol. 66, # 5, p. 349 - 350
  作者：Varma、Gupta

  DOI：——

  日期：——
• VARMA, R. S.;GUPTA, PREETI, J. INDIAN CHEM. SOC., 66,(1989) N, C. 349-350
  作者：VARMA, R. S.、GUPTA, PREETI

  DOI：——

  日期：——
• Imidazolylpyridine-In(OTf)₃ catalyzed enantioselective allylation of ketimines derived from isatins
  作者：Tingting Chen、Chun Cai

  DOI：10.1039/c6ob00551a

  日期：——

  An enantioselective In(OTf)3-catalyzed allylation of ketimines derived from isatins in the presence of an imidazolylpyridine ligand is described. The reaction proceeded smoothly under mild conditions and resulted in 3-allyl 3-aminooxindoles with good yields and moderate to excellent enantioselectivities (up to 97% ee).

  描述了在咪唑基吡啶吡啶配体的存在下对衍生自靛红的酮亚胺的对映选择性In（OTf）3催化的烯丙基化。反应在温和条件下平稳进行，得到3-烯丙基3-氨基氧吲哚，具有良好的收率和中等至优异的对映选择性（至多97％ee）。