(4R,5R)-2-(pyridin-2-yl)-4,5-diphenyl-imidazoline | 774245-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4R,5R)-2-(pyridin-2-yl)-4,5-diphenyl-imidazoline
• 英文别名: 2-((4R,5R)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)pyridine；2-[(4R,5R)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]pyridine
• CAS: 774245-44-2
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃
• 分子量: 299.375
• InChiKey: RSHSCDFQDXFIEA-RTBURBONSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲烷 、 (4R,5R)-2-(pyridin-2-yl)-4,5-diphenyl-imidazoline 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4'R,5'R)-2-(3'-methyl-4',5'-diphenyl-2'-imidazolyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过使用包含模块化吡啶-咪唑啉配体的Pd（II）催化剂深入了解CO /苯乙烯共聚。

  摘要：

  继续研究NN'配体对CO /苯乙烯共聚的影响，我们制备了在咪唑啉环（5）和4'中具有4'，5'-顺式立体化学的新的C（1）-对称吡啶-咪唑啉配体， 5'-反式立体化学（6-10），并将它们与我们先前报道的配体（1-4）进行了比较。通过NMR光谱法研究了它们与中性甲基钯（II）（5 a-10 a）和阳离子配合物（5 b-10 b）的配位，表明咪唑啉的电子和空间性质决定了钯的立体化学复合体。两种中性钯前体[Pd（Me）（2-n）Cl（n）（N-N'）]的晶体结构（n = 1表示8a； n = 2表示9a' ）表明咪唑啉环中的Pd-N配位距离和几何变形取决于咪唑啉片段中取代基的电子性质。在选定的中性和阳离子钯配合物上进行的密度泛函计算与NMR和X射线数据可很好地比较。该计算还说明了阳离子配合物仅形成一种或两种立体异构体。根据所得聚酮的产率和立构规整度，分析了阳离子络合物作为催化剂前体在温和的压力和温度下在CO

  DOI：

  10.1002/chem.200306051
• 作为产物：
  描述：

  2-((4R,5R)-4,5-Diphenyl-imidazolidin-2-yl)-pyridine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4R,5R)-2-(pyridin-2-yl)-4,5-diphenyl-imidazoline
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of imidazolines from aldehydes: detailed study about solvents and substrates

  摘要：

  Imidazolines were prepared in one-pot operation from aldehydes and diamines through oxidation of aminal intermediates by NBS. This method could be applied to various aromatic and aliphatic aldehydes and N-nonsubstituted and N-monosubstituted 1,2-diamines. Furthermore, it was found that CH2Cl2 could be altered to TBME, a more environmentally friendly solvent, in the reaction using N-nonsubstituted 1,2-diamines. The reaction conditions were very mild and chemoselective. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.007
• 作为试剂：
  描述：

  烯丙基三丁基锡 、 3-(4-甲氧基苯胺基)吲哚-2-酮 在 indium(III) triflate 、 (4R,5R)-2-(pyridin-2-yl)-4,5-diphenyl-imidazoline 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  咪唑基吡啶-In （OTf）3催化源自靛红的酮亚胺的对映选择性烯丙基化†

  摘要：

  描述了在咪唑基吡啶吡啶配体的存在下对衍生自靛红的酮亚胺的对映选择性In（OTf）3催化的烯丙基化。反应在温和条件下平稳进行，得到3-烯丙基3-氨基氧吲哚，具有良好的收率和中等至优异的对映选择性（至多97％ee）。

  DOI：

  10.1039/c6ob00551a

文献信息

• Asymmetric Benzoylation of meso-Hydrobenzoin Using a Reusable Tripodal Imidazoline-Pyridine-Cu Catalyst
  作者：Takayoshi Arai、Ken Sakagami

  DOI：10.1002/ejoc.201101722

  日期：2012.2

  for use in Cu catalysis. The tripodal imidazoline–pyridine L6-Cu(BF4)2 complex catalyzed the asymmetric p-(tert-butyl)benzoylation of meso-hydrobenzoin to give the adduct in up to 85 % ee. After completion of the asymmetric benzoylation reaction, the self-supported tripodal imidazoline–pyridine–Cu catalyst could be easily recovered as a precipitate by adding hexane, and the recovered catalyst could

  设计并合成了手性、自支撑、多位咪唑啉-吡啶配体，用于铜催化。三足咪唑啉-吡啶 L6-Cu(BF4)2 配合物催化了内消旋苯偶姻的不对称对（叔丁基）苯甲酰化反应，得到了高达 85% ee 的加合物。不对称苯甲酰化反应完成后，通过加入己烷可以很容易地以沉淀形式回收自支撑的三足咪唑啉-吡啶-Cu催化剂，并且回收的催化剂可以重复使用多次，同时保持催化剂的活性和选择性。
• Iridium-catalyzed highly chemoselective and efficient reduction of nitroalkenes to nitroalkanes in water
  作者：Dong Xu、Yang Chen、Changmeng Liu、Jiaxi Xu、Zhanhui Yang

  DOI：10.1039/d1gc01907d

  日期：——

  An iridium-catalyzed highly chemoselective and efficient transfer hydrogenation reduction of structurally diverse nitroalkenes was realized at very low catalyst loading (S/C = up to 10000 or 20 000), using formic acid or sodium formate as a traceless hydride donor in water. Excellent functionality tolerance is also observed. The turnover number and turnover frequency of the catalyst reach as high as

  在非常低的催化剂负载量（S/C = 高达 10000 或 20 000）下，使用甲酸或甲酸钠作为水中的无痕氢化物供体，实现了铱催化的高化学选择性和高效转移氢化还原结构多样的硝基烯烃。还观察到优异的功能耐受性。催化剂的周转次数和周转频率高达18 600和19 200 h -1， 分别。不需要惰性气氛保护。硝基烯烃的反应性取决于它们的取代模式，pH 值是实现完全转化和优异化学选择性的关键因素。产品的纯化通过简单的萃取实现，无需柱层析。还原过程在 10 000 S/C 比率下轻松放大到 10 g 规模。这种绿色还原在对映选择性氢化中的潜力已经得到证实。
• Mueller, Chemische Berichte, 1951, vol. 84, p. 71,74
  作者：Mueller

  DOI：——

  日期：——
• A mild and efficient one-pot synthesis of 2-dihydroimidazoles from aldehydes
  作者：Hiromichi Fujioka、Kenichi Murai、Yusuke Ohba、Atsushi Hiramatsu、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.025

  日期：2005.3

  The reactions of various aldehydes and 1,2-diamines followed by NXS treatment proceed at 0 degrees C to give the corresponding dihydroimidazoles in high yields. The reaction is mild, and many functional groups such as halogens, nitrites, and esters can exist. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.